Ｎ－芳基和Ｎ－环烷基新烷酰胺驱虫剂制造技术

具有１１至１４个碳原子的Ｎ－单取代的新烷酰胺类化合物，其中处于酰胺氮原子上的取代基是环状的并且含有至少５个碳原子，已被发现是驱虫剂，假如任何芳香取代基在邻位没有被取代并且当新烷酰基部分是新戊酰基时，在Ｎ－环状新烷酰胺分子中的碳原子总数至少是１２个。这类新烷酰胺类可用作蟑螂的驱虫剂，并且对蚊类、墨蚊及锯蚊，在某种程度上对鹿蜱，也都是有效的。（*该技术在2012年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
本专利技术有关N-单取代新烷酰胺，其中氮原子上的取代基是环状的，例如芳基或环烷基，它们是具有意义的驱虫性能的新化合物。更具体地说，本专利技术有关这样的新烷酰胺，它的碳原子数目在11至14之间，其中的新烷酰基部分有5至8个碳原子。所说的新烷酰胺，特别是N-苯基新庚酰胺，是有效的驱虫剂，例如对蝉螂。当施用于区域、局部、具体物件、材料和建筑物以及它们的表面时，可使这些地方免受害虫的侵扰和伤害。本专利技术也有关含有这类N-取代的新烷酰胺的各种组成物，这些组成物是作为把上述驱虫活性的化合物沉积在表面以驱除害虫的工具，本专利技术还有关于用这类化合物和组成进行驱虫的方法。虽然有些昆虫，例如蜜蜂，被认为对人类是有用的（为植物传授花粉），但许多种类的昆虫则被分类为害虫，已经做了许多努力来消灭、至少控制它们。但是，虽然已经生产了有效的毒剂，各种昆虫也已经产生对这些毒剂的抗药性（可能通过“自然选择”），别的昆虫则已经能觉察出这些毒剂并避开它。进一步，许多毒剂对人类-->和其它动物的生活具有不良影响，因此它们的使用常常受到控制或被禁止。有些害虫，像普通德国蝉螂或居室中的蝉螂（Blattella  ger-manica）不可能完全从许多区域清除，因此现实的做法是努力去控制它们，而不是消灭它们。还有，死去的蝉螂残留在不能到达或不能清除的地方，已被鉴定是屋中尘土引起过敏症的变态反应原。全国健康研究所最近研究的结果指出，全美国有一千至一千五百万人对蟑螂过敏。在这些情况下使用毒剂是无效的，因为死蟑螂在不能到达的区域会散发出变态反应原。一种有效的驱虫剂是唯一可行的防止这类过敏反应的方法，并且如果把驱虫剂施用到难于到达的区域，它就能够使该处死亡蟑螂的尸体减至最小。驱蚊剂长期以来就有市售，也已发现其中有些化学品在驱除蟑螂方面也是有效的。这类化学品可施用于墙壁，地板，橱柜，抽屉，包裹，容器，小地毯，室内装璜物和地毯的表面，以及害虫潜在的巢穴如内墙和地板夹层间。相似地，当这种驱虫剂是低毒性的时候，它们可施用于人体以及宠物、动物园的动物和家畜身上。但是有些这类驱虫剂是有毒性的，另一些恶臭难闻并造成污染，这些有害的性质可能严重地限制了它们的使用。在文献中已报导的许多有用的驱虫剂是三级酰胺，其中一个迄今被认为是最有效的适合各种用途的驱虫剂是N，N-二乙基-间甲苯胺，它常常被称为“DEET”。但是，本专利技术的新烷酰胺类化合物在对蟑螂的驱虫效力的持久性方面要优于DEET。另外，本专利技术的新烷酰胺类化合物对驱除其它害虫和蜘蛛，包括蚊子，墨蚊，锯-->蚁和鹿蜱等，也是有效的。除了在前面已列出的专利申请书中叙述过的N-低级烷基新烷酰胺（本申请是其部分继续申请）例如N-甲基新癸酰胺和N-甲基新十三酰胺以外，以前知道的驱虫剂没有显示出同样的有效性和持久驱虫效力。考虑到已知的有用的驱虫剂数目相对来说很小，因此，继续做出努力去发现别的具有更大驱虫作用和更长持久效力的驱虫剂。最好是，这类化合物也具有改进的物理性质，比如具有甚至更好的香味，期望的挥发性，无污染性，甚至更低的毒性，改进的稳定性，更大的对衣物的粘附性，以及对多种类害虫的驱避性。按照本专利技术，可提供一种N-单取代的新烷酰胺驱虫剂，其中碳原子的总数在11至14之间，当新烷酰基部份是新戊基时，碳原子总数在12至14范围内;取代基是至少有五个碳原子的环状部份，并且对于取代的苯基部份，苯环的邻位是未取代的。现在这类化合物中经优选最适合用作驱虫剂，并对蟑螂特别有效的是N-苯基新庚酰胺。在本专利技术范围内还有洗涤剂组合物（包括颗粒状的和液态的），地毯和室内装璜物洗涤液，人类用的洗发液，硬表面清洗剂，以及含有这类N-取代芳基和环烷基新烷酰胺的肥皂和洗涤肥皂。这类新烷酰胺在液体介质中形成的溶液或分散体系或者是这类新烷酰分散在颗粒状或粉状载体上也是有用的，这些液体的或颗粒状的产品很适合于在想要驱虫的区域，局部或具体物件上施用。本专利技术也包括驱虫的方法，即在想要驱虫的表面，区域，局部或具体物件-->上，或在它们的附近，施用能达到驱虫效果的量的本专利技术的N-取代的新烷酰胺类化合物。在一些情况下，本专利技术的驱虫剂可以结合杀虫剂一道使用，从而迫使害虫由一个区域被驱赶到杀虫剂能起作用的局部。它们也可以用杀虫剂一道配方，从而使得在驱虫效力消褪以后，经处理过的区域对害虫仍然是不安全的。另外，含有本专利技术的驱虫剂和别的驱虫剂的混合物的组成物也在本专利技术范围之内，就像由本专利技术的新烷酰胺类化合物组成的混合物一样。对先有技术的计算机检索和手工检索，都没有发现任何关于本专利技术的N-环状取代的（这一术语被认为是芳基和环烷基通用的）二级新烷酰胺的报导，也没有类似的N-环状取代的酰胺被发现可以用作驱虫剂的报导。这种检索表明本申请人的N-芳基和N-环烷酰胺类化合物是新的化合物，并且不是显而易见可用作驱虫剂的。与本专利技术的这类N-环状取代的新烷酰胺类化合物最接近的化合物看来是Steltenkamp和Camara在美国专利4，682，982和4，715，862，以及Steltenkamp本人在美国专利4，804，290和美国专利申请S.N′s  07/612747，07/609，290，07/267，141，07/264，936，06/894，985中所叙述的化合物。所有这些申请书都被作为原专利申请而提出。但是，在上述头两个专利中叙述的新烷酰胺类化合物是被用作抗静电剂用的，而不是作为驱虫剂。在Steltenkamp和Eaton的专利申请S.N′s  07/354，545和06/894，983中，N-低级烷基新烷酰胺是被用作香料的组份。所有这类专-->利和申请（特别是那些与驱虫剂有关的）都在这里作为参考材料。本专利技术的N-环状取代的二级新烷酰胺包括那些环状取代基是环状脂肪的或是芳香的，最好是环状部份是一个烃（或烃基）。新烷酰基部份可包含5至8个碳原子;芳基部份，包括在芳基上的任何取代基在内，含有5至9个碳原子，取代基应是含有1至3个碳原子的低级烷基，并且最好是只有间位取代（邻位不应有取代基，常常对位也没有取代基）。可以在酰胺基氮原子上的环状取代基包括环戊基，烷基环戊基，环己基，烷基环己基，环庚基和烷基环庚基。为成为良好的驱虫剂，在N-取代的新烷酰胺分子中总的碳原子数应在11至14范围内，但如果新烷酰基部份是新戊酰基，则总的碳原子数目应在12至14范围内。在本专利技术的N-环状取代的新烷酰胺类化合物中，取代的新庚酰胺是最好的，因为在经它们处理过的表面和区域进行驱虫试验时，它们显示出有更长的持久驱虫能力，例如用N-苯基新庚酰胺时，经概率分析，能维持对蟑螂的有效驱虫能力为90%（使用的有效性标准）至少达25天。N-环状取代的（或简称为N-环状的）新烷酰胺可由适当的新烷酸来制备，例如新戊醇、新己酸、新庚酸、新辛酸或它们的合适的混合物，或者可应用上述这些酸相应的酰卤化物，例如酰氯。酰胺可容易地通过羧酸或酰氯与适当的胺，例如苯胺或3-甲基苯胺进行反应而制得。可以制得纯净的上述新烷酰胺类化合物，但通常使用的是商品级或工业级的羧酸，所以由它们制出的酰胺也将是混合-->物。本专利技术的酰胺具有下列通式其中R，R′和R″是烷基，它们的碳原子总数在3至6范围内，R′′′是环状的（环状脂肪或芳香的），含有5本文档来自技高网...

【技术保护点】
Ｎ－单取代芳基和环基新烷酰胺类驱虫剂，其中碳原子的总数在１１至１４范围内，当新烷酰基部份是新戊酰基时，碳原子的总数在１２至１４范围内，取代基是一个至少含有５个碳原子的芳基或一个环烷基部份，其中芳基的邻位未被取代。

【技术特征摘要】
US 1991-2-19 657,7071、N-单取代芳基和环基新烷酰胺类驱虫剂，其中碳原子的总数在11至14范围内，当新烷酰基部份是新戊酰基时，碳原子的总数在12至14范围内，取代基是一个至少含有5个碳原子的芳基或一个环烷基部份，其中芳基的邻位未被取代。2、权利要求1所说的新烷酰胺类驱虫剂，其中在氮原子上的取代基是一个含有6至9个碳原子的芳基，新烷酰基部份含有5至8个碳原子。3、权利要求2中所说的新烷酰胺类驱虫剂，其中在氮原子上的取代基是苯基或烷基苯基，新烷酰基部份含有5至7个碳原子。4、权利要求3中所说的新烷酰胺类驱虫剂，其中在氮原子上的取代基是苯基。5、权利要求4中所说的驱虫剂化合物，它是N-苯基新庚酰胺。6、权利要求3中所说的驱虫剂化合物，它是N-（3-甲基苯基）新庚酰胺或N-（4-甲基苯基）新庚酰胺。7、一种在区域，局部或具体物件上驱虫的方法，它包括在该区域、局部或具体物件上，或在这些区域、局部或具体物件的附近施用能导致驱虫效果剂量的权利要求1所说的N-单取代的新烷酰胺类化合物。8、权利要求7所说的方法，其中的新烷酰胺类化合物是氮上的取代基是含6至9个碳原子的芳基，新烷酰基部份含有5至8个碳原子。9、权利要求8所说的方法，其中新烷酰胺类化合物的氮取代基是苯基或烷基苯基，新烷酰基部份含有5或7个碳原子。10、权利要求9所说的方法，其中新烷酰胺类化合物的氮取代基是苯基。11、权利要求10所说的方法，其中的新烷酰胺类化合物是N-苯基新庚酰胺。12、权利要求9所说的方法，其中新烷酰胺类化合物是N-（3-甲基苯基）新庚酰胺或N-（4-甲基苯基）新庚酰胺。13、权利要求7所说的方法，其中新烷酰胺类化合物的施用率在0.01至5克/平方米范围内。14、权利要求9所说的方...

【专利技术属性】
技术研发人员：RJ思泰特卡姆，
申请(专利权)人：科尔加特帕尔莫利弗公司，
类型：发明
国别省市：US[美国]