新化合物以及使用该化合物的有机发光器件制造技术

本发明专利技术公开了一种有机发光器件。所述有机发光器件包括第一电极、包括发光层的有机材料层和第二电极。所述第一电极、有机材料层和第二电极形成层叠式结构，并且有机材料层的至少一层包含化学式１的化合物或者引入热固性或可光致交联官能团的化学式１的化合物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种包括能够显著提高有机发光器件的寿命、效率以及电化学和热稳定性的芴衍生物的有机发光器件。
技术介绍
有机发光现象为通过特殊有机分子的内部过程将电流转化为可见光的实例。有机发光现象基于下述机理。当将有机材料层置于阳极和阴极之间时，如果在两个电极之间施加电压，则电子和空穴从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴复合形成激子，且激子还原到基态发光。基于上述机理的有机发光器件通常包括阴极、阳极和置于其间的有机材料层，例如，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层。有机发光器件中使用的材料主要为纯有机材料或有机材料和金属的络合物。有机发光器件中使用的材料根据其用途可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。与此相关，主要使用易于被氧化且在其被氧化时电化学稳定的具有p-型特性的有机材料作为空穴注入材料或空穴传输材料。同时，使用易于被还原且在其被还原时电化学稳定的具有n-型特性的有机材料作为电子注入材料或电子传输材料。优选既具有p-型特性又具有n-型特性的有机材料作为发光层材料，其在被氧化或被还原时是稳定的。同样优选在形成激子时具有较高的将激子转化为光的发光效率的材料。-->另外，优选的是，有机发光器件中使用的材料进一步具有下述特性。第一，优选的是，有机发光器件中使用的材料具有优异的热稳定性。其原因是通过有机发光器件中电荷的运动产生焦耳热。最近已被用作空穴传输层材料的NPB具有100℃或更低的玻璃化转变温度，因此其难于用于需要高电流的有机发光器件。第二，为了制备能够在低电压驱动且具有高效率的有机发光器件，注入有机发光器件的空穴和电子必须被平稳地传输至发光层，并且不能被释放出该发光层。为此目的，有机发光器件中使用的材料必须具有适当的带隙以及适当的HOMO和LUMO能级。现在用作使用溶液涂覆法制备的有机发光器件的空穴传输材料的PEDOT：PSS的LUMO能级低于用作发光层材料的有机材料的LUMO能级，因此难于制备具有高效率和长寿命的有机发光器件。此外，有机发光器件中使用的材料必须具有优异的化学稳定性、电荷迁移率、以及与电极或相邻层的界面特性。换句话说，有机发光器件中使用的材料必须很少由湿气或氧气引起变形。此外，必须确保适当的空穴或电子迁移率，从而平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子的密度，以使激子的形成最大化。另外，其与包含金属或金属氧化物的电极必须具有良好的界面，以确保所述器件的稳定性。因此，在本领域中需要开发出包含具有上述要求的有机材料的有机发光器件。
技术实现思路
技术问题-->因此，本专利技术的目的是提供一种有机发光器件，其能够满足用于有机发光器件的材料所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性和热稳定性，并且其包含具有能够根据取代基而发挥有机发光器件中所需各种功能的化学结构的芴衍生物。技术方案本专利技术提供一种有机发光器件，其包括第一电极、包括发光层的有机材料层和第二电极，其中第一电极、有机材料层和第二电极形成层叠式结构，并且该有机材料层的至少一层包含下述化学式1的化合物或者引入热固性或可光致交联官能团的化学式1的化合物。[化学式1]在化学式1中，X为C或Si；A为以及a为0或正整数；-->Y为键；二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价杂环基。Y1和Y2各自独立地为二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价杂环基。Z1～Z4各自独立地为氢；具有1～20个碳的脂族烃；芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一个取代基取代的芳香烃；由芳香烃取代的硅基团；杂环基；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一个取代基取代的杂环基；由具有1～20个碳的烃或具有6～20个碳的芳香烃取代的苯硫基；或由芳香烃取代的硼基团。R1～R11各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、氨基、腈基、硝基、卤素基团、酰胺基或酯基。R1～R11可以与相邻的基团一起形成脂族或杂稠环。R12～R15各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、氨基、腈基、硝基、卤素基团、酰胺基或酯基。R12～R15可以与相邻的基团一起形成脂族或杂稠环。-->R7和R8可以直接彼此连接，或者可以与选自包括O、S、NR、PR、C＝O、CRR′和SiRR′的组的基团一起形成稠环，R和R′独立地或共同地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、腈基、酰胺基或酯基。R7和R8可以形成稠环，从而形成螺环化合物。下文将给出化学式1中的取代基的详细说明。在作为化学式1的取代基的Z1～Z4中，芳香烃的例子为：单环芳族环，如苯基、联苯基和三联苯基；和多环芳族环，如萘基、蒽基、芘基和苝基。杂环基的例子为：噻吩、呋喃、吡咯、咪唑、噻唑、唑、噁二唑、噻二唑、三唑、吡啶基、哒嗪基(pyridazyl)、吡嗪、喹啉和异喹啉。具有1～20个碳的脂族烃的例子包括：直链脂族烃、支链脂族烃、饱和脂族烃和不饱和脂族烃。其例子为：烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基和己基；具有双键的链烯基，如苯乙烯基；和具有三键的炔基，如乙炔基。化学式1中的R1～R15的烷基、烷氧基和链烯基的碳数没有限制，但优选为1～20。所述化合物中包含的烷基的长度不影响该化合物的共轭长度，但可以影响将该化合物应用于有机发光器件的方法，例如，真空淀积法或溶液涂渍法。-->化学式1中的R1～R15的芳基的例证性但非限制性例子包括：单环芳族环，如苯基、联苯基、三联苯基和芪基；和多环芳族环，如萘基、蒽基、菲基、芘基和苝基。化学式1中的R1～R11的芳基胺基的例证性但非限制性例子包括：二苯胺基、二萘胺基、二联苯胺基、苯基萘胺基、苯基二苯胺基(phenyldiphetylarnine group)、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑基和三苯胺基。化学式1中的R1～R15的杂环基的例证性但非限制性例子包括：苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基(pyradazine group)、喹啉基、异喹啉基和吖啶基。另外，化学式1中的R1～R15的链烯基、芳基、芳基胺基和杂环基的例证性但非限制性例子包括下面的化学式所示的化合物。-->在上述化学式中，Z为选自包括氢、具有1～20个碳的脂族烃、烷氧基、芳基胺基、芳基、杂环基、腈基和乙炔基的组的基团。Z的芳基胺基、芳基和杂环基的例子如上述R1～R15的取代基所示。根据本专利技术的一个优选实施方式，化学式1的X为C，并且R7和R8直接彼此连接，或者与选自本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种有机发光器件，其包括：第一电极；包括发光层的有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包含化学式１的化合物或引入热固性或可光致交联官能团的化学式１的化合物；以及第二电极；其中，所述第一电极、有机材料层和第二电极形成层叠式结构，［化学式１］＊＊＊其中，Ｘ为Ｃ或Ｓｉ；Ａ为－＊－（Ｙ１－＊）↓［ａ］－Ｙ２－＊－Ｚ４；ａ为０或正整数；Ｙ为键；二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价杂环基；Ｙ１和Ｙ２各自独立地为二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价杂环基；Ｚ１～Ｚ４各自独立地为氢；具有１～２０个碳的脂族烃；芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一个取代基取代的芳香烃；由芳香烃取代的硅基团；杂环基；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一个取代基取代的杂环基；由具有１～２０个碳的烃或具有６～２０个碳的芳香烃取代的苯硫基；或由芳香烃取代的硼基团；Ｒ１～Ｒ１１各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、氨基、腈基、硝基、卤素基团、酰胺基或酯基，Ｒ１～Ｒ１１可以与相邻的基团一起形成脂族或杂稠环；Ｒ１２～Ｒ１５各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、氨基、腈基、硝基、卤素基团、酰胺基或酯基，Ｒ１２～Ｒ１５可以与相邻的基团一起形成脂族或杂稠环；以及Ｒ７和Ｒ８可以直接彼此连接，或者可以与选自包括Ｏ、Ｓ、ＮＲ、ＰＲ、Ｃ＝Ｏ、ＣＲＲ′和ＳｉＲＲ′的组的基团一起形成稠环，其中，Ｒ和Ｒ′独立地或共同地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、腈基、酰胺基或酯基，并且可以形成稠环以形成螺环化合物。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】KR 2004-9-24 10-2004-00772451、一种有机发光器件，其包括：第一电极；包括发光层的有机材料层，其中所述有机材料层的至少一层包含化学式1的化合物或引入热固性或可光致交联官能团的化学式1的化合物；以及第二电极；其中，所述第一电极、有机材料层和第二电极形成层叠式结构，[化学式1]其中，X为C或Si；A为a为0或正整数；Y为键；二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价杂环基；Y1和Y2各自独立地为二价芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价芳香烃；二价杂环基；或由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基和氨基的组的至少一个取代基取代的二价杂环基；Z1～Z4各自独立地为氢；具有1～20个碳的脂族烃；芳香烃；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一个取代基取代的芳香烃；由芳香烃取代的硅基团；杂环基；由选自包括硝基、腈、卤素、烷基、烷氧基、氨基、芳香烃和杂环基的组的至少一个取代基取代的杂环基；由具有1～20个碳的烃或具有6～20个碳的芳香烃取代的苯硫基；或由芳香烃取代的硼基团；R1～R11各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基胺基、取代或未取代的杂环基、氨基、腈基、硝基、卤素基团、酰胺基或酯基，R1～R11可以与相邻的基团一起形成脂族或杂稠环；R12～R15各自独立地为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的链烯基、取代或未取代的芳基...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵昱东，金芝垠，全柄宣，张俊起，尹锡喜，文济民，
申请(专利权)人：LG化学株式会社，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]