一种1,5‑二取代萘衍生物及其应用制造技术

技术编号:17436664 阅读:19 留言:0更新日期:2018-03-10 07:01
本发明专利技术提供了一种通式化合物如下式Ⅰ所示:

A 1,5 two substituted naphthalene derivatives and its application

The present invention provides a general formula of the following formula I:

【技术实现步骤摘要】
一种1,5-二取代萘衍生物及其应用
本专利技术涉及一类具有特殊性质的通式化合物,尤其涉及一种用于电子器件以及光学膜领域的化合物。
技术介绍
当某种物质经某种波长的入射光(通常是紫外线或X射线)照射,吸收光能后进入激发态,然后经过迟豫并发出比入射光的的波长长的出射光的现象叫做光致发光现象,一般分为荧光和磷光,其发光原理不尽相同。很多无机和有机的材料都具有这种性质,并被广泛的应用于各种领域,如照明、生化医疗、检测等。相对于无机材料,有机材料具有更多的结构优化选择的可能,可以给出更多的组合方案,发光颜色也可以覆盖整个可见光区域。有机分子的发光颜色取决于分子本身的结构特征,能隙决定了分子的发光颜色,可以通过对材料的结构进行设计、调整、优化,改变其能隙的大小进而得到各种具有所需要发光颜色的有机材料。发光材料可以广泛的应用于电致发光,光致发光以及各种光学膜领域。对于OLED显示和照明,蓝光材料对于OLED的发展一直是一个瓶颈,一方面蓝光是显示和照明技术中不可缺少的组成部分,另一方面也受到了传统荧光材料效率不高,蓝色磷光材料虽然效率高,但是稳定性较差,同时也缺少深蓝光材料体系。荧光蓝光材料具有很好的稳定性且数量较多,出光兴产保护了一系列以芘为母体结构的蓝光染料,如下式所示的蓝光材料,附图1显示该蓝光材料的器件的CIE坐标为(0.14,0.25),是一款性能不错的天蓝光染料。但是深蓝光材料对于降低显示和照明器件的能量消耗,增强器件的整体效果具有非常重要的作用,而高效的深蓝光材料相对较少。因此发展此类材料有重要意义。
技术实现思路
为解决上述问题,本专利技术提供一类新型通式化合物,本专利技术的通式化合物设计采用1,5-二取代萘结构作为母核,其突出的优点在于:首先,由于萘环上α-H的存在以及芳胺取代基上大位阻基团的存在,会极大地改变与氮原子相连的三个芳胺基团(包括母体萘基)间以及与氮原子孤电子对的共轭作用,即有效的打断了基团间的共轭作用,将起到把目标化合物的吸收和发射光谱蓝移(达到442nm左右)的目的,从而确保得到发出更深蓝光的材料。其次,正是因为大位阻基团的存在,能够有效的减弱分子内的转动和振动,从而降低处于激发态分子的热迟豫途径,可以获得增强材料的荧光量子效率的有益效果。本专利技术的通式化合物如下式(Ⅰ)所示:式(Ⅰ)中,R’独立选自自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30烷基,优选C1~C10的烷基,更优选C1~C6的烷基,例如可举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。Ar1各自独立选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30烷基,取代或未取代的C3~C30环烷基,取代或未取代的C6~C30芳基,取代或未取代的C2~C30杂芳基。作为上述取代或未取代的C1~C30烷基,优选C1~C10的烷基,更优选取代或未取代的C1~C6的烷基,作为优选的例子可以举出:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、异丁基、叔丁基等。作为上述取代或未取代的C3~C30环烷基,优选C3~C10的环烷基,更优选取代或未取代的C3~C6的环烷基,作为优选的例子可以举出:环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。作为上述取代或未取代的C6~C30芳基,优选具有6-20个骨架碳原子,优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基所组成的组中的基团及其衍生物,作为优选的例子可以举出,苯、1-萘、2-萘、4-菲、9-菲、2-芘、2-联苯、4-芴、4-螺芴、三亚苯、苝、荧蒽。作为上述取代或未取代的C2~C30杂芳基,优选具有2-20个骨架碳原,优选地所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物,作为优选的例子可以举出,1-二苯并呋喃、4-二苯并呋喃、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩、2-苯并噻吩、N-咔唑、3-咔唑、N-吖啶、N-吩恶嗪、N-吩噻嗪。其中,所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、3-苯基咔唑、3,6-二苯基咔唑。Ar2如下式(Ⅱ)所示:其中,R1~R5相同或不同且R1、R5至少一个不为氢,各自独立选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30烷基,取代或未取代的C3~C30环烷基,取代或未取代的C6~C30芳基,取代或未取代的C2~C30杂芳基;作为上述取代或未取代的C1~C30烷基,优选C1~C10的烷基,更优选甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、异丁基、叔丁基等。作为上述取代或未取代的C3~C30环烷基,优选C3~C10的环烷基,更优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。作为上述取代或未取代的C6~C30芳基,优选具有6-20个骨架碳原子,优选所述芳基为由苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基和基所组成的组中的基团;作为优选的例子可以举出,苯、1-萘、2-萘、4-菲、9-菲、2-芘、2-联苯、4-芴、4-螺芴、三亚苯、苝、荧蒽。作为上述取代或未取代的C2~C30杂芳基,优选具有2-20个骨架碳原,优选地所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物;作为优选的例子可以举出,1-二苯并呋喃、4-二苯并呋喃、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩、2-苯并噻吩、N-咔唑、3-咔唑、N-吖啶、N-吩恶嗪、N-吩噻嗪。其中,所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、3-苯基咔唑、3,6-二苯基咔唑。本专利技术的通式化合物中,在母体萘环以及芳胺取代基上的设计添加链状烷基作为取代基团,其突出的优点在于:首先,优选的链状烷基可以增加材料的溶解性、增强材料的溶液加工性能的功能;其次,大位阻取代基以及长链烷基可以有效的保护化合物分子,避免与氧气或者其他淬灭中心杂质分子的接触而导致的副反应,可以获得提高材料抗紫外、抗老化的有益效果。本专利技术的通式化合物结构中,所设计的取代基团可以与相邻位置的取代基团连接形成环结构。即Ar1与Ar2之间可以形成环结构,R1与R2以及R4与R5之间可以形成环结构,并且各取代基团可相对独立连接形成环结构。在本专利技术的通式化合物式(Ⅰ)中,其中Ar1,Ar2可以通过相邻的两个基团连接形成环,这些环的构成原子除了碳原子之外还可以是杂原子,这些环可以具有取代基,构成环的碳原子也可以形成酮基。优选的,Ar1,Ar2通过任意相邻的两个基团连接形成五元环、六元环,作为例子可举出,吡咯环、哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环、哌嗪环等。在本专利技术的通式(Ⅱ)中,R1~R2和/或R4~R5的相邻基团可以互相连接形成环状结构,这样的环结构可以是脂肪族单环或多环、芳香族的单环或稠环,这些环中可以包含杂原子,其中,作为脂肪族单环的例子,例如,R1~R2和/或R4~R5中任意相邻的两个基团连接形成脂肪族的五元环、六元环,这些环的构成原子除了碳原子之外还可以是杂原子,这些环可以具有取代基,构成环的碳原子也可以形成酮基。作为这些环的例子,可举出环戊烷环、环己烷环、二环戊烯环、四氢吡咯环、四氢呋喃环、哌啶环、以及环戊烷环和环己烷环中的碳原子被酮基本文档来自技高网...
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【技术保护点】
一种通式化合物如下式Ⅰ所示:

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物如下式Ⅰ所示:式Ⅰ中:R’选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30烷基;Ar1选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C2~C30杂芳基;Ar2如下式Ⅱ所示:式Ⅱ中:R1~R5各自独立选自氢、卤素、取代或未取代的C1~C30烷基、取代或未取代的C3~C30环烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C2~C30杂芳基,且R1、R5中至少有一个不为氢。2.根据权利要求1中所述的通式化合物,式Ⅰ中,所述Ar1与Ar2通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构,该环结构的构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子或硫原子,该环结构选自五元环或六元环。3.根据权利要求2所述的通式化合物,式Ⅰ中,所述Ar1与Ar2通过相邻的两个基团连接形成的环结构选自吡咯环、哌啶环、吗啉环、硫代吗啉环、哌嗪环。4.根据权利要求1中所述的通式化合物,式Ⅱ中,所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构,该环结构的构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子或硫原子,该环结构选自C6~C30的脂肪族单环、C6~C30的脂肪族多环、C6~C30的芳香族单环或C6~C30的芳香族稠环。5.根据权利要求4所述的通式化合物,式Ⅱ中,所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构选自环戊烷环、环己烷环、二环戊烯环、四氢吡咯环、四氢呋喃环、哌啶环、环戊烷环和环己烷环中的碳原子被酮基取代得到的酯环、苯环、萘环、吡咯环、吡啶环、吲哚环、N-苯基取代吲哚环。6.根据权利要求2所述的通式化合物,式Ⅱ中,所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构,该环结构的构成原子选自碳原子、氮原子、氧原子或硫原子,该环结构选自C6~C30的脂肪族单环、C6~C30的脂肪族多环、C6~C30的芳香族单环或C6~C30的芳香族稠环。7.根据权利要求6所述的通式化合物,式Ⅱ中,所述R1与R2、R4与R5通过相邻的两个基团连接形成取代或未取代的环结构选自环戊烷环、环己烷环、二环戊烯环、四氢吡咯环、四氢呋喃环、哌啶环、环戊烷环和环己烷环中的碳原子被酮基取代得到的酯环、苯环、萘环、吡咯环、吡啶环、吲哚环、N-苯基取代吲哚环、噻吩环、呋喃环。8.根据权利要求1、2、4或6中之一所述的通式化合物,式Ⅰ中:所述R’选自取代或未取代的C1~C10的烷基;所述Ar1选自取代或未取代的C1~C10的烷基、取代或未取代的C3~C10的环烷基、取代或未取代的C6~C20芳基、取代或未取代的C2~C20杂芳基;式Ⅱ中:所述R1~R5各自独立选自取代或未取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员:范洪涛邢其锋邵爽任雪艳
申请(专利权)人:北京鼎材科技有限公司固安鼎材科技有限公司
类型:发明
国别省市:北京,11

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