类黄酮增溶剂和类黄酮的增溶方法技术

技术编号:1692880 阅读:227 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种能够对溶解性通常很低的类黄酮,例如异黄酮、黄芩素、芦丁和柚皮苷的类黄酮进行高度增溶的增溶剂;和一种使上述增溶作用起效的方法。通过使类黄酮和大豆皂草苷和/或丙二酰基异黄酮糖苷存在于含水介质中可以对类黄酮类进行增溶。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种能够对溶解性通常很低的类黄酮高度增溶的类黄酮增溶剂;以及使所述增溶作用起效的方法。
技术介绍
专利文献1JP 04-27823 B专利文献2JP 03-27293 A专利文献3JP 3060227 B2专利文献4JP 05-176786 A专利文献5JP 07-107972 A专利文献6JP 10-101705 A专利文献7JP 09-309902 A专利文献8JP 10-298175 A专利文献9JP 2003-195 A非专利文献1Planta Med,67(1),49-54,2001。类黄酮是基本结构为苯基色满结构(C6-C3-C6/A环-C环-B环)的化合物,而且根据C环部分上的差异被分类为黄酮、黄酮醇、黄烷酮、二氢黄酮醇、异黄酮、花色素苷、黄烷醇、查耳酮、噢等。近年来,随着对各种天然成分的官能度不断进行阐释,类黄酮的生理学作用也得到人们的注意。但是许多类黄酮都微溶于水、食物产品,尤其是饮料等物质中,因此在制造和贮存过程中产生例如混浊、沉淀等问题,而这些问题导致其难以在工业上应用。迄今为止,作为溶解类黄酮的已知方法,下述方法是已知的通过使α-糖基转移酶与其发生反应而将异黄酮、芦丁、陈皮苷等转变为α-糖基异黄酮、α-糖基芦丁、α-糖基陈皮苷等的方法(参见专利文献1-3)、通过使蔗糖磷酸化酶与儿茶素和单糖-1-磷酸或蔗糖的混合物反应而得到儿茶素苷的方法(专利文献4)、通过将类黄酮溶解在pH为8或更大的碱性范围内和/或通过加入环糊精并且使溶解的产物与环糊精合成酶进行糖基转移而形成糖苷的方法(专利文献5)、将类黄酮溶解在强碱溶液中并向所得物质中加入增稠的多糖溶液的方法(参见专利文献6)、与环糊精形成异黄酮包含产物的方法(专利文献7和8)等。但是,上述的任何一种方法都是用于溶解特定的类黄酮,或者用于通过结构转化来提高特定类黄酮的溶解度,其并不能提供一种作为基本方法的、用于使天然普遍存在的类黄酮溶解的方法。从通用性角度考虑这是一个问题。在专利文献7和8的方法中,由于环糊精本身的溶解性不是很高,因此加入的量就受到限制,而且如果加入大量环糊精,则其与香味剂等形成包含化合物,因此阻碍了例如食品调味等的产品设计。另一方面,异黄酮主要以糖苷形式存在于豆类和鸢尾中。具体地说有黄豆苷、染料木苷、大豆异黄酮、其丙二酰基糖苷,例如6”-O-丙二酰基黄豆苷、6”-O-丙二酰基染料木苷和6”-O-丙二酰基大豆异黄酮、其乙酰基糖苷,例如6”-O-乙酰基黄豆苷、6”-O-乙酰基染料木苷和6”-O-乙酰基大豆异黄酮、其糖苷配基,例如黄豆苷原、染料木黄酮和黄豆黄素等。虽然异黄酮通常也微溶于水,但已知其中的丙二酰基糖苷由于在其侧链上具有解离基团而在水中具有相当的可溶解性。但是,到目前为止还不知丙二酰基糖苷具有溶解异黄酮的活性,对于其它类黄酮的活性就知之更少了。从其化学结构的角度考虑,皂草苷主要被分为甾体皂草苷和三萜皂草苷。作为三萜皂草苷的皂树皮皂草苷、大豆皂草苷和enju皂草苷已知是食品的天然乳化剂。专利文献9中公开了一种通过将皂草苷和甘油、糖类等一起使用来增溶含有五羟黄酮的银杏叶提取物的方法,并且教导了由于皂树皮皂草苷的表面活性能力特别优异,因此皂树皮皂草苷是优选的。然而由于有报道说皂草苷在使微溶化合物例如芦丁等溶于水的方面很弱,并且通常不能被用作增溶剂(非专利文献1),因此即使其表面活性能力很高但仍不知道皂草苷是否对增溶类黄酮具有高活性和是否具有通用性。
技术实现思路
本专利技术所要解决的问题本专利技术的目的是提供一种增溶微溶类黄酮的新方法。解决问题的手段本专利技术者已经对上述问题进行了深入细致地研究。结果本专利技术者出人意料地发现,当使类黄酮与大豆皂草苷或者丙二酰基异黄酮糖苷共存于含水介质中时,类黄酮在水中的溶解性得到改善,而且当使类黄酮与大豆皂草苷和丙二酰基异黄酮糖苷共存时,取决于特殊类型的类黄酮,类黄酮的溶解性会得到进一步的改善。这样就完成了本专利技术。也就是说,本专利技术涉及一种增溶类黄酮(类)的方法,其包括使所述类黄酮(类)与大豆皂草苷和/或丙二酰基异黄酮糖苷共存于含水介质中。专利技术效果本专利技术的方法为非常通用并且易于操作的方法,其适用于借助无需麻烦的加工处理的、简单的操作增溶天然存在的通常微溶于水的类黄酮,从而获得透明材料。此外,由于增溶的类黄酮可以在低温下长时间保存而不会形成沉淀,因此本专利技术的方法从贮存稳定性和冷冻稳定性角度考虑非常有利。作用虽然还没有将通过本专利技术的方法对类黄酮进行增溶的机理解释清楚,但是认定在含水介质中大豆皂草苷会与类黄酮形成混合的胶束而使类黄酮溶解。此外,对于丙二酰基异黄酮糖苷而言,认定对于水的溶解力可以通过芳香环彼此之间的疏水作用而增强,从而提高对于类黄酮的亲合力。然后当两种组分共存时,则认定取决于类黄酮的特定类型溶解力会协同增强。专利技术的最佳实施方式下文中将对本专利技术进行更具体地说明。首先,本专利技术中的类黄酮的例子包括黄酮类(黄酮、芹甙元、毛地黄黄酮、biacalein、白杨素等)、黄酮醇类(山奈酚、槲皮素、miricetin等)、黄烷酮类(陈皮素、柚皮苷、甘草素等)、二氢黄酮醇类(flavanolols)(良姜酮、黄杉素等)、异黄酮类(黄豆苷原、染料木素、黄豆黄素、牛尿酚、鸡豆黄素A、拟雌内酯、葛根黄素、芒柄花黄素等)、花色素苷类(天竺葵色素、花青素、翠雀素、锦葵色素、矮牵牛、甲基花青素、矮牵牛等)、黄烷醇类(儿茶素,例如表儿茶素、镓酸表儿茶素、茶黄素等、无色花色素等、查耳酮类(红花苷、根皮素等)、噢哢类(aurocidine等)等,其糖苷和类似物。但是,类黄酮并不限于此,而且本专利技术的方法可以广泛应用于所有的类黄酮中。这些类黄酮通常都微溶于水。接下来将说明增溶类黄酮(类)的方法。为了增溶类黄酮(类),可以简单地使类黄酮(类)与大豆皂草苷和/或丙二酰基异黄酮糖苷共存于含水介质中,并且优选将丙二酰基异黄酮糖苷和大豆皂草苷一起使用,从而获得优异的增溶能力和通用性。含水介质的例子包括水、醇的水溶液、碱的水溶液和向其中加入了糖类、果汁、蔬菜汁、维生素、酸化剂、甜味剂、盐等的水溶液。此外,含水介质可以为水包油型乳化的乳液,例如牛奶等。适当地,为了提高大豆皂草苷和一种或多种类黄酮的溶解性,所述含水介质优选具有5或更大的pH值,优选pH为6-8。为了使类黄酮(类)与大豆皂草苷和/或丙二酰基异黄酮糖苷共存于含水介质中可以使用任何方法,其例子包括通常的方法,例如搅拌或均匀化含有类黄酮(类)、大豆皂草苷和/或丙二酰基异黄酮糖苷的含水介质。此时,为了借助与大豆皂草苷和/或丙二酰基异黄酮糖苷共存来提高类黄酮(类)的溶解性,优选对含水介质进行热处理,而且热处理条件可以出于对欲处理的类黄酮(类)的溶解性的考虑来设定。通常在60-150℃下热处理约几秒-约1小时就足够了。勿庸置疑,热处理可以按照诸如饮料等产品的制造步骤中的消毒作用来进行。此外,可以将类黄酮(类)预先溶解在具有1-4个碳原子的脂肪族醇或其含水溶剂的溶液、碱溶液等中,之后使溶解的类黄酮(类)与大豆皂草苷和丙二酰基异黄酮糖苷共存于含水介质中。大豆皂草苷也称作大豆皂草苷,其例子包括A组皂草苷、B组皂草苷、E组皂草苷、DDMP皂草苷等。其结构不同于皂树皮皂草苷等的结构。在本本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种增溶类黄酮的方法,其包括使所述类黄酮与大豆皂草苷和/或丙二酰基异黄酮糖苷共存于含水介质中。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:津崎真一和根崎智荒木秀雄
申请(专利权)人:不二制油株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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