一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物及其制备方法与应用，属于植物化学技术领域。该异戊基黄酮类化合物是从生产玫瑰精油后的废渣中分离得到，化合物命名为8,2′‑二甲氧基‑7‑(3‑甲基‑2‑氧代丁基‑3‑烯)‑黄酮，分子式为C22H20O5，结构式如式（I）所示：

【技术实现步骤摘要】
一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物及其制备方法与应用
本专利技术属于植物化学
，涉及一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物及其制备方法与应用，具体涉及一种从生产玫瑰精油后的废渣中首次提取得到的异戊基黄酮类化合物。该化合物添加到卷烟滤嘴中，能缓和烟气对喉部的刺激，并能刺激唾液分泌，口腔有回味甘甜的效果，使烟口腔余味得到改善，并且还能掩盖杂气，提升卷烟的抽吸品质。
技术介绍
大马士革玫瑰（学名RosaDamascena，常用名Damaskrose），又名突厥蔷薇，蔷薇科蔷薇属，属古典庭院玫瑰，丛生灌木植物，原产于叙利亚，14世纪开始在法国广为栽种，大马士革玫瑰是保加利亚种植的主要的玫瑰品种，开重瓣花，花瓣边缘颜色稍浅，有绸缎般的质感；纯粹、细致的花香使其冠压群芳，成为油用玫瑰中的上品，因而被广泛种植用以提取玫瑰精油。玫瑰精油是世界上最昂贵的精油，被称为“精油之后”。除广泛应用于食品和化妆品外，玫瑰精油也广泛应用于卷烟加香；添加玫瑰精油后的卷烟具有烟草加玫瑰花香的复合香型特征，吃味丰富清甜，烟味清新淡爽，能给消费者带来优雅芬芳的独特享受。玫瑰精油一般是以在清晨采摘的玫瑰鲜花为原料，通过蒸馏或超临界萃取的方法制备，玫瑰精油的产率极低，大约五吨重的花朵只能提炼出两磅的玫瑰油。精油生成后的废渣中还富含大量具有开发利用价值的化学成分，如：槲皮甙、苦味质、鞣质、脂肪油、有机酸（没食子酸）、红色素、黄色素、β-胡萝卜素等。对生产精油后的玫瑰废渣进行综合利用，对综合利用资源，提高玫瑰花加工的附加值具有重要现实意义。研究表明，除蛋白质、氨基酸、糖、磷、钙、钾等常规化学成分外，生产玫瑰精油后的废渣中还含有大量次生代谢产物，化合物类型包括黄酮、香豆素、单宁、呋喃、黄酮、苯丙素、萜类、生物碱等。这些化合物具有多种生物活性，在抗菌、消炎、抗突变、降压、清热解毒、镇静、利尿、抗氧化、抗癌、防癌、抑制脂肪酶等方面多个方面具有显著效果。黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环（A-与B-环）通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上，这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老，也可阻止癌症的发生。黄酮可以改善血液循环，降低胆固醇，改善心脑血管疾病。另外，黄酮类化合物也有突出的改善味觉功效，有些黄酮类化合物的味觉表现非常特别，入口后有一种自然的甜味。橄榄所含的黄酮就是其能回甘的主要原因，而且黄酮含量越高，回甘就越明显，气味越醇厚。本专利技术从生产玫瑰精油废渣中分离得到了一种黄酮类化合物，该化合物添加到卷烟过滤嘴中，能缓和烟气对喉部的刺激，并能刺激唾液分泌，口腔有回味甘甜的效果，使口腔余味得到改善，并且还能掩盖杂气，提升卷烟的抽吸品质。
技术实现思路
本专利技术的第一目的在于提供一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物；第二目的在于提供所述异戊基黄酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述异戊基黄酮类化合物在卷烟滤嘴加香中的应用，该化合物能缓和烟气对喉部的刺激，并能刺激唾液分泌，赋予口腔回味甘甜的效果，使口腔余味得到改善，并且还能掩盖杂气，提升卷烟的抽吸品质。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案如下：本专利技术的第一目的是这样实现的，一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物是从生产玫瑰精油后的废渣中分离得到，该化合物为浅黄色胶状物，命名为：8,2′-二甲氧基-7-(3-甲基-2-氧代丁基-3-烯)-黄酮，英文名为：8,2′-dimethoxy-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-flavone，其分子式为C22H20O5，其结构式如式（I）所示：，式（I）。本专利技术的第二目的是这样实现的，所述异戊基黄酮类化合物的制备方法，是以生产玫瑰精油后的废渣为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析和高效液相色谱分离步骤制得，具体为：A、浸膏提取：将生产玫瑰精油后的废渣粉用溶剂超声提取2~5次，每次所用提取溶剂的质量为废渣粉质量的2~6倍，每次提取时间为30~60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20~60分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：向浸膏a中加入重量是浸膏a重量1~2倍的水，然后用有机溶剂萃取3~5次，每次所用有机溶剂的体积与水体积的相同，合并有机溶剂萃取相，之后将合并得到的有机溶剂萃取相减压浓缩成浸膏b；C、MCI脱色：向浸膏b中加入是浸膏b重量3~5倍的体积浓度为95%甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后，上MCI柱，用体积浓度为90%~95%甲醇水溶液进行洗脱，合并洗脱液，之后将合并后的洗脱液减压浓缩成浸膏c；D、硅胶柱层析：将浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，所用硅胶的重量为浸膏c重量6~10倍量；以体积比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；E、高效液相色谱分离：将采用体积比为9:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，即得所述的异戊基黄酮类化合物。进一步，优选的是，所述A步骤的溶剂为体积浓度为70~100%的丙酮水溶液、体积浓度为90~100%的乙醇水溶液或体积浓度为90~100%的甲醇水溶液。进一步，优选的是，所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚。进一步，优选的是，所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前，先用重量是浸膏c1.5~3倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏c0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样，之后上样。进一步，优选的是，所述D步骤中，梯度洗脱时，所使用的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱。进一步，优选的是，所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度为68%的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2´250mm，5mm的ZorbaxPrepHTGF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为354nm，每次进样50~200mL，收集30.5min的色谱峰，多次累加后蒸干即可得本专利技术的化合物。本领域技术人员应该知晓，高效液相色谱分离纯化各参数不限于此。本专利技术对废渣粉的粒度无限制。所制备的化合物的结构通过以下方法进行鉴定：本专利技术化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为363.1202[M+Na]+(计算值363.1208)，结合1HNMR和DEPT谱确定其分子式为C22H20O5，不饱和度为13。红外光谱中显示了羰基(1680和1665cm-1)和芳环(1610、1537和1469cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、258、360nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13CNMR谱（如表1、图1和图2）显示其含有22个碳和20个氢，包括1个1,2,3,4-四取代的苯环(C-5~C-10，H-5、H-6)，1个1,2-二取代的苯本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物，其特征在于，所述异戊基黄酮类化合物命名为：8,2′‑二甲氧基‑7‑(3‑甲基‑2‑氧代丁基‑3‑烯)‑黄酮，英文名为：8,2′‑dimethoxy‑7‑(3‑methyl‑2‑oxobut‑3‑enyl)‑flavone，其分子式为C22H20O5，其结构式如式（I）所示：

【技术特征摘要】
1.一种玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物，其特征在于，所述异戊基黄酮类化合物命名为：8,2′-二甲氧基-7-(3-甲基-2-氧代丁基-3-烯)-黄酮，英文名为：8,2′-dimethoxy-7-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-flavone，其分子式为C22H20O5，其结构式如式（I）所示：，式（I）。2.权利要求1所述的玫瑰废渣中的异戊基黄酮类化合物的制备方法，其特征在于，以生产玫瑰精油后的废渣为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析和高效液相色谱分离步骤制得，具体为：A、浸膏提取：将生产玫瑰精油后的废渣粉用溶剂超声提取2~5次，每次所用提取溶剂的质量为废渣粉质量的2~6倍，每次提取时间为30~60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20~60分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏a；B、有机溶剂萃取：向浸膏a中加入重量是浸膏a重量1~2倍的水，然后用有机溶剂萃取3~5次，每次所用有机溶剂的体积与水体积的相同，合并有机溶剂萃取相，之后将合并得到的有机溶剂萃取相减压浓缩成浸膏b；C、MCI脱色：向浸膏b中加入是浸膏b重量3~5倍的体积浓度为95%甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后，上MCI柱，用体积浓度为90%~95%甲醇水溶液进行洗脱，合并洗脱液，之后将合并后的洗脱液减压浓缩成浸膏c；D、硅胶柱层析：将浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，所用硅胶的重量为浸膏c重量6~10倍量；以体积比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监...

【专利技术属性】
技术研发人员：王晓辉，李雪梅，孔维松，倪朝敏，李晶，刘欣，米其利，李松，伊奥尔，王迪，李迎华，许健，韩莹，端凯，周敏，胡秋芬，杨光宇，
申请(专利权)人：云南中烟工业有限责任公司，
类型：发明
国别省市：云南,53