The invention provides a method for the synthesis of 4 cyclopentyl biphenyl fluoridated compounds, in which chlorobenzene is the initial raw material, Grignard reaction is generated, cyclopentanone is formed by coupling reaction with cyclopentone, and cyclopentene chlorobenzene is generated by the dehydration reaction; a one pot reaction is made to produce 4 cyclopentenyl benzene boric acid; and the coupling reaction with fluorine halogenated benzene is used. 4 cyclopentenyl biphenyl fluorinated compounds are formed, and the hydrogenation reaction of 4 cyclopentyl biphenyl fluoridated compounds is obtained. The invention has the characteristics of high conversion, low cost, safe and stable process, short reaction steps, green environmental protection of the process, and less discharge of pollutants.
【技术实现步骤摘要】
一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法
本专利技术属于液晶中间体
,尤其是涉及一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法,其结构式如Ⅸ所示:其中:-(F)表示F、H。
技术介绍
4-环戊基联苯含氟化合物Ⅸ是环戊基类含氟液晶中的重要中间体,其合成具有重要的应用价值;Yuan,Guoliang;Liang,Zhian等人介绍了如合成路线1合成目标产物Ⅸ的经典方法。合成路线1在合成路线1中,对二溴苯原料成本高,锂代反应选择性低,转化率在70%左右,锂代法用n-BuLi较危险且后处理废水含锂,增加三废处理难度;含氟苯硼酸不易制取,制取含氟苯硼酸成本较高,产生大量废水废溶剂;购买含氟苯硼酸成本更高且要受市场制约;4-环戊烯基溴苯与含氟苯硼酸偶联后再加氢得到产品4-环戊基联苯含氟化合物Ⅸ收率低,并且在实验、生产中给操作人员带来健康隐患,设施寿命缩短,废液产生较多,环保压力较大。
技术实现思路
本专利技术的目的在于改进已有技术的不足而提供一种合成路线便利、原材料成本低,可操作性强、合成环境友好的4-环戊基联苯含氟化合物Ⅸ的合成方法。本专利技术的目的是这样实现的,一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法,其合成路线如下:其中:X表示Cl、Br、I;X'表示Cl、Br、I;-(F)表示F、H。与合成路线1的合成方法对比,本专利技术具有以下优点及区别:(1)购买的原料为对氯卤苯和含氟溴苯,较对二溴苯和含氟苯硼酸价格低,且易购买。(2)对氯卤苯替代对二溴苯作为原料,择性高达95%~98%,成本降低30%,收率提高20%;用格氏法替代锂代法,成本低,环境污染小,安全性能高;(3)4- ...
【技术保护点】
1.一种4‑环戊基联苯含氟化合物的合成方法,其特征是其合成路线如下:
【技术特征摘要】
1.一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法,其特征是其合成路线如下:其中:X表示Cl、Br、I;X'表示Cl、Br、I;-(F)表示F、H。2.根据权利要求1所述的一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法,其特征是所述的4-环戊烯基氯苯Ⅴ的合成,其反应式如下所示:在惰性气体的保护下,在温度10℃~75℃反应器中,加入镁,以对氯卤苯Ⅰ为原料,对氯卤苯Ⅰ与镁的摩尔比为1:1~1.5,在四氢呋喃或乙醚溶液中进行格氏反应10min~200min生成对氯卤苯的格氏试剂Ⅱ;再滴加环戊酮Ⅲ的甲苯或四氢呋喃溶液至反应器中,环戊酮与对氯卤苯的格氏试剂Ⅱ的摩尔比为1:1~3,在10℃~100℃下搅拌10min~500min生成环戊醇氯苯Ⅳ,甲苯萃取,水洗至中性;加固体酸,环戊醇氯苯Ⅳ与固体酸的摩尔比为1:0.01~2,脱水反应10min~500min,经干燥、过滤、浓缩、重结晶、高蒸得4-环戊烯基氯苯Ⅴ,所述的镁为镁片、镁粉或镁屑,所述的固体酸为对甲苯磺酸或硫酸氢钾。3.根据权利要求1所述的一种4-环戊基联苯含氟化合物的合成方法,其特征是所述的4-环戊烯基苯硼酸Ⅵ的合成,其反应式如下所示:在惰性气体的保护下,采用一锅法,在温度-100℃~100℃反应器中,加入镁,以4-环戊烯基氯苯Ⅴ为原料,4-环戊烯基氯苯Ⅴ与镁的摩尔比为1:1~1.5,在四氢呋喃或乙醚溶液中进行格氏反应10min~200min生成4-环戊烯基氯苯的格氏试剂;再滴加硼酸三甲酯或硼酸三丁酯的四氢呋喃或者乙醚溶液,4-环戊烯基氯苯Ⅴ与硼酸酯的摩尔比为1:1~2,在-30℃~-100℃下搅拌1...
【专利技术属性】
技术研发人员:武生喜,刘煜阳,王德贤,杜开昌,梁斌,
申请(专利权)人:山东盛华科技创业园有限公司,
类型:发明
国别省市:山东,37
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