一种液晶显示用手性化合物制造技术

技术编号:1662102 阅读:250 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
一种液晶显示用手性化合物,属于有机合成液晶化合物技术领域。以(S)-1,2丙二醇为不对称中心,两端与正烷基苯基、正烷基环己基苯基、正烷基联苯、正烷氧基、正烷氧基苯基的4位以酯键相连,化合物结构通式为:见上图。本发明专利技术的的优点在于:手性化合物螺旋扭曲力随温度变化比较大,可满足显示用液晶材料多方面的显示要求;优良的光学和化学稳定性,在长时间紫外照射或化学物质的作用下,能保持液晶显示基本的稳定性。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机合成液晶化合物
,特别提供了一种液晶显示用手性化合物,它即可用于TN、STN混配液晶中,也可用于TFT混配液晶中。
技术介绍
在现代液晶显示中,为防止反扭曲现象发生,主要是通过在混晶材料中加入一定量的手性化合物,用以改善显示器件的静态特征,以得到性能更加优越的显示用液晶材料。显示用液晶材料的性能是由向列相液晶混合物和手性化合物共同决定的,合成不同的手性化合物,可以改善液晶显示性能,降低工作电压,提高相应速度和工作温度范围。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种液晶显示用手性化合物及其应用,该化合物具有优良的光学和化学稳定性,在长时间紫外照射或化学物质的作用下,能保持液晶显示基本的稳定性。本专利技术以(S)-1,2丙二醇为不对称中心,两端与正烷基苯基、正烷基环己基苯基、正烷基联苯、正烷氧基、正烷氧基苯基的4位以酯键相连,化合物结构通式为 其中X、Y表示乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基;乙基环己基、丙基环己基、丁基环己基、戊基环己基、己基环己基、庚基环己基;乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基;乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基;乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、庚氧基苯基。其中X表示正构乙基到庚基的任何一个基团时,Y都分别代表正构乙基到庚基六种基团;其中X表示正构乙基环己基到庚基环己基的任何一个基团时,Y都分别代表正构乙基环己基到庚基环己基六种基团;其中X表示正构乙基苯基到庚基苯基的任何一个基团时,Y都分别代表正构乙基苯基到庚基苯基六种基团;其中X表示正构乙氧基到庚氧基的任何一个基团时,Y都分别代表正构乙氧基到庚氧基六种基团;其中X表示正构乙氧基苯基到庚氧基苯基的任何一个基团时,Y都分别代表正构乙氧基苯基到庚氧基苯基六种基团。本专利技术的手性化合物在混配液晶中的应用,混配液晶中含有通式所表示的烷基为正构乙基到庚基,正构乙基环己基到庚基环己基,正构乙基苯基到庚基苯基,正构乙氧基到庚氧基,正构乙氧基苯基到庚氧基苯基为特征的手性化合物。这种手性化合物结构包括1、以(S)1,2-丙二醇为手性不对称中心,两端以酯键与正构烷基苯基的4-位相连,化合物的结构如通式(I)所示 2、以(S)1,2-丙二醇为手性不对称中心,两端以酯键与正构烷基环己基苯基的4-位相连,化合物的结构如通式(II)所示 3、以(S)1,2-丙二醇为手性不对称中心,两端以酯键与正构烷基联苯基的4-位相连,化合物的结构如通式(III)所示 4、以(S)1,2-丙二醇为手性不对称中心,两端以酯键与正构烷氧基的4-位相连化合物的结构如通式(IV)所示 5、以(S)1,2-丙二醇为手性不对称中心,两端以酯键与正构烷氧基联苯基的4-位相连,化合物的结构如通式(V)所示 其中R1、R2表示正乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基;这种手性化合物在混配液晶中的应用,其特征在于混配液晶中含有通式(I-V)所表示的烷基从正构乙基到庚基为特征的手性化合物。本专利技术的的优点在于1、手性化合物螺旋扭曲力随温度变化比较大,可满足显示用液晶材料多方面的显示要求; 2、优良的光学和化学稳定性,在长时间紫外照射或化学物质的作用下,能保持液晶显示基本的稳定性。具体实施例方式本专利技术使用(S)1,2-丙二醇为原料,合成了一系列液晶显示用手性化合物。1、通式(I)的合成以 为代表,说明本专利技术新型液晶显示用手性化合物的合成方法 (1)4-正戊基(丙基)苯甲酰氯的制备将0.05mol4-正戊基苯甲酸放入250ml的单颈烧瓶中,用37ml苯将其溶解。加入0.075mol的SOCl2装上回流冷凝管,加热回流直至SO2,HCl停止放出,蒸出过量的SOCl2,对残留物进行减压蒸馏,产率接近100%。(2)1-(4-正戊基苯甲酰基)-2-羟基丙二醇酯的制备将0.05mol(S)1,2-丙二醇与8ml吡啶用50mlTHF稀释放入250ml单颈烧瓶中,在冰浴环境下,将0.05mol4-正戊基苯甲酰氯溶于20mlTHF中缓慢滴加至烧瓶中,然后升至室温搅拌24小时,过滤除去沉淀后旋蒸除去溶剂,在剩余物中加入300ml无水乙醇,冷冻析出白色晶体。产率83%(3)1-(4-戊基苯甲酰基)-2-(4-丙基苯甲酰基)丙二醇酯的制备将0.4mol1-(4-正戊基苯甲酰基)-2-羟基丙二醇酯于250ml单颈烧瓶中用50mlTHF溶解,加入6.5ml吡啶,在冰浴条件下,将4-正丙基苯甲酰氯溶于20mlTHF中逐渐滴加至烧瓶中,然后升至室温搅拌24小时,过滤除去沉淀后旋蒸除去溶剂,用无水乙醇重结晶得白色晶体。产率60%2、通式(II)的合成以 为代表,说明本专利技术新型液晶显示用手性化合物的合成方法 (1)4-正戊基环己基苯甲酰氯的制备将0.05mol4-正戊基环己基苯甲酸放入250ml的单颈烧瓶中,加入40ml的SOCl2装上回流冷凝管,加热回流直至1小时,蒸出过量的SOCl2,对残留物进行减压蒸馏,产率接近100%。(2)1-(4-正戊基环己基苯甲酰基)-2-羟基丙二醇酯的制备将0.05mol(S)1,2-丙二醇与8ml吡啶用50mlTHF稀释放入250ml单颈烧瓶中,在冰浴环境下,将0.05mol4-正戊基环己基苯甲酰氯溶于20mlTHF中缓慢滴加至烧瓶中,然后升至室温搅拌24小时,过滤除去沉淀后旋蒸除去溶剂,用无水乙醇重结晶得白色晶体。产率71%(3)1-(4-正戊基环己基苯甲酰基)2-(4-正丙基环己基苯甲酰基)丙二醇酯的制备将0.04mol1-(4-正戊基环己基苯甲酰基)-2-羟基丙二醇酯于250ml单颈烧瓶中用50mlTHF溶解,加入6.5ml吡啶,在冰浴条件下,将4-正丙基环己基苯甲酰氯溶于20mlTHF中逐渐滴加至烧瓶中,然后升至室温搅拌24小时,过滤除去沉淀后旋蒸除去溶剂,用无水乙醇重结晶得白色晶体。产率50%3、通式(III)的合成以 为代表,说明本专利技术新型液晶显示用手性化合物的合成方法 (1)4-正戊酰基联苯的制备的制备在300ml的三口烧瓶中放入15.4克(0.1mol)联苯、16克(0.12mol)经干燥的AlCl3、100ml正己烷。慢慢滴加12克(0.1mol)的戊酰氯,温度升高到45℃,反应2小时,保持瓶内微沸。然后倾入盛有15克冰块和6ml浓盐酸的烧杯中,水解后,用正己烷提取分出有机层,用水和10%NaOH洗涤后,再用水洗,用无水NaSO4干燥,过滤,蒸去溶剂。用正己烷将所得固体重结晶两次,产率为75%。(2)4-正戊基联苯的制备称取0.09mol的4-正戊酰基联苯放到三口瓶中,加12克80%的水合肼、11.2克KOH和90ml一缩二乙二醇。在130℃下加热3小时,将过剩的水蒸馏除去,逐渐升温至220℃。当无N2放出时停止加热,冷却,加10ml水及10ml苯,充分搅拌,分出有机层,水层再用苯提取两次合并到有机层中,先后用水、60%和98%的H2SO4,再用水洗,用无水NaSO4干燥,蒸出苯,对剩余物进行减压蒸馏,得白色产物。产率69%。(3)4-正戊基联苯甲酰氯的制备将0.06mol的4-正戊基联苯、0.06mol的干燥AlCl3和400mlCS2溶剂置于1000ml烧瓶中,在水浴上维本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种液晶显示用手性化合物,其特征在于:以(S)-1,2丙二醇为不对称中心,两端与正烷基苯基、正烷基环己基苯基、正烷基联苯、正烷氧基、正烷氧基苯基的4位以酯键相连,化合物结构通式为:***其中:X、Y表示乙基、丙基、丁基、戊基 、己基、庚基;乙基环己基、丙基环己基、丁基环己基、戊基环己基、己基环己基、庚基环己基;乙基苯基、丙基苯基、丁基苯基、戊基苯基、己基苯基、庚基苯基;乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基;乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、庚氧基苯基;其中X表示正构乙基到庚基的任何一个基团时,Y都分别代表正构乙基到庚基六种基团。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:杨槐原小涛魏强张立培曹晖
申请(专利权)人:北京科技大学
类型:发明
国别省市:11[中国|北京]

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