具有高发光效率的红色磷光剂及含该磷光剂的显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种新型的红色有机电致磷光化合物和包含该化合物的显示装置。本发明专利技术的磷光化合物提供了显示比常规红色磷光剂更纯净的红色的红色磷光化合物，和即使在低掺杂浓度下仍具有高效发光特性以及前述的纯红色特性的红色磷光剂。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及红色的电致发光铱化合物及将其作为发光掺杂剂的显示装置。更具体地说，本专利技术涉及具有高效的红色电致发光特性并可用作形成发光装置的发光层的物质的新型铱化合物以及以该化合物作为发光掺杂剂的显示装置。
技术介绍
在显示装置中，电致发光(EL)装置作为自发光型显示装置，具有视角广、对比度优异且响应速度快的优点。在此期间，Eastman Kodak于1987年采用低分子量的芳香族二胺和铝的络合物来作为用于形成发光层的物质，率先开发了有机EL装置[Appl.Phys.Lett.51，913，1987]。在有机EL装置中，决定发光效率的最重要的因素是发光材料。虽然时至今日荧光材料已被广泛用作发光材料，但从电致发光的机理方面看，理论上讲，开发磷光材料是能将发光效率提高到四倍的最好的方法之一。如今，以下的铱(III)络合物作为磷光发光材料已是众所周知：已知分别作为三原色(RGB)的(acac)Ir(btp)2、Ir(ppy)3和Firpic等[Baldo等，Appl.Phys.Lett.，Vol 75，No.1，4，1999；WO 00/70655；WO 02/7492；韩国公开专利No.2004-14346]。特别是在日本、欧洲和美国，已开始研究各种磷光剂。-->在传统的红色磷光剂中，已报道了一些具有好的发光特性的物质，但鲜有物质能达到普通使用的水平。已经知道的是，作为最优物质，2-苯基异喹啉的铱络合物[Ph-iQ]3Ir具备非常优异的显示深红色色纯度的发光特性，并具有高的发光效率[A.Tsuboyama等，J.Am.Chem.Soc.，2003，125(42)，12971-12979]。此外，对红色物质而言，在寿命方面没有严重的问题，因此如果其具有优异的色纯度或发光效率，就往往可以进行普通使用。因而，上述的铱络合物因其优异的色纯度和发光效率，是一类具有非常高的普通使用可能性的物质。同时，虽然下面所示的各种化合物据知已在美国专利No.2001/0019782中用作具有高发光效率的红色磷光剂，但这些化合物并不能同时满足纯红的色纯度和高发光效率的要求。而且，对于如下所示的采用在吡啶的2位上取代有萘基或多环化合物的化合物作为配体的铱络合物，在美国专利No.2001/0019782中仅提到该化合物的结构，并未具体披露该化合物。此外，据本专利技术人考察，这类化合物具有不是纯红色或显示出低发光效率的缺点。-->因其不能同时满足纯红色和高发光效率的条件，这些化合物在实际应用于中型或大型OLED(有机发光显示器)面板时具有局限性，这使得对于比传统已知物具有更优异发光特性的物质存在实际的需求。为了解决现有技术的问题，经过深入的研究，本专利技术人发现通过采用在2-[1-萘基]吡啶类化合物的特定部位引入取代基的方法可以提供具有纯红色和高发光效率的电致发光化合物。因此，本专利技术的目的在于提供可呈现比传统的红色磷光剂更纯净的红色的红色磷光化合物。本专利技术的另一个目的是提供即使在低掺杂浓度时仍具有高效发光特性以及如上所述的纯红色特性的红色磷光剂。本专利技术的再一个目的是提供采用与传统红色磷光化合物相比具有优异的寿命特性从而可有利地适于普通使用的新型红色磷光化合物作为发光掺杂剂的OLED显示装置。
技术实现思路
本专利技术涉及一种如式1所示的新型红色有机电致磷光化合物以及包含该化合物的显示装置，所述化合物为：[式1]其中，L选自下式所代表的配体：-->其中，R1到R10基团各自独立地代表氢、具有或不具有卤素取代基的直链或支化的C1-C20烷基或烷氧基、C5-C7环烷基、具有或不具有卤素取代基的芳基、卤素、酰基、氰基或二氰乙烯基；或R5到R10基团通过亚烷基或亚烯基连接以形成稠环或多重稠环，其中相邻碳上的取代基由2到10个碳原子组成，而且，在R1到R10基团不构成稠环或多重稠环的情况下，所述化合物不包括其中R4和R5均为氢的化合物。本专利技术的新型铱络合物是具有优异发光效率的红色电致发光化合物。附图说明图1是一个有机EL装置的横截面视图；图2是采用化合物[R17]2[acac]Ir作为掺杂剂的OLED的EL光谱；图3表示采用化合物[R17]2[acac]Ir作为掺杂剂的OLED的电流密度-电压特性；图4表示采用化合物[R17]2[acac]Ir作为掺杂剂的OLED的发光效率-亮度特性；和图5表示采用化合物[R17]2[acac]Ir作为掺杂剂的OLED的色度坐标-亮度特性。<附图中重要部分的标记描述>1：有机EL用玻璃2：透明电极ITO薄膜3：空穴输送层4：发光层5：空穴阻挡层6：电子输送层-->7：电子注入层8：阴极本专利技术的其他的和更进一步的目的、特征和优点将在下文中更完整的呈现。具体实施方式本专利技术人专利技术了一种方法，该方法是在吡啶基的R4位和萘基的R5位引入非氢取代基，以在R4取代基和R5取代基间形成位阻，从而以使吡啶环和萘环不在同一平面的方式，使发光波长显著移至纯红色波长。下图表示三维结构的计算结果，其中(a)R4和R5均为氢，或(b)在R4和/或R5引入取代基。由图可知，(a)当R4和R5均为氢时，吡啶基和萘环处于同一平面，当在R4和/或R5引入取代基时，两环彼此交错。(a)R4和R5均为氢(b)在R4和R5引入取代基本专利技术人还专利技术了一种显著提高发光效率的方法，该方法通过将萘基的R5到R10取代基经由亚烷基或亚烯基与相邻碳的取代基连接以形成-->稠环或多重稠环，从而显著提高发光效率。根据本专利技术，在化学式1所表示的化合物中，非氢取代基已被连接于R4和R5其一或其二以形成这样的空间位阻。在化学式1所表示的纯红发光化合物中，具体地说，R1到R10的基团各自独立地代表氢、直链或支化的C1-C10烷基或烷氧基、C5-C7环烷基、卤素、酰基、氰基或具有或不具有卤素取代基的芳基，而且R4和R5不能均为氢，以便通过在吡啶基的R4取代位置和萘基的R5取代位置连接非氢取代基而在R4取代基和R5取代基间形成空间位阻。特别是，根据本专利技术，为了在吡啶基的R4取代基和萘基的R5取代基间形成空间位阻，优选的是，所述化合物(不包括其中R4和R5均为氢的化合物)选自由化学式2所代表的化合物，其中R1、R3、R6、R7和R10均为氢。[化学式2]其中R2、R4、R5、R8和R9独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、三氟甲基、五氟乙基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、苯基、2-甲基苯基、4-甲基苯基、2-氟苯基、4-氟苯基、1-萘基、2-萘基、氟、乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、新戊酰基或氰基，而且排除其中R4和R5均为氢的化合物。本专利技术的化学式1所示的磷光化合物中采用了通过在萘基上形成稠环或多重稠环来显著提高发光效率的方法，其包括以下化合物：该化合物中，萘基的R5到R10取代基通过由2到10个碳原子组成的亚烷基或亚烯基与相邻碳的取代基连接以形成稠环或多重稠环。这些化合物中，优-->选的是由化学式3到7之一所示的磷光化合物，其中取代基R8和R9形成环：[化学式3][化学式4][化学式5][化学式6]-->[化学式7]其中化学式3到7中的R1到R7和R10各自独立地代表本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由化学式１所示的红色磷光化合物：　　　　化学式１　　　　＊＊＊　　　　其中，Ｌ选自以下各式所示的配体：　　　　＊＊＊　　　　其中，Ｒ↓［１］到Ｒ↓［１０］基团各自独立地代表氢、具有或不具有卤素取代基的直链或支化的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［２０］烷基或烷氧基、Ｃ↓［５］－Ｃ↓［７］环烷基、具有或不具有卤素取代基的芳基、卤素、酰基、氰基或二氰乙烯基；或Ｒ↓［５］到Ｒ↓［１０］基团通过亚烷基或亚烯基连接以形成稠环或多重稠环，其中相邻碳上的取代基的由２到１０个碳原子组成，而且，在Ｒ↓［１］到Ｒ↓［１０］基团不构成稠环或多重稠环的情况下，所述化合物不包括其中Ｒ↓［４］和Ｒ↓［５］均为氢的化合物。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】KR 2005-1-31 10-2005-00088621.一种由化学式1所示的红色磷光化合物：化学式1其中，L选自以下各式所示的配体：其中，R1到R10基团各自独立地代表氢、具有或不具有卤素取代基的直链或支化的C1-C20烷基或烷氧基、C5-C7环烷基、具有或不具有卤素取代基的芳基、卤素、酰基、氰基或二氰乙烯基；或R5到R10基团通过亚烷基或亚烯基连接以形成稠环或多重稠环，其中相邻碳上的取代基的由2到10个碳原子组成，而且，在R1到R10基团不构成稠环或多重稠环的情况下，所述化合物不包括其中R4和R5均为氢的化合物。2.如权利要求1所述的红色磷光化合物，其中，R1到R10基团各自独立地代表氢、直链或支化的C1-C10烷基或烷氧基、C5-C7环烷基、卤素、酰基、氰基或具有或不具有卤素取代基的芳基，而且，所述化合物不包括其中R4和R5均为氢的化合物。3.如权利要求1所述的红色磷光化合物，所述红色磷光化合物由化学式3到7之一表示：化学式3化学式4化学式...

【专利技术属性】
技术研发人员：郑昭永，曺圭成，陈成民，崔庆勳，权正秀，郭美英，朴鲁吉，金奉玉，金圣珉，
申请(专利权)人：葛来西雅帝史派有限公司，
类型：发明
国别省市：KR[韩国]