烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂及其制备方法技术

本发明专利技术涉及一种如下式所示的烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂及其制备方法。该表面活性剂的制备方法如下：用碱性物质活化烷基糖苷后，向其中加入烯基琥珀酸酐进行酯化反应，然后加入磺化剂水溶液，经磺化得烷基糖苷烷基琥珀单酯磺酸盐。本发明专利技术的制备方法工艺简单，反应温度低，节能易控。该表面活性剂既具有烷基糖苷的性能，也具有烷基磺酸盐的特性，起泡性降低，并具有较强的乳化力，解决了常规烷基糖苷水溶性差，烷基磺酸盐耐碱性低的问题，并且可耐150g/L的烧碱溶液。

Alkyl glucoside alkyl succinate monoester sulfonate surfactant and preparation method thereof

The invention relates to an alkyl glucoside alkyl succinate monosulfonate surfactant and a preparation method thereof. The preparation method of the surfactant is as follows: after activating alkyl glucoside with alkaline substance, the alkyl succinic anhydride is added to the esterification reaction, then the sulfonated aqueous solution is added to the sulfonated alkyl alkyl alkyl succinyl sulfonates. The preparation method of the invention has simple process, low reaction temperature, and energy saving and easy control. The surfactant not only has the properties of alkyl glucoside, but also has the characteristics of alkyl sulfonate, the foaming property is lower, and it has strong emulsifying ability. It solves the problem that the water solubility of conventional alkyl glucoside is poor, the alkyl sulfonate is low in alkali resistance and can be resistant to the 150g/L caustic soda solution.

【技术实现步骤摘要】
烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂及其制备方法
本专利技术属于表面活性剂合成领域，具体涉及一种烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂及其制备方法。
技术介绍
烷基糖苷(APG)在1893年首次被德国人EmilFischer合成，直到20世纪80年代以后陆续被国内外的大公司(如P&G、Henkel、花王等)以及高校重视并对其研究开发。烷基糖苷是由脂肪醇与葡萄糖缩合而成的，具有非离子和阴离子两种表面活性剂的特性，泡沫性能、去污力、配伍性能优良，并且无毒、易生物降解，是一种较为环保的表面活性剂。但是长链烷基糖苷的水溶性较差，为了克服这一缺陷，在烷基糖苷上引入烷基琥珀酸单酯磺酸盐，制备一种新型阴离子表面活性剂——烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐。烷基琥珀酸单酯磺酸盐的引入，使得此类表面活性剂既具有烷基糖苷的特性，又具有烷基磺酸盐的特性，同时还具有琥珀酸酯的引入也增加了表面活性剂的去油性。另外，在强碱条件下，分子中的葡糖苷部分去离子化，使其带负电，分子间相互排斥，稳定性增加，从而对烷基磺酸盐的耐碱性有一定的提升性，同时磺酸盐阴离子的引入增加了烷基糖苷的水溶性，长链烷基的引入可以使表面活性剂的起泡性有所下降。因此该表面活性剂可以应用到日化、纺织等行业，特别适用于纺织品的前处理。据文献报道，烷基糖苷的琥珀酸酯磺酸盐改性，一般是烷基糖苷与马来酸酐经酯化反应后，再进行磺化反应，制备烷基糖苷磺基琥珀酸酯盐，如文献“烷基多苷磺基琥珀酸单酯二钠盐的合成”(贵州工业大学学报(自然科学版)，2006，Vol.36No.5)、“淀粉烷基糖苷磺基琥珀酸酯钠盐的合成及性能研究”(化工科技，2010，Vol.18No.1)以及专利CN103864863A。另外专利CN106459121A是烷基糖苷与衣康酸或衣康酸酐在催化剂的作用下，得到烷基糖苷衣康酸酯，然后经过磺化反应，得到烷基糖苷磺基甲基琥珀酸酯。专利CN103623744A是马来酸酐与1,4丁二醇单酯化反应后，再与烷基糖苷反应生成双酯化产物，经磺化后生成烷基糖苷双子表面活性剂。以上文献所述的烷基糖苷的琥珀酸磺酸盐制备过程中用毒性较大的有机溶剂(如N-N二甲基甲酰胺、甲苯、氯苯等)作为溶剂，反应温度较高，在90℃以上。而对于以烯基琥珀酸酐为酯化剂，与烷基糖苷发生酯化反应，后经磺化制备具有烷基的琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂，及其制备方法还未有文献报道过。烯基琥珀酸酐为一种活泼性很强的亲核试剂，与烷基糖苷发生亲核取代反应，反应不可逆，并且在30～60℃范围内即可完成反应，反应简单，易于操作。因此，本专利技术的烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂及其制备方法，具有重要的现实意义和应用价值。
技术实现思路
本专利技术的一个目的在于提供一种烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂及其制备方法。本专利技术的烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐的化学结构式为：其中R1为C6～C10的直链或支链烷烃；R2为C6～C18直链或支链烷基；n为1～5；M为Na、K或NH4+或它们的混合物。所述的烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐的分子量优选为600～3000。本专利技术烷基糖苷烷基磺基琥珀酸单酯磺酸盐的制备方法包括以下步骤：步骤一、以醇的水溶液作为溶剂，溶解烷基糖苷，30～40℃下加入碱性物质进行活化，活化0.5～2h得中间体系A；步骤二、向上述中间体系A中加入烯基琥珀酸酐，在30～60℃条件下进行酯化反应，反应过程中调节pH保持在8.0～10.0之间，反应2～4h后调节pH至6～7，得中间体系B；步骤三、向上述中间体系B中加入磺化剂水溶液，在70～80℃条件下反应2～3h，得烷基糖苷烷基磺酸基琥珀酸单酯。本专利技术的烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂兼具烷基糖苷和烷基磺酸盐的特性，具有优良的表面活性，可解决常规烷基糖苷水溶性差，烷基磺酸盐耐碱性低的问题，并且可耐150g/L的烧碱溶液。附图说明图1是实施例1得到的烷基糖苷烷基磺基琥珀酸单酯磺酸盐的红外图谱。图2是实施例2得到的烷基糖苷烷基磺基琥珀酸单酯磺酸盐的红外图谱。具体实施方式在一个优选的实施方式中，本专利技术的一种烷基糖苷烷基磺基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂的化学结构式为：其中R1为C6～C10的直链或支链烷烃，更优选为C6、C7、C8、C10的直链烷烃；R2为C6～C18的直链或支链烷基，更优化为C8～C14的直链或支链烷基；n为1～5，更优选为1～2；M为Na、K或NH4+或它们的混合物。所述的烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐的分子量例如优选为600～3000，更优选为800～1800。在一个优选的实施方式中，上述的一种烷基糖苷烷基磺基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂的制备方法包括以下步骤：步骤一、以醇的水溶液作为溶剂，溶解烷基糖苷，30～40℃下加入碱性物质进行活化，活化0.5～2h得中间体系A；步骤二、向上述中间体系A中加入烯基琥珀酸酐，在30～60℃条件下进行酯化反应，反应过程中用4～5wt％的碱性物质水溶液调节pH保持在8.0～10.0之间，反应2～4h后用4～5wt％的盐酸溶液调节pH至6～7，得中间体系B；步骤三、向上述中间体系B中加入磺化剂水溶液，在70～80℃条件下反应2～3h，得烷基糖苷烷基磺酸基琥珀酸单酯。步骤四、减压回收溶剂，经洗涤、分离提纯后得到浅棕色膏状产物。在碱性条件下，烷基糖苷分子上的羟基暴露出氧负离子活性基团，亲核试剂烯基琥珀酸酐的酸酐环被打开，一端的酯键与氧负离子结合，另一端生成羧酸盐，该反应是不可逆的，再经磺化反应后引入磺酸盐，生成的烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐是一种亲水基团和亲油基团组成的双亲分子，具有独特的分子结构，有着优良的表面活性，具有生物降解性。在一个优选的实施方式中，上述步骤一、步骤二所用的碱性物质为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠或者碳酸钾的一种或者几种的混合物。在一个优选的实施方式中，上述步骤一、步骤二所用的醇为水溶性的异丙醇、正丁醇、仲戊醇等的一种或几种的混合物。在一个优选的实施方式中，上述步骤一所用的烷基糖苷包括C6～C18的直链或带支链的烷基糖苷，分子量例如为250～800，优选为C8～C12的直链或带支链的烷基糖苷，分子量例如为300～600。在一个优选的实施方式中，上述步骤一所用的醇的水溶液中，醇与水的质量比为1:0.1～0.5，更优选为1:0.2～0.4。在一个优选的实施方式中，上述步骤二所用的烯基琥珀酸酐包括C8～C12的烯基琥珀酸酐，更优化为辛烯基琥珀酸酐(OSA)、壬烯基琥珀酸酐(NSA)、十二烯基琥珀酸酐(DDSA)等。在一个优选的实施方式中，上述步骤三所用的磺化剂为亚硫酸的钠盐、钾盐、铵盐或它们的混合物。在一个优选的实施方式中，所述的烷基糖苷和烯基琥珀酸酐的摩尔比为1:1.0～1.5，更优选为1:1.0～1.2。在一个优选的实施方式中，所述的磺化剂与烯基琥珀酸酐的摩尔比1.1～1.5:1，更优选为1.1～1.3:1。本申请人对烷基糖苷进行创新改性，在烷基糖苷上引入烷基琥珀酸单酯磺酸盐，制备一种烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂。该表面活性剂具有以下优势：一方面引入水溶性的磺酸盐阴离子促进了烷基糖苷的水溶性，同时可以增加其耐硬水性；另一方面，琥珀酸酯的引入可增加新型表面活性剂的去油性；再一方面，烷基糖苷的引入本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂，它的化学结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种烷基糖苷烷基琥珀酸单酯磺酸盐表面活性剂，它的化学结构式为：其中R1为C6～C10的直链或支链烷烃；R2为C6～C18直链或支链烷基；n为1～5；M为Na、K或NH4+或它们的混合物。2.根据权利要求1所述的一种烷基糖苷烷基琥珀单酯磺酸盐表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括以下步骤：步骤一、以醇的水溶液作为溶剂，溶解烷基糖苷，30～40℃下加入碱性物质进行活化，得到中间体系A；步骤二、向上述中间体系A中加入烯基琥珀酸酐，在30～60℃条件下进行酯化反应，反应过程中调节pH保持在8.0～10.0之间，反应2～4h后调节pH至6～7，得中间体系B；步骤三、向上述中间体系B中加入磺化剂水溶液，在70～80℃条件下反应2～3h，得烷基糖苷烷基琥珀单酯磺酸盐，3.根据权利要求2所述的制备方法，其中步骤一、步骤二中所述的碱性物...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴倩，李正雄，
申请(专利权)人：上海雅运纺织助剂有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31