杂环化合物和使用其的有机发光二极管制造技术

本申请提供了：能够大大改善有机发光二极管的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的杂环化合物；以及具有包含在有机化合物层中的杂环化合物的有机发光二极管。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物和使用其的有机发光二极管
本申请要求分别于2015年7月27日、2016年5月11日和2016年5月13日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0106063号、第10-2016-0057665号和第10-2016-0059084号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本申请涉及杂环化合物和使用其的有机发光器件。
技术介绍
电致发光器件是一种自发光型显示器件，并且具有视角宽、对比度优异和响应速度快的优点。有机发光器件具有其中在两个电极之间设置有机薄膜的结构。当向具有该结构的有机发光器件施加电压时，从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中彼此结合成对，然后在熄灭的同时发光。根据需要，有机薄膜可以由单个层或多个层构成。根据需要，用于有机薄膜的材料可以具有发光功能。例如，作为用于有机薄膜的材料，可以使用本身可以单独构成发光层的化合物，或者也可以使用可以充当基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物。此外，作为用于有机薄膜的材料，还可以使用可以执行以下功能的化合物：例如空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入。为了改善有机发光器件的性能、寿命或效率，持续需要开发用于有机薄膜的材料。
技术实现思路
技术问题需要对包含具有一定化学结构的化合物的有机发光器件进行研究，所述具有一定化学结构的化合物可以满足可用于有机发光器件的材料所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性、热稳定性等，并且可以根据取代基来执行有机发光器件所需的各种功能。技术方案本申请的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，Ar1为经取代或未经取代的包含至少一个N的C2至C60杂芳基，Ar2由以下化学式3和4中的任一者表示，[化学式3][化学式4]在化学式3和4中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或者经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。此外，本申请的另一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括正电极、负电极和设置在正电极与负电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。此外，本申请的又一个示例性实施方案提供了用于有机发光器件的有机材料层的组合物，其包含由化学式1表示的杂环化合物和由以下化学式2表示的化合物二者。[化学式2]在化学式2中，R1’至R4’彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，L1’为直接键或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，Ar1’为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的包含S和O中至少一者的C2至C60杂芳基，Ar2’为经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，m’、p’和q’各自独立地为0至4的整数，以及n’为0至2的整数。有益效果根据本申请的一个示例性实施方案的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。所述杂环化合物可以用作用于有机发光器件中的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等的材料。特别地，由化学式1表示的杂环化合物可以用作用于有机发光器件的电子传输层、空穴传输层或发光层的材料。此外，当将由化学式1表示的杂环化合物用于有机发光器件时，器件的驱动电压可以降低，器件的光效率可以提高，并且器件的寿命特性可以通过化合物的热稳定性而改善。此外，由化学式1表示的杂环化合物和由化学式2表示的化合物可以同时用作用于有机发光器件的发光层的材料。此外，当将由化学式1表示的杂环化合物和由化学式2表示的杂环化合物同时用于有机发光器件时，器件的驱动电压可以降低，器件的光效率可以提高，并且器件的寿命特性可以通过化合物的热稳定性而改善。附图说明图1至图3各自为示意性示出根据本申请的一个示例性实施方案的有机发光器件的堆叠结构的图。图4示出了化合物1-2在363nm的波长下的LTPL的测量图。图5示出了化合物1-2在238nm的波长下的PL的测量图。图6示出了化合物1-2的UV吸收光谱。图7示出了化合物1-11在339nm的波长下的LTPL的测量图。图8示出了化合物1-11在234nm的波长下的PL的测量图。图9示出了化合物1-11的UV吸收光谱。图10示出了化合物1-23在241nm的波长下的LTPL的测量图。图11示出了化合物1-23在241nm的波长下的PL的测量图。图12示出了化合物1-23的UV吸收光谱。图13示出了化合物1-27在340nm的波长下的LTPL的测量图。图14示出了化合物1-27在241nm的波长下的PL的测量图。图15示出了化合物1-27的UV吸收光谱。图16示出了化合物1-33在291nm的波长下的LTPL的测量图。图17示出了化合物1-33在239nm的波长下的PL的测量图。图18示出了化合物1-33的UV吸收光谱。图19示出了化合物1-39在259nm的波长下的LTPL的测量图。图20示出了化合物1-39在259nm的波长下的PL的测量图。图21示出了化合物1-39的UV吸收光谱。图22示出了化合物1-41在260nm的波长下的LTPL的测量图。图23示出了化合物1-41在260nm的波长下的PL的测量图。图24示出了本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.07.27 KR 10-2015-0106063;2016.05.11 KR 10-2011.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：[化学式1]在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键或者经取代或未经取代的C6至C60亚芳基，Ar1为经取代或未经取代的包含至少一个N的C2至C60杂芳基，Ar2由以下化学式3和4中的任一者表示，[化学式3][化学式4]在化学式3和4中，Y1至Y4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的C6至C60芳族烃环；或者经取代或未经取代的C2至C60芳族杂环，R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基。2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式3由以下结构式中的任一者表示：在所述结构式中，X1至X6彼此相同或不同，并且各自独立地为NR、S、O或CR’R”，R8至R14彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，以及m为0至8的整数，n、o、p、q、r和s各自独立地为0至6的整数。3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式4由以下结构式中的任一者表示：在所述结构式中，X7和X8彼此相同或不同，并且各自独立地为NR、S、O或CR’R”，R15至R18彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，以及R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，以及t为0至7的整数。4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1由以下化学式5至10中的任一者表示：[化学式5][化学式6][化学式7][化学式8][化学式9][化学式10]在化学式5至10中，R1至R6、L1和Ar1的限定与化学式1中的那些相同，X1、X4和X5彼此相同或不同，并且各自独立地为NR、S、O或CR’R”，R8、R9、R12、R13和R16彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C2至C60烯基；经取代或未经取代的C2至C60炔基；经取代或未经取代的C1至C60烷氧基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C2至C60杂环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；经取代或未经取代的C2至C60杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；和未经取代或者经C1至C20烷基、经取代或未经取代的C6至C60芳基、或C2至C60杂芳基取代的胺基，或者两个或更多个相邻基团彼此结合以形成经取代或未经取代的脂族或芳族烃环，R、R’和R”彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；-CN；经取代或未经取代的C1至C60烷基；经取代或未经取代的C3至C60环烷基；经取代或未经取代的C6至C60芳基；或者经取代或未经取代的C2至C60杂芳基，以及m为0至8的整数，n、q和r各自独立地为0至6的整数，t为0至7的整数。5...

【专利技术属性】
技术研发人员：朴建裕，吴韩国，李允智，马载烈，金东骏，崔珍硕，崔大赫，李柱东，
申请(专利权)人：喜星素材株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR