一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物及其有机发光器件制造技术

本发明专利技术提供一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物及其有机发光器件，涉及有机光电材料技术领域。通过引入芴类和苯并荧蒽类刚性结构，使本发明专利技术所得到的芳香族胺类衍生物热稳定性能提高。用于制备有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的空穴传输材料，具备高的发光效率、优秀的耐热性、长寿命等特点。

An aromatic amine derivative containing fluorene structure and its organic light emitting device

The invention provides an aromatic amine derivative containing fluorene structure and its organic light emitting device, and relates to the technical field of organic photoelectric materials. By introducing the rigid structure of fluorene and benzo fluoranthene, the thermal stability of aromatic amine derivatives obtained by this method is improved. It is used to prepare organic light emitting devices, especially as hole transporting materials in organic light emitting devices. It has high luminous efficiency, excellent heat resistance and long life.

【技术实现步骤摘要】
一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物及其有机发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物及其有机发光器件。
技术介绍
有机电致发光二极管(OrganicLightEmittingDiode，OLED)具有纯平显示(CathodeRayTube，CRT)和液晶显示(LiquidCrystalDisplay，LCD)的综合优点，被誉为21世纪的平板显示和第三代显示技术，已成为当前国际的一大研究热点。作为OLED中的空穴传输层，其基本作用是提高空穴在器件中的传输效率，并将电子有效地阻挡在发光层内，实现载流子的最大复合；同时降低空穴在注入过程中的能量壁垒，提高空穴的注入效率，从而提高器件的亮度、效率和寿命。因此对于有机电致发光空穴传输材料，要满足以下几点：(1)能够形成无针孔的均一无定形薄膜；(2)所形成的无定形薄膜具有很好的热稳定性；(3)具有合适的HOMO轨道能级，以保证空穴在电极/有机层以及有机层/有机层界面之间的有效注入与传输：(4)具有很高的空穴迁移率。目前，有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，大量性能优良的有机电致发光材料陆续被开发出来，但该技术的产业化进程仍面临许多关键问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。有机空穴传输材料的研究的重点在于提高材料的成膜性和薄膜的热稳定性。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物。本专利技术提供的含芴类结构的芳香族胺类衍生物热稳定性能高、制备方法简单，将该化合物作为空穴传输材料使用而制成的有机发光器件，表现出发光效率高，寿命长的优点。本专利技术提供了一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物，其分子结构通式如I所示：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。优选的，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C19的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1选自氢原子、C1～C6的取代或未取代的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种；R2选自C1～C4的取代或未取代的烷基、C6～C15的取代或未取代的芳基中的一种。优选的，所述Ar选自苯基、萘基、蒽基、联苯基、三联苯基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基。再优选，所述含芴类结构的芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM65所示结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层的至少一层；所述有机化合物层中至少一层包含本专利技术所述的含芴类结构的芳香族胺类衍生物。优选的，其专利技术所提供的含芴类结构的芳香族胺类衍生物可作为有机发光器件的空穴传输层。本专利技术的有益效果：本专利技术首先提供一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物，该芳香族胺类衍生物具有式Ⅰ所示结构，通过引入芴类和苯并荧蒽类等刚性结构，使本专利技术得到的化合物表现出良好的热稳定性和成膜性，并且将其衍射制备成器件，作为有机电致发光器件中的空穴传输材料，表现出发光效率高、寿命长的优点，优于现有常用OLED器件。本专利技术还提供一种有机发光材料的制备方法，采用常规的偶联反应制得成品，该制备方法简单、原料易得，能够满足工业化发展的需要。本专利技术有机发光材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。具体实施方式：下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，需要说明的是，除非另有规定，本专利技术所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基，其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基，实例可包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、环戊基、环己基等，但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，实例可包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本专利技术所述杂芳基是指芳基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基，实例可包括吡啶基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。本专利技术提供了一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物，其分子结构通式如I所示：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。优选的，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C19的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1选自氢原子、C1～C6的取代或未取代的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种；R2选自C1～C4的取代或未取代的烷基、C6～C15的取代或未取代的芳基中的一种。按照本专利技术，所述取代的烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂环基、取代的稠环基中，所述取代基独立的选自烷基、烷氧基、氨基、卤素、氰基、硝基、羟基或巯基。优选的，所述Ar选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、联苯基、三联苯基、茚基、吡咯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或芴基。再优选，本专利技术所述的一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物选自如下TM1～TM65所示结构中的任意一种：本专利技术还提供了一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物的合成方法，其制备路线如下：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。按照本专利技术，中间体A所示的化合物按照如下所示方法制备得到：在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，苯并荧蒽与伯胺通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到中间体A。按照本专利技术，目标产物I按照如下所示方法制备得到：在氮气保护下，三叔丁基膦和醋酸钯为催化剂，叔丁基醇钠为碱的条件下，溴代芴类化合物与中间体A通过Buchwald-Hartwig偶联反应得到目标产物I。本专利技术对上述反应没有特殊的限制，采用本领域技术人员所熟知的常规反应即可，该制备方法操作简单，易于生产。本专利技术还提供了一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，有机化合物层包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：

【技术特征摘要】
1.一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物，其特征在于，结构式如式Ⅰ所示：其中，Ar选自C6～C50的取代或未取代的芳基、C6～C50的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1选自氢原子、C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种；R2选自C1～C10的取代或未取代的烷基、C6～C50的取代或未取代的芳基中的一种。2.根据权利要求1所述的一种含芴类结构的芳香族胺类衍生物，其特征在于，Ar选自C6～C30的取代或未取代的芳基、C6～C19的取代或未取代的杂芳基中的一种；R1选自氢原子、C1～C6的取代或未取代的烷基、C6～C30的取代或未取代的芳基中的一种；R2选自C1～C4的取代或未取代的烷基、C6～C15的取代或未取代的芳基中的一种。3.根...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘喜庆，蔡辉，
申请(专利权)人：长春海谱润斯科技有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林,22