一种双亲水基双亲油基表面活性剂及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种双亲水基双亲油基表面活性剂及其制备方法，所述表面活性剂为2‑((3，5‑二氟)苯卞氧基)‑1,3‑丙二酸钠盐，所述2‑((3，5‑二氟)苯卞氧基)‑1,3‑丙二酸钠盐的结构式为：

A parent water base surfactant and its preparation method

The invention provides a double hydrophilic amphiphilic oil based surfactant and preparation method thereof, wherein the surface active agent is 2 ((3, 5 two fluorine benzene) Bian l-menthyloxy) 1,3 malonic acid sodium salt, the 2 ((3, 5 two fluorine benzene oxy Bian)) structure for 1,3 malonic acid disodium salt:

【技术实现步骤摘要】
一种双亲水基双亲油基表面活性剂及其制备方法
本专利技术属于表面活性剂制备领域，具体涉及一种双亲水基双亲油基表面活性剂2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐及其制备方法。
技术介绍
广义上的表面活性剂是指具有固定亲水基团和亲油基团、在溶剂的表面能够定向排列，并能够使液体表面张力明显下降的一类化学物质，具有润湿、乳化、起泡、消泡、增溶、分散、洗涤、防腐、抗静电等一系列物理化学作用，是一种与工业密切相关的化工产品。目前，表面活性剂一般是单亲水基团和单亲油基团的链状分子结构，新型的具有双亲水基团和双亲油基团的表面活性剂受到了广大学者的关注。但是，现有的双亲水基双亲油基制备方法复杂，产品的纯度低，导致其制备方法复杂、成本高，而且在使用时，虽然能显著降低液体的表面张力，但存在使用量大，容易对反应体系造成污染。因此，制备一种在添加量小的情况下仍能产生显著降低液面表面张力的表面活性剂具有重要意义。
技术实现思路
针对现有技术的缺陷，本专利技术提供一种双亲水基双亲油基的表面活性剂2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐及其制备方法，该表面活性剂在使用量为0.001%的情况下，能显著降低液面的表面张力。一种双亲水基双亲油基表面活性剂，其特征在于：所述表面活性剂为2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐，所述2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐的结构式为：。所述双亲水基双亲油基表面活性剂2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐的制备方法，包含以下步骤：（1）合成中间产物3,5-二氟卞氧基二溴甲烷：以3,5-二氟苯卞醇和三溴甲烷为原料，加入NaOH，在DMSO中搅拌反应，反应温度为100-150℃，反应时间为20-30h，冷却至室温，然后将反应液倒入水中，将析出的固体经过纯化，即得到3,5-二氟卞氧基二溴甲烷；（2）合成目标产物：将步骤（1）得到的3,5-二氟卞氧基二溴甲烷、氰化钠加入乙醇中，在60-95℃下回流反应8-15h，然后加入30%的NaOH溶液在60-95℃下搅拌反应2h后，萃取有机相，然后经过重结晶即得到目标产物。优选地，步骤（1）中所述3,5-二氟苯卞醇、三溴甲烷、NaOH、DMSO的添加比例为：1moL：（1-2）moL：（0.5-2）moL：（0.5-1）L。优选地，步骤（1）中纯化的步骤为：将析出的固体过滤，滤饼用水洗涤三次，在100-110℃下干燥4h，再用乙醇重结晶。优选地，步骤（2）中所述3,5-二氟卞氧基二溴甲烷、氰化钠、乙醇的添加比例为：0.7moL:（1.2-2）moL：（2-4）L。优选地，所述NaOH溶液的添加量为步骤（2）中所述乙醇体积的0.1倍。优选地，所述萃取有机相的步骤为：将得到的反应液加入水中，用乙酸乙酯萃取，将萃取得到的有机相干燥，其中，所述水的体积为步骤（2）中所述乙醇体积的0.5倍。优选地，步骤（2）中重结晶时采用乙酸乙酯进行重结晶。本专利技术的优点：本专利技术提供的双亲水基双亲油基表面活性剂2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐，是一种含两个氟基（-F）亲油基团和两个羧酸盐（-COONa）基亲水基团的化合物，合成方法简单，产物纯度高，作为表面活性剂使用时反应效率高，在使用量小的情况下能显著降低液体的表面张力，可以作为消泡剂应用于化工行业。附图说明图1实施例1制备得到的双亲水基双亲油基表面活性剂2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐的H1NMR谱图。具体实施方式实施例11.一种双亲水基双亲油基表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：（1）合成中间产物3,5-二氟卞氧基二溴甲烷：取1moL3,5-二氟苯卞醇，1.05moL三溴甲烷，再加入1moLNaOH，加入500mLDMSO(二甲基亚砜)中，在120℃下搅拌反应24h，然后冷却至室温，将反应液倒入3L水中，析出固体，过滤，滤饼用水洗涤三次，在105℃下干燥4h，再用乙醇重结晶，得到固体产物3,5-二氟卞氧基二溴甲烷220g，该步骤的化学反应式为：；（2）合成目标产物：取步骤（1）得到的3,5-二氟卞氧基二溴甲烷0.7moL、氰化钠1.54moL，加入3L乙醇中，在80℃下回流反应12h，然后加入质量浓度为30%的NaOH溶液200mL，在80℃下搅拌反应2h后，将所得反应液加入1L水中，用乙酸乙酯萃取，将萃取得到的有机相干燥，得到淡黄色固体，然后将淡黄色固体再用乙酸乙酯重结晶，得到白色固体，即为目标产物2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐，其结构式为，该步骤的化学反应式为：。用液相色谱检测目标产物的纯度，为99.1%。2.用VarianMercury400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)对实施例1的目标产物进行检测，在氘代氯仿中的H1NMR谱图如图1所示。由图1可知，NMR(400M,CDCl3)δ(ppm):6.80-6.74(d,1H),δ(ppm):7.73-7.74(d,2H),δ(ppm):7.72-7.70(d,2H),δ(ppm):5.09-5.07(d,3H),δ(ppm):5.42-5.36(m,4H)，可以确定实施例1得到产物为2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐。实施例21.一种双亲水基双亲油基表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：（1）合成中间产物3,5-二氟卞氧基二溴甲烷：取2moL3,5-二氟苯卞醇，2moL三溴甲烷，再加入1moLNaOH，加入1200mLDMSO(二甲基亚砜)中，在100℃下搅拌反应30h，然后冷却至室温，将反应液倒入7.2L水中，有析出固体，过滤，滤饼用水洗涤三次，在100℃下干燥4h，再用乙醇重结晶，得到固体产物3,5-二氟卞氧基二溴甲烷，该步骤的化学反应式为：；（2）合成目标产物：取步骤（1）得到的3,5-二氟卞氧基二溴甲烷0.7moL、氰化钠1.2moL，加入3L乙醇中，在60℃下回流反应15h，然后加入质量浓度为30%的NaOH溶液300mL，在60℃下搅拌反应2h后，将所得反应液加入1.5L水中，用乙酸乙酯萃取，将萃取得到的有机相干燥，得到淡黄色固体，然后将淡黄色固体再用乙酸乙酯重结晶，得到白色固体，即为目标产物2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐，其结构式为，该步骤的化学反应式为：。用液相色谱检测目标产物的纯度，为99.3%。2.用VarianMercury400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)对实施例2的目标产物进行检测，得到的在氘代氯仿中的H1NMR谱图与图1相似，可以确定实施例2得到产物为2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐。实施例31.一种双亲水基双亲油基表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：（1）合成中间产物3,5-二氟卞氧基二溴甲烷：取2moL3,5-二氟苯卞醇，4moL三溴甲烷，再加入4moLNaOH，加入2000mLDMSO(二甲基亚砜)中，在150℃下搅拌反应20h，然后冷却至室温，将反应液倒入12L水中，有析出固体，过滤，滤饼用水洗涤三次，在110℃下干燥4h，再用乙醇重结晶，得到固体产物3,5-二氟卞氧基二溴甲烷，该步骤的化学反应式为：；（2）合成目标产物：取步骤（1）得到的3本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种双亲水基双亲油基表面活性剂，其特征在于：所述表面活性剂为2‑((3，5‑二氟)苯卞氧基)‑1,3‑丙二酸钠盐，所述2‑((3，5‑二氟)苯卞氧基)‑1,3‑丙二酸钠盐的结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种双亲水基双亲油基表面活性剂，其特征在于：所述表面活性剂为2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐，所述2-((3，5-二氟)苯卞氧基)-1,3-丙二酸钠盐的结构式为：。2.权利要求1所述双亲水基双亲油基表面活性剂的制备方法，其特征在于：包含以下步骤：（1）合成3,5-二氟卞氧基二溴甲烷：以3,5-二氟苯卞醇和三溴甲烷为原料，加入NaOH，在DMSO中搅拌反应，反应温度为100-150℃，反应时间为20-30h，冷却至室温，然后将反应液倒入水中，将析出的固体经过纯化，即得到3,5-二氟卞氧基二溴甲烷；（2）合成目标产物：将步骤（1）得到的3,5-二氟卞氧基二溴甲烷、氰化钠加入乙醇中，在60-95℃下回流反应8-15h，然后加入30%的NaOH溶液在60-95℃下搅拌反应2h后，萃取有机相，然后经过重结晶即得到目标产物。3.根据权利要求2所述的双亲水基双亲油基表面活性剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述3,5-二氟苯卞醇、三溴甲烷、NaOH、DMSO的添加比例为：1moL...

【专利技术属性】
技术研发人员：张文，刘锐钢，李健，李林刚，薛震，王亚龙，
申请(专利权)人：陕西莱特光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：陕西,61