一种并喹啉衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种新型有机材料，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的并喹啉衍生物及其在有机电致发光显示技术领域中的应用。本发明专利技术公开了一类以缺电子的并喹啉衍生物基团作为母体而形成一类新型的化合物，所述化合物材料具有较高的电子传输性能，在有机电致发光器件用作电子传输层或有机发光层主体材料使用时，相比于现有的材料，获得了更高的电流效率和更低的驱动电压，用该材料制作的电发光器件有很好的电致发光效率。

A derivative of quinoline and its application

The invention relates to a new organic material, in particular to a quinoline derivative applied to organic electroluminescent devices and its application in the field of organic electroluminescent display. \u672c\u53d1\u660e\u516c\u5f00\u4e86\u4e00\u7c7b\u4ee5\u7f3a\u7535\u5b50\u7684\u5e76\u55b9\u5549\u884d\u751f\u7269\u57fa\u56e2\u4f5c\u4e3a\u6bcd\u4f53\u800c\u5f62\u6210\u4e00\u7c7b\u65b0\u578b\u7684\u5316\u5408\u7269\uff0c\u6240\u8ff0\u5316\u5408\u7269\u6750\u6599\u5177\u6709\u8f83\u9ad8\u7684\u7535\u5b50\u4f20\u8f93\u6027\u80fd\uff0c\u5728\u6709\u673a\u7535\u81f4\u53d1\u5149\u5668\u4ef6\u7528\u4f5c\u7535\u5b50\u4f20\u8f93\u5c42\u6216\u6709\u673a\u53d1\u5149\u5c42\u4e3b\u4f53\u6750\u6599\u4f7f\u7528\u65f6\uff0c\u76f8\u6bd4\u4e8e\u73b0\u6709\u7684\u6750\u6599\uff0c\u83b7\u5f97\u4e86\u66f4\u9ad8\u7684\u7535\u6d41\u6548\u7387\u548c\u66f4\u4f4e\u7684\u9a71\u52a8\u7535\u538b\uff0c\u7528\u8be5\u6750\u6599\u5236\u4f5c\u7684\u7535\u53d1\u5149\u5668\u4ef6\u6709\u5f88\u597d\u7684\u7535\u81f4\u53d1\u5149\u6548\u7387\u3002

【技术实现步骤摘要】
一种并喹啉衍生物及其应用
本专利技术涉及一种新型有机材料，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的并喹啉衍生物及其在有机电致发光显示
中的应用。
技术介绍
电致发光现象最早在20世纪三十年代被发现，最初的发光材料为ZnS粉末，并由此发展出了LED技术，现在广泛的应用在了节能光源上。而有机电致发光现象是1963年Pope等人最早发现的，他们发现蒽的单层晶体在100V以上电压的驱动下，可以发出微弱的蓝光。直到1987年柯达公司的邓青云博士等人将有机荧光染料以真空蒸镀方式制成双层器件，在驱动电压小于10V的电压下，外量子效率达到了1％，使得有机电致发光材料及器件具有了实用性的可能，从此大大推动了OLED材料及器件的研究。目前随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。相对于无机发光材料，有机电致发光材料具有以下优点：1、有机材料加工性能好，可通过蒸镀或者旋涂的的方法，在任何基板上成膜；2、有机分子结构的多样性可以使得可以通过分子结构设计及修饰的方法，调节有机材料的热稳定性、机械性质、发光及导电性能，使得材料有很大的改进空间。目前常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。为了制备性能更好的发光器件，业界一直致力于开发新的有机电致发光材料以进一步提高器件的发光效率和寿命。现有研究显示，电子传输材料都是具有大的共轭结构的平面芳香族化合物，它们大多具有较好的接受电子的能力，同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子。使用过的电子传输材料主要有8-羟基喹啉铝类化合物，噁二唑类化合物，喹喔啉类化合物，含腈基的聚合物，其它含氮杂环化合等。目前较新的报道有苯基吡啶基取代的稠环芳烃电子传输材料，苯并咪唑基团取代的稠环芳烃电子传输材料等等。因此，基于现有的研究，进一步开发稳定高效的电子传输材料，从而降低起亮电压，提高器件效率，具有很重要的实际应用价值，而开发良好的发光主体材料也是业界迫切需要解决的问题。
技术实现思路
为此，本专利技术所要解决的技术问题在于提供一种并喹啉衍生物，并进一步公开了其应用。本专利技术解决的第二个技术问题在于提供了上述衍生物用于有机电致发光显示领域的应用，具体而言所述衍生物在有机电致发光显示器中，用作电子传输材料或有机发光层的主体材料之用。为解决上述技术问题，本专利技术所述的并喹啉衍生物，具有如式(P)所示的结构：其中，所述L选自H、单键、苯基、二联苯基或咔唑基；所述R1、R6彼此独立的选自取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代C6-C30的芳基氨基或杂芳基氨基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基；所述R2-R5彼此独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基，C6-C30的芳基氨基或杂芳基氨基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基。优选的，所述C1-C30烷基，优选C1-C10的烷基，更优选C1-C6的烷基，最优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基；所述C6-C30的芳基氨基或杂芳基氨基，所述“(杂)芳基”的表达方式包含芳基和杂芳基两者，例如二(杂)芳基氨基、三(杂)芳基氨基，优选包括二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基、1-[N，N-苯基萘]苯基氨基、2-[N-苯基-N-苯并噻吩)]苯基氨基或4-[N-苯基-N-苯并呋喃]苯基氨基；所述C6-C30的芳基，优选具有6-20个骨架碳原子，更优选地为所述芳基为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基所组成基团组；最优选地，所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基，所述萘基选自1-萘基和2-萘基，所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基，所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基，所述芴基衍生物选自9,9’-二甲基芴，9,9’-螺二芴或苯并芴基团；所述C2-C30的杂芳基，优选具有5-20个骨架碳原子，优选地所述杂芳基为吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉、苯并噻唑、恶二唑、嘧啶、三嗪、邻二氮杂菲、苯并咪唑、苯并恶唑、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并咔唑基、吖啶基、吩嗪基、吩噁嗪基；最优选自2-吡啶，3-吡啶、4-吡啶、2-喹啉、3-喹啉、5-喹啉、6-喹啉、4-喹唑啉、5-喹唑啉、2-苯并噻唑、2-恶二唑、2-嘧啶、4-嘧啶、5-嘧啶、2-三嗪、2-邻二氮杂菲、3-邻二氮杂菲、4-邻二氮杂菲、5-邻二氮杂菲、1-苯并咪唑、4-苯并咪唑、5-苯并咪唑、6-苯并咪唑、7-苯并咪唑、2-苯并恶唑、5-苯并恶唑、6-苯并恶唑、1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基，9,9-二甲基-9,10二氢吖啶基、5,10-二氢吩嗪基、10-吩噁嗪基，所述咔唑基衍生物可以包括但不限于9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、7H-苯并咔唑、7H-二苯并咔唑、12H-苯并噻吩并咔唑和吲哚并咔唑中的至少一种。本专利技术中对上述所限定基团的“取代”的限定是指以烷基和/或芳基进行取代。所述杂原子选自B、N、O、S、P、P(＝O)、Si或Se中的原子或原子团。更优的，所述R1和R6相同和/或所述R2和R5相同和/或所述R3和R4相同。最优的，本专利技术所述化合物，进一步优选在通式I中R1～R6为氢原子或中性(此处中性是指推电子和拉电子性能不明显，以下同)的芳基的化合物，作为中性的芳基，例如可举出苯基、甲苯基、联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、荧蒽基、屈基、芴基、茚并芴基等。由于取代基为中性基团，不会明显的改变原母体并喹啉基团的电子云密度以及分布，可以非常好的发挥通过取代基的变化改变分子的分子量并调整分子的堆积方式，可以根据制备器件的过程中蒸镀成膜的工艺条件、设备的不同要求调整成膜分子的理化性质，工艺自由度大幅提升；也可以通过调整分子的对称性、结晶性等来获得更好的蒸镀膜，从而提高有机电致发光器件的发光效率，降低驱动电压。作为具体的化合物的例子，可以举出以下P1-P18的化合物，但并不限于这些化合物：此外，作为本专利技术的化合物，还进一步优选下列在通式I中R1～R6为氢、或者至少具有一个拉电子性质的基团的化合物。通过这样的基团与母核相互作用，可以调节本专利技术化合物的LUMO能级。经本专利技术人研究发现，在有机电致发光器件中，作为电子传输层的材料如果LUMO能级在2.8-3.1eV左右，能更好地与发光层主体材料的LUMO能级相匹配本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种并喹啉衍生物，其特征在于，具有如式(P)所示的结构：

【技术特征摘要】
1.一种并喹啉衍生物，其特征在于，具有如式(P)所示的结构：其中，所述L选自H、单键、苯基、二联苯基或咔唑基；所述R1、R6彼此独立的选自取代或未取代的C1-C30烷基，取代或未取代的C6-C30的芳基氨基或杂芳基氨基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基；所述R2-R5彼此独立的选自氢、卤素、取代或未取代的C1-C30烷基，C6-C30的芳基氨基或杂芳基氨基，取代或未取代的C6-C30芳基，取代或未取代的C2-C30杂芳基。2.根据权利要求1所述的并喹啉衍生物，其特征在于：所述C1-C30烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基；所述C6-C30的芳基氨基或杂芳基氨基包括二苯氨基、苯基萘基氨基、4-三苯氨基、3-三苯氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并呋喃-3-基)]苯基氨基、4-[N-苯基-N-(二苯并噻吩-3-基)]苯基氨基、1-[N，N-苯基萘]苯基氨基、2-[N-苯基-N-苯并噻吩)]苯基氨基或4-[N-苯基-N-苯并呋喃]苯基氨基；所述C6-C30的芳基包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基或并四苯基；所述C2-C30的杂芳基包括吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉、苯并噻唑、恶二唑、嘧啶、三嗪、邻二氮杂菲、苯并咪唑、苯并恶唑、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、...

【专利技术属性】
技术研发人员：范洪涛，朱柘权，邵爽，任雪艳，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京,11