用于头发或头皮护理的胆碱酯类化合物制造技术

本发明专利技术属于头发或头皮护理领域，具体涉及用于头发或头皮护理的如下式I所示的胆碱酯类化合物。式I中，X为1、2或3；Y

Choline esters used in hair or scalp care

The present invention belongs to the field of hair or scalp nursing, in particular to choline esters as shown in the following I for hair or scalp care. In the type I, X is 1, 2, or 3; Y

【技术实现步骤摘要】
用于头发或头皮护理的胆碱酯类化合物
本专利技术属于头发或头皮护理领域，具体涉及用于头发或头皮护理的胆碱酯(cholineester)类化合物。
技术介绍
胆碱是一种季铵盐。胆碱有助于磷脂的形成，磷脂是毛囊细胞膜的组分，可以进一步抑制引起脱发掉发的关键原因——雄激素过多症。烟酸、或尼克酸、或皮考啉酸、或吡啶-3-甲酸的化学结构式为虽然对细胞代谢途径的分解代谢与合成代谢是关键的，但是当局部施用时，烟酸也可以引起血管松弛，其扩张血管并刺激通过头皮毛细血管的血流。然而，在典型的皮肤pH值为4.5至6.5，平均值为5.5的情况下，烟酸是两性离子的，因此其皮肤渗透效力不强。因此，对于效果好的头发护理产品仍存在需求。
技术实现思路
针对现有技术的不足，本专利技术提供一种新的胆碱酯类化合物及其制备方法和用途。由此，本专利技术的一个目的是提供一种胆碱酯类化合物。本专利技术的另一目的是提供上述胆碱酯类化合物的制备方法。本专利技术的又一目的是提供上述胆碱酯类化合物的用途。本专利技术提供的胆碱酯类化合物，其化学结构式如式I所示：式I中，X为1、2或3；Yx-为荷电阴离子。式I化合物的化学名称为：N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵盐。当X为1时，所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式II化合物：其中，Y-是单电荷阴离子；或者，当X为2时，所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式III化合物：其中，Y2-是双电荷阴离子；或者，当X为3时，所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式IV化合物：其中，Y3-是三电荷阴离子；优选地，所述Y-是氯离子、溴离子、氢氧根离子、醋酸根离子或重酒石酸根离子等；所述Y2-是硫酸根离子、碳酸根离子或酒石酸根离子等；所述Y3-是磷酸根离子等。本专利技术的胆碱酯类化合物(烟酸的胆碱酯的乙铵盐)可以用于改善头皮健康、头发更粗壮和减少或预防脱发掉发。本专利技术提供的胆碱酯类化合物通过烟酸和胆碱的酯化制备，其制备方法包括以下两种方法中的任意一种：方法一：(1)烟酰氯和N,N-二甲基乙醇胺反应生成2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯；(2)2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯和碘甲烷反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物；(3)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物；或者，方法二：(1)烟酰氯和2-氯乙醇反应生成2-氯乙基烟酸酯；(2)2-氯乙基烟酸酯和NaI反应生成2-碘乙基烟酸酯；(3)2-碘乙基烟酸酯与三甲胺反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物；(4)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物。所述方法一的第(3)步或者方法二的第(4)步中的阴离子交换反应中提供阴离子的原料为AgCl、AgBr、AgOH、AgOAc、Ag(C4H5O6)(重酒石酸银)、、Ag2SO4、Ag2CO3、Ag2(C4H4O6)(酒石酸银)或Ag3PO4。本领域技术人员可以理解，采用不同的阴离子型交换树脂，或者采用碘盐在碱性条件下滴加不同酸的途径，可将N,N,N-三甲基-(2-烟酰氧基)乙铵碘化物中的碘负离子交换为其它的阴离子。所述阴离子是氯离子、溴离子、氢氧根离子、醋酸根离子或重酒石酸根离子；硫酸根离子、碳酸根离子或酒石酸根离子；磷酸根离子。本专利技术提供上述式I所示的胆碱酯类化合物在制备用于秀发、头皮护理、头发护理、护肤、防脱发、头发再生、眉毛护理或再生、抗皮肤衰老、抑菌或抑制生物薄膜的组合物中的应用。一种洗发组合物、头皮护理组合物、头发护理组合物、护肤组合物、头发再生组合物、眉毛护理或再生组合物、抗皮肤衰老组合物、抑菌组合物或抑制生物薄膜组合物，其中含有本专利技术的式I所示的胆碱酯类化合物中的一种或多种，以及可接受的辅料。所述可接受的辅料包括但不限于溶剂、去污表面活性剂、头发调理剂、分散颗粒、其它防止脱发掉发成分、阳离子聚合物、其它调理剂(烃油、脂肪族酯、其它硅氧烷)、去头屑剂、助悬剂/增稠剂、湿润剂、流变改性剂、染料、非挥发性溶剂或稀释剂、珠光助剂、泡沫促进剂、附加的表面活性剂或非离子助表面活性剂、杀虱剂、pH调节剂、香精、防腐剂、螯合剂、蛋白质、皮肤活性剂、防晒剂、紫外线吸收剂和维生素。在一个具体实施方式中，一种头皮滋养液或头发滋养液，其包括以下组分：本专利技术式I所示的胆碱酯类化合物，以及乙醇、泛醇(pantothanol)、甘油和水中的一种或多种。在另一具体实施方式中，一种头发调理剂，其包括以下组分：本专利技术式I所示的胆碱酯类化合物，以及烷基三甲基氯化铵、高熔点脂肪族化合物、低熔点油、防腐剂、头发调理剂、pH调节剂、香精和水中的一种或多种。更具体地，所述头发调理剂，其包括以下组分：本专利技术式I所示的胆碱酯类化合物，以及山俞基三甲基氯化铵、十六醇、十八烷醇、三酸甘油酯、柠檬酸、聚季铵盐-10(Polyquaternium-10)。在又一具体实施方式中，一种洗发剂，其包括以下组分：本专利技术胆碱酯类化合物，以及溶剂、表面活性剂、增稠剂、润湿剂、头发调理剂、pH调节剂、流变改性剂和防腐剂中的一种或多种。更具体地，所述洗发剂，其包括以下组分：本专利技术胆碱酯类化合物，以及表面活性剂、以及去离子水、卡波姆、甘油、十二烷醇聚醚硫酸钠、椰油酰胺丙基甜菜碱、pH调节剂、PEG120甲基葡糖糖三醇、聚季铵盐-10、香精、防腐剂中的一种或多种。本专利技术的胆碱酯为季铵盐。在典型的皮肤pH为4.5到6.5，平均值为5.5的条件下，本专利技术的胆碱酯的吡啶部分被质子化。这使得整个分子在局部应用时携带双倍正电荷，因此具有高的透皮递送功效。一旦到达真皮层和毛囊，本专利技术的胆碱酯能够被胆碱酯酶水解并复原为胆碱和烟酸，其帮助刺激毛囊以延长其毛发生长期并在休止期复活。胆碱和烟酸通过本专利技术的胆碱酯的强力递送还有助于头发更粗壮，从而减少脱发掉发并改善毛发再生。附图说明图1是A/T比例实验对比结果统计数据图。图2是30天的问卷结果统计图。图3是60天的问卷结果统计图。图4是90天的问卷结果统计图。图5是30天、60天和90天的综合结果统计图。具体实施方式下面通过实施例进一步解释和说明本专利技术。可以理解，这些实施例不是对本专利技术的限制。制备实施例1化合物1(2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯)的制备在反应瓶上安装好回流冷凝管。在反应瓶中加入0.5mol烟酰氯和0.5mol2-(N,N-二甲基氨基)乙醇，加热至100℃搅拌6小时。冷却，趁热倒入分液漏斗，用水洗至中性。分出有机相，水相用乙醚萃取，合并有机相，旋蒸脱除溶剂得化合物1(2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯)。化合物2(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物)的制备(路线1)将0.5mol上述制得的化合物1(2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯)加入反应瓶中，加入适量的溶剂乙醚，装好回流冷凝管，避光条件下缓慢滴加适量的碘甲烷，然后继续搅拌12小时。停止反应，抽滤，得到的滤饼用适当溶剂重结晶，得化合物2(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物)。制备实施例2化合物3(2-氯乙基烟酸酯)的制备在反应瓶上安装好回流冷凝管。在反应瓶中加入0.5mol烟酰氯和0.5mol2-氯乙醇，小火加热引发反应，然后撤去加热。待反应进行得比本文档来自技高网...

【技术保护点】
如下式I所示的胆碱酯类化合物：

【技术特征摘要】
1.如下式I所示的胆碱酯类化合物：式I中，X为1、2或3；Yx-为荷电阴离子。2.根据权利要求1所述的式I所示的胆碱酯类化合物，其特征在于，当X为1时，所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式II化合物：其中，Y-是单电荷阴离子；或者，当X为2时，所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式III化合物：其中，Y2-是双电荷阴离子；或者，当X为3时，所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式IV化合物：其中，Y3-是三电荷阴离子；3.根据权利要求1所述的式I所示的胆碱酯类化合物，其特征在于，所述Y-是氯离子、溴离子、氢氧根离子、醋酸根离子或重酒石酸根离子；所述Y2-是硫酸根离子、碳酸根离子或酒石酸根离子；所述Y3-是磷酸根离子。4.权利要求1～3中任一项所述的式I所示的胆碱酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下两种方法中的任意一种：方法一：(1)烟酰氯和N,N-二甲基乙醇胺反应生成2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯；(2)2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯和碘甲烷反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物；(3)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物；或者，方法二：(1)烟酰氯和2-氯乙醇反应生成2-氯乙基烟酸酯；(2)2-氯乙基烟酸酯和NaI反应生成2-碘乙基烟酸酯；(3)2-碘乙基烟酸酯与三甲胺反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物；(4)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物。5.权利要求1～3中任一项所述的式I所示的胆碱酯类化合物或者权利要求4制备方法制备的式I所示的胆碱酯类化合物在制备用于头发护理、头皮护理、护肤、防脱发、头发再生、眉毛护理或再生、抗皮肤衰老...

【专利技术属性】
技术研发人员：李明霞，潘亚麟，
申请(专利权)人：李明霞，
类型：发明
国别省市：上海,31