苯甲酸酯类和液一晶介质制造技术

技术编号:1665485 阅读:218 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(I)的苯甲酸酯类,其中R#+[1]、X#+[1]、X#+[2]、X#+[3]、Y、Z和通式(II)如上所定义。(*该技术在2020年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及通式I的新苯甲酸酯类 其中R1是H、带有1-12个碳原子的未被取代或至少被卤素或CN单取代的烷基;另外其中一个或多个CH2基团可以彼此独立地被-O-、-C≡C-或-CH=CH-以杂原子不直接连接的方式所取代; 是 或 Z是-C≡C-或单键;Y是H或F;并且X1、X2、X3、X4和X5彼此独立为H或F,条件是在通式I的化合物中、其中 是 或 Y具有F的含义;和/或R1是带有1-10个碳原子的烷基、氧杂烷基或烷氧基,其中一个或多个CH2基团已经被-C≡C-所取代和/或Z是-C≡C-。本专利技术还涉及通式I化合物作为液-晶介质的用途,并涉及含有本专利技术液-晶介质的液-晶和电-光显示元件。通式I的化合物通常具有极高的介电各向异性正值以及中等至高的光学各向异性值Δn和相对低的粘度,并且可以用作液晶介质的成分、特别是用于基于扭转室原理、客体-主体作用、排列相形变(DAP)或电控双折射(ECB)作用或动态散射作用的显示的液晶介质的成分。迄今为止用于该目的物质均具有一定程度的缺陷,例如不足以使热、光或电场的作用保持稳定或不适宜的弹性和/或电介质特性。本专利技术具有寻找到在低粘度的同时具有特别高的正介电各向异性和中等至高光学各向异性的新的稳定的液晶或内消选化合物的目的,这些化合物适合用作液晶介质的成分、特别是用于TN、TFT和STN的显示的液晶介质成分。目前已经发现通式I的化合物非常适合用作液晶介质的成分。可以将它们用于获得稳定的液晶介质、特别适合于TFT或STN显示的液晶介质。这些新化合物特别以高热稳定性为特征,这对于高″容量比″而言是有利的;并且这些新化合物表现出良好的清除点值。从不同应用的观点来看,提供的通式I化合物在相当程度上扩大了适合于制备液晶混合物的液晶物质的范围。通式I的化合物具有广泛的应用。根据选择的取代基的不同,这些化合物可以用作主要由液晶介质组成的原材料;不过,还能够将通式I的化合物添加到来自其它种类化合物的液晶原材料中以便例如修饰这种类型电介质的介电各向异性和/或光学各向异性和/或使其阈值电压和/或其粘度最优化。将通式I化合物添加到液晶电介质中使得这类介质的Δn值和Δε值受到显著影响。通式I的含义包括结合在通式I化合物中的化学元素的所有同位素。对映体纯或富集形式的通式I化合物也适合用作手性掺杂剂并且一般用于生产手性中间相。通式I的化合物在纯状态下是无色的并且在有利地用于电光学应用的温度范围内形成液晶中间相。它们在化学、受热条件下和对光是稳定的。本专利技术由此涉及通式I的化合物并涉及这些化合物作为液晶介质的成分的用途。本专利技术还涉及包括至少一种通式I化合物的液晶介质并涉及含有这类介质的液晶显示元件、特别是电光学显示元件。除非另有说明,上下文中的R1、X1、X2、X3、X4、X5、Y和 如上文所定义。下列子通式IA-IX表示的化合物代表本专利技术的优选实施方案 其中R1如上述所定义,且R2是带有1-10个碳原子的烷基、氧杂烷基或烷氧基,其中一个或多个CH2基团已经被-C≡C-所取代。如果上下文的通式中R1是烷基,那么它可以是直链或支链的烷基。优选带有2、3、4、5、6或7碳原子的直链烷基,并且因此优选乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基;还有甲基、辛基、壬基、癸基、十一基、十二基、十三基、十四基或十五基。如果R1是一个或多个其中CH2基团已经被-O-所取代的烷基,那么它可以是直链或支链的。它优选是直链的且带有1-10个碳原子。优选该烷基的第一个CH2基团已经被-O-取代,使得基团R1成为烷氧基,并且优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基或壬氧基。此外,一个CH2基团另外还可以被-O-取代,使得基团R1优选是直链的2-氧杂丙基(=甲氧基甲基)、2-(=乙氧基甲基)或3-氧杂丁基(=2-甲氧基乙基)、2-氧杂戊基、3-氧杂或4-氧杂戊基、2-氧杂己基、3-氧杂己基、4-氧杂己基或5-氧杂己基、2-氧杂庚基、3-氧杂庚基、4-氧杂庚基、5-氧杂或6-氧杂庚基、2-氧杂辛基、3-氧杂辛基、4-氧杂辛基、5-氧杂辛基、6-氧杂辛基或7-氧杂辛基、2-氧杂壬基、3-氧杂壬基、4-氧杂壬基、5-氧杂壬基、6-氧杂壬基、7-氧杂壬基或8-氧杂壬基或2-氧杂癸基、3-氧杂癸基、4-氧杂癸基、5-氧杂癸基、6-氧杂癸基、7-氧杂癸基、8-氧杂癸基或9-氧杂癸基。如果R1是链烯基,那么它可以是直链或支链的。优选它是直链的且带有2-10个碳原子。因此,它特别是乙烯基、丙-1-烯基或丙-2-烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基、庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基、辛-1-烯基、辛-2-烯基、辛-3-烯基、辛-4-烯基、辛-5-烯基、辛-6-烯基或辛-7-烯基、壬-1-烯基、壬-2-烯基、壬-3-烯基、壬-4-烯基、壬-5-烯基、壬-6-烯基、壬-7-烯基或壬-8-烯基或癸-1-烯基、癸-2-烯基、癸-3-烯基、癸-4-烯基、癸-5-烯基、癸-6-烯基、癸-7-烯基、癸-8-烯基或癸-9-烯基。R1特别优选自下列链烯基 如果R1是链烯基氧基,那么它可以是直链或支链的。它优选是直链的且带有2-10个碳原子。它特别优选自下列组的基团 如果R1是至少被卤素单取代的烷基,那么该基团优选是直链的。卤素优选F或Cl。在多取代的情况中,卤素优选是F。所得的基团还包括全氟化的基团。在单取代的情况中,氟或氯取代基可以位于任意所需的位置上,但优选它位于ω-位。如果R1或R2是炔基,那么它可以是直链或支链的。它优选是直链的且带有2-10个碳原子。因此,它特别优选是乙炔基、丙-1-炔基或丙-2-炔基、丁-1-炔基、丁-2-炔基或丁-3-炔基、戊-1-炔基、戊-2-炔基、戊-3-炔基或戊-4-炔基、己-1-炔基、己-2-炔基、己-3-炔基、己-4-炔基或己-5-炔基、庚-1-炔基、庚-2-炔基、庚-3-炔基、庚-4-炔基、庚-5-炔基或庚-6-炔基、辛-1-炔基、辛-2-炔基、辛-3-炔基、辛-4-炔基、辛-5-炔基、辛-6-炔基或辛-7-炔基、壬-1-炔基、壬-2-炔基、壬-3-炔基、壬-4-炔基、壬-5-炔基、壬-6-炔基、壬-7-炔基或壬-8-炔基或癸-1-炔基、癸-2-炔基、癸-3-炔基、癸-4-炔基、癸-5-炔基、癸-6-炔基、癸-7-炔基、癸-8-炔基或癸-9-炔基。R1特别优选自下列组的基团-C≡CH、-CH2-C≡CH、-C≡C-CH3、-C≡C-C2H5、-CH2-CH2-CH≡CH、-CH2-C≡C-CH3、-CH2-CH2-C≡C-CH3和-CH2-CH2-C≡C-C2H5。如果R1或R2是其中CH2基团已经被-C=C-所取代的氧杂烷基或烷氧基,那么它可以是直链或支链的。它优选是直链的且带有2-10个碳原子。它特别优选自下列组的基团-O-CH2-C≡CH、-O-CH2-C≡C-CH3、-O-CH2-CH2-C≡CH、-O-CH2-CH2-C≡C-CH3、-O-CH2-CH2-C≡C-C2H5、-C≡C-本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ⅰ的苯甲酸酯类:*** Ⅰ其中R↑[1]是H、带有1-12个碳原子的未被取代或至少被卤素或CN单取代的烷基;另外其中一个或多个CH↓[2]基团可以彼此独立地被-O-、-C≡C-或-CH=CH-以杂原子不直接连接的方式所取代; ***Z是-C≡C-或单键;Y是H或F;并且X↑[1]、X↑[2]、X↑[3]、X↑[4]和X↑[5]彼此独立为H或F,条件是在通式Ⅰ的化合物中、其中***Y是F和/或R↑[1]是带有1-10个碳原子的烷基、氧杂 烷基或烷氧基,其中一个或多个CH↓[2]基团已经被-C≡C-所取代和/或Z是-C≡C-。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:M古尔丁K阿德勒姆R坦纳D约尼苏M弗朗西斯D科茨V雷芬拉斯H赫希曼
申请(专利权)人:默克专利股份有限公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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