六甲基二氢化茚制造技术

本发明专利技术特别涉及有机化合物，组合物，制剂和电子器件。

Six methyl two hydrin

In particular, the invention relates to organic compounds, compositions, preparations and electronic devices.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】六甲基二氢化茚本专利技术描述了咔唑衍生物，其特别是用作有机电致发光器件中的三重态基质材料。本专利技术还公开了根据本专利技术的化合物的制备方法和包含这些化合物的电子器件的制备方法。其中采用有机半导体作为功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构例如描述在US4539507、US5151629、EP0676461和WO98/27136中。所采用的发光材料通常是显示磷光而不是荧光的有机金属络合物。出于量子力学原因，使用有机金属化合物作为磷光发光体可使能量和功率效率显著增加。通常，在OLED中，特别是在显示三重态发光(磷光)的OLED中，例如在效率、工作电压和寿命方面仍需要改进。磷光OLED的特性不仅取决于所使用的三重态发光体。特别地，所使用的其它材料，例如基质材料，在这里也是特别重要的。这些材料的改进因此也可导致OLED性能的显著改进。根据现有技术，尤其使用吲哚并咔唑衍生物(例如根据WO2007/063754或WO2008/056746)或茚并咔唑衍生物(例如根据WO2010/136109或WO2011/000455)，特别是被缺电子的杂芳族化合物如三嗪取代的那些，作为磷光发光体的基质材料。此外，双二苯并呋喃衍生物(例如根据EP2301926)例如用作磷光发光体的基质材料。然而，在使用这些基质材料时仍然需要改进，特别是在器件的效率、寿命和工作电压方面仍然需要改进。本专利技术的目的是提供适合用于荧光或特别是磷光OLED中的、特别是作为基质材料的化合物。特别地，本专利技术的目的是提供如下的基质材料，其也适用于绿色磷光OLED以及(如果需要的话)蓝色磷光OLED，并且其导致良好效率、长寿命和低工作电压。基质材料的特性特别对有机电致发光器件的寿命和效率具有显著影响。令人惊讶的是，已经发现包含下式(1)化合物的电致发光器件与现有技术相比具有改进，特别是在用作磷光掺杂剂的基质材料时更是如此。其中以下适用于所用的符号：Y在每次出现时相同或不同并且选自C(R1)2、N(R1)、C(＝O)、C(＝S)、O或S，优选C(R1)2、N(R1)；X在每次出现时相同或不同，并且X包括CR1或N，其中优选的是X基团中的任一个由CR1表示；R1在每次出现时相同或不同，并且R1包括H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2取代，其中一个或多个非相邻的亚甲基基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或C(＝O)NR2代替，并且其中一个或多个氢原子可包括选自D、F、Cl、Br、I、CN、NO2的取代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述基团任选被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述基团任选被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个取代基R1与其所键合至的原子一起，或两个取代基R1与其所键合至的原子一起，也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R2在每次出现时相同或不同，并且R2包括H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团任选被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子任选被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳烷氧基或杂芳氧基基团，所述基团任选被一个或多个基团R3取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述基团任选被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合，其中两个或更多个取代基R2也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系，其中优选两个或更多个孪位(geminal)和连位(vicinal)的取代基R2形成单个的单环或多环的脂族或芳族环系；R3在每次出现时相同或不同，并且R3包括H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子可被F取代，其中两个或更多个取代基R3也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系，其中优选孪位和连位的取代基R3不形成单个的单环或多环的脂族或芳族环系；R4在每次出现时相同或不同，并且R4包括Ar1，含有C1-C40烷基、C1-C40不饱和基团、C3-C40环状烷基或C3-C40不饱和环状基团的第一部分，所述部分还包含R2，其中一个或多个亚甲基基团，优选非连位的亚甲基基团，可包括选自R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O或C(＝O)NR2的取代，其中一个或多个氢原子可包括选自D、F、Cl、Br、I、CN、NO2或Ar1的取代；Ar1在每次出现时相同或不同，并且Ar1包括芳族环、芳族环系、杂芳族环、杂芳族环系或芳族杂芳族环系，其中Ar1可包括一个或多个R3取代；m是0、1或2，优选地m是1，非常优选地m是0；n是0或1，优选0，其中n＝0是指两个环经由共价单键彼此键合。两个或更多个取代基也可成环的叙述在本专利技术的范围内应理解为所述两个取代基通过化学单键连接，如以下方案所示：此外，上面的叙述还应该理解为，对于当所述两个取代基之一是氢时的情况，第二取代基与氢所键合至的原子形成单键，如以下方案所示：根据本专利技术的芳基基团含有至少6个C原子；根据本专利技术的杂芳基基团含有至少2个C原子和至少一个杂原子，条件是C原子和杂原子的总和为至少5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。这里芳基基团或杂芳基基团被认为是指简单的芳族环即苯，或简单的杂芳族环例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合(缩合)的芳基或杂芳基基团例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等。在本专利技术意义上芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本专利技术意义上杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，其中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本专利技术意义上芳族本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，所述化合物根据式(1)，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.08.13 EP 15180942.31.一种化合物，所述化合物根据式(1)，其中：Y在每次出现时相同或不同并且选自C(R1)2、N(R1)、C(＝O)、C(＝S)、O或S，优选C(R1)2或N(R1)；X在每次出现时相同或不同，并且X包括CR1或N；R1在每次出现时相同或不同，并且R1包括H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar1)2，C(＝O)Ar1，P(＝O)(Ar1)2，S(＝O)Ar1，S(＝O)2Ar1，CR2＝CR2Ar1，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个R2取代，其中一个或多个非相邻的亚甲基基团可被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或C(＝O)NR2代替，并且其中一个或多个氢原子可包括选自D、F、Cl、Br、I、CN、NO2的取代，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团任选被一个或多个基团R2取代，或具有5至40个芳族环原子的芳烷基或杂芳烷基基团，所述芳烷基或杂芳烷基基团任选被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；其中两个或更多个取代基R1与其所键合至的原子一起，或两个取代基R1与其所键合至的原子一起，也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系；R2在每次出现时相同或不同，并且R2包括H，D，F，Cl，Br，I，N(R3)2，CN，NO2，Si(R3)3，B(OR3)2，C(＝O)R3，P(＝O)(R3)2，S(＝O)R3，S(＝O)2R3，OSO2R3，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个任选被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个非相邻的CH2基团任选被R3C＝CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR3、P(＝O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、S或CONR3代替，并且其中一个或多个H原子任选被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R3取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基、芳烷氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基、芳烷氧基或杂芳氧基基团任选被一个或多个基团R3取代，或具有10至40个芳族环原子的二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团，所述二芳基氨基基团、二杂芳基氨基基团或芳基杂芳基氨基基团任选被一个或多个基团R3取代，或这些基团中的两个或更多个的组合，其中两个或更多个取代基R2也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系，其中优选两个或更多个孪位和连位的取代基R2形成单个的单环或多环的脂族或芳族环系；R3在每次出现时相同或不同，并且R3包括H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族的烃基团，其中一个或多个H原子可被F取代，其中两个或更多个取代基R3也可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环系，其中优选孪位和连位的取代基R3不形成单个的单环或多环的脂族或芳族环系；R4在每次出现时相同或不同，并且R4包括Ar1，含有C1-C40烷基、C1-C40不饱和基团、C3-C40环状烷基或C3-C40不饱和环状基团的第一部分，所述部分还包含R2，其中一个或多个亚甲基基团，优选非连位的亚甲基基团，可包括选自R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O或C(＝O)NR2的取代，其中一个或多个氢原子可包括选自D、F、Cl、Br、I、CN、NO2或Ar1的取代；Ar1在每次出现时相同或不同，并且Ar1包括芳族环、芳族环系、杂芳族环、杂芳族环系或芳族杂芳族环系，其中Ar1可包括一个或多个R3取代；m是0、1或2，优选地m是1，非常优选地m是0；n是0或1，优选0，其中n＝0是指两个环经由共价单键彼此键合。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R4包括具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族体系，所述芳族或杂芳族体系包含一个或多个R2取代。3.根据权利要求1或2所述的化合物，所述化合物包含式1a、1b或1c：4.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：安雅·雅提斯奇，菲利普·施特塞尔，埃米尔·侯赛因·帕勒姆，托比亚斯·格罗斯曼，乔纳斯·瓦伦丁·克罗巴，托马斯·埃伯利，赫尔维希·布赫霍尔茨，
申请(专利权)人：默克专利有限公司，
类型：发明
国别省市：德国,DE