双偶氮化合物及使用该化合物的油墨组合物制造技术

本发明专利技术提供当作喷墨用记录液使用于普通纸与加工光泽纸时，呈现鲜明的黄色，且记录物的耐光、耐气体及耐湿坚牢度均优越的油墨组合物。通过采用含有下式（１）所示的双偶氮化合物的喷墨用油墨组合物进行喷墨印刷，便可获得具优越耐光、耐气体及耐湿坚牢度的鲜明黄色着色体（式（１）中，Ｘ表示特定的二胺残基；Ｙ１、Ｙ２表示经磺酸基和／或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和／或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和／或羧基所取代的苯胺基）。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及记录液、水性黄色油墨组合物及喷墨记录方法，以及新颖双偶氮化合物。
技术介绍
利用喷墨印刷机的记录方法虽已开发出油墨的各种喷出方式，但是均属于产生油墨的小滴，并使其附着于各种被记录材料(纸、薄膜、布帛等)上而进行记录的方法。利用喷墨印刷机的记录方法，因为记录头与被记录材料间并无接触，因此不致发生机械声音，且具有印刷机容易小型化、高速化、彩色化的优点，故而近年正急速普及，今后亦期待大幅扩展。为了将计算机彩色显示器上的图像或文字信息利用喷墨印刷机进行彩色记录，一般采用黄(Y)、洋红(M)、青(C)、黑(K)的四色油墨减法混色进行显现。为了将阴极射线管显示器等利用红(R)、绿(G)、蓝(B)的加法混色图像以减法混色图像尽可能忠实的重现，所使用色素、其中尤其是Y、M、C各油墨中使用的色素，希望具有尽可能接近Y、M、C各自的标准的色相且鲜明。此外，对于油墨组合物，要求长期保存安定，印刷后的图像浓度高，且耐水性、耐光性及耐气体性等坚牢度均优越。喷墨印刷机的用途已从办公自动化用小型印刷机拓展至产业用大型印刷机，而耐水性与耐光性等坚牢度亦要求高于目前的程度。有关耐水性，虽有利用将多孔氧化硅、阳离子系聚合物、氧化铝溶胶或特殊陶瓷等可吸附油墨中色素的无机微粒，与聚乙烯醇(PVA，PolyvinylAlcohol)树脂等一起涂覆于纸的表面而获大幅改善，但是，针对照片等印刷物保管时，对耐湿性的提升等方面则要求更加提升品质。此外，针对耐光性，大幅改良的技术尚未确立，特别对Y、M、C、K四原色中的黄色色素，尚无兼具鲜明色相、高耐光坚牢度、高耐湿坚牢度的色素，所以有关此方面的改良便成为重要的课题。再者，最近随数字相机的普及，在家庭中将图像当作照片进行印刷的机会将增加。保管此种照片时生成的空气中的氧化性气体导致照片图像质量变色的问题将无法忽视。有关黄色的记录液截至目前为止，对光的图像退变色(耐光坚牢度)、对水或湿度的图像渗色(耐水、湿润坚牢度)已成为技术性课题，且已提出数种解决方案。例如在专利文献1至5中虽记载类似本专利技术双偶氮化合物构造的化合物，但是截至目前为止，均尚未提供当作喷墨记录用而记录于普通纸与加工光泽纸时，呈现鲜明色相，且该记录物的耐光、耐气体及耐湿坚牢度优越的黄色色素。专利文献1日本特开平4-252270号公报专利文献2日本特开平8-325493号公报专利文献3日本特开平10-279858号公报专利文献4日本特开2000-144003号公报专利文献5日本特公昭55-11708号公报
技术实现思路
专利技术欲解决的问题本专利技术的目的在于提供作为喷墨记录用、书写用具记录于普通纸与加工光泽纸时，可提供具有鲜明色相，且耐光、耐气体及耐湿坚牢度优越的记录物的油墨组合物，以及提供适于调制此种油墨组合物的色素。本专利技术者等为解决上述问题经深入钻研，结果发现含有具特定构造的双偶氮化合物的油墨组合物，可解决上述问题，遂完成本专利技术。即，本专利技术涉及(1)游离酸形式的下式(1)所示的双偶氮化合物， {式(1)中，X表示式(2) ，式(2)中的Z表示依情况可经1个C1至C3烷基取代的C1至C6亚烷基；R1、R2各自独立地表示氢或C1至C3烷基。Y1、Y2表示经磺酸基和/或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和/或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和/或羧基所取代的苯胺基}。(2)如(1)所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的X为由NHC2H4NH、NHC3H6NH、NHCH(CH3)CH2NH、NHC2H4N(CH3)、NHC3H6N(CH3)、NHC(CH3)2CH2NH、NHC2H4N(C2H5)、N(CH3)C2H4N(CH3)及NHC3H6N(C3H7)所构成组中选择的1种。(3)如(1)或(2)所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的X为NHC2H4NH。(4)如(1)至(3)中任一项所述的双偶氮化合物，其中，式(1)的Y1、Y2为NHC2H4SO3H。(5)游离酸形式的下式(4)所示的双偶氮化合物， (6)记录液，含有水性媒质及(1)至(5)中任一项所述双偶氮化合物的至少1种。(7)油墨组合物，由(6)所述的记录液所构成。(8)喷墨用油墨组合物，由(6)所述的记录液所构成。(9)喷墨记录方法，根据记录信号而喷出油墨滴，并于被记录材上进行记录，其特征为，使用(8)所述的喷墨用油墨组合物作为油墨。(1O)如(9)所述的喷墨记录方法，其中，被记录材为信息传递用片材。(11)喷墨印刷机，具备填充有(8)所述喷墨用油墨组合物的容器。(12)着色体，通过(11)所述的喷墨印刷机进行了着色。专利技术的效果上式(1)的本专利技术双偶氮化合物具有水溶解性极优越，其水溶液储存稳定性佳，且对油墨组合物制造过程中的膜滤器的过滤性良好的诸特征。此外，使用此双偶氮化合物的本专利技术油墨组合物，在经长期保存后无结晶析出、物性变化、颜色变化等情况发生，贮藏稳定性良好。而且，使用本专利技术的油墨组合物作为喷墨记录用黄色油墨的印刷物，具有优越的耐光性、耐臭氧性及耐湿性，可进行优越的喷墨记录。因此，本专利技术的油墨组合物作为喷墨记录用黄色油墨极其有用。实施专利技术的最佳方式本专利技术的双偶氮化合物(色素)为游离酸形式，且以下述通式(1)表示。 {式(1)中，X表示 ，式(2)中的Z表示依情况可经1个C1至C3烷基取代的C1至C6亚烷基；R1、R2各自独立地表示氢或C1至C3烷基。Y1、Y2表示经磺酸基和/或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和/或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和/或羧基所取代的苯胺基。式(1)中X的具体例，可举例如NHC2H4NH、NHC3H6NH、NHCH(CH3)CH2NH、NHC2H4N(CH3)、NHC3H6N(CH3)、NHC(CH3)2CH2NH、NHC2H4N(C2H5)、N(CH3)C2H4N(CH3)、NHC3H6N(C3H7)、NHC3H6NH、NHC4H8NH、NHC5H10NH、NH(CH2)3C2H4CH2NH、NHC3H6NH2、NHCH2C3H6CH2NH等。特别优选NHC2H4NH。式(1)中的Y1、Y2的具体例可举例如NHC2H4SO3H、NHCH2COOH、NHC2H4COOH、N(CH2COOH)2、 等。特别优选Y1、Y2均为NHC2H4SO3H的情况。式(1)所示化合物例如依下述方式制造。使下式(A)所示的单偶氮化合物与氰尿酰氯进行缩合(第1次缩合)，而获得式(B)所示化合物。其次，使式(B)的化合物与式(C1)和/或式(C2)所示的胺类进行缩合(第2次缩合)，而获得式(D1)和/或式(D2)所示化合物。其次，使式(D1)和/或式(D2)所示化合物与式(E)所示化合物进行缩合(第3次缩合)，而获得目标物上式(1)所示化合物。此外，下式(C1)、(C2)、(D1)、(D2)及(E)中Y1、Y2及X表示上式(1)中相同的定义，磺酸基以游离形式表示。上述中，第1次缩合优选在0至10℃、pH1至7的条件下实施，第2次缩合优选在20至70℃、pH3至9的条件下实施，第3次缩合优选在80至95℃、pH4至10的条件下实施，在此反应中通常将水当作反应媒质使用。 式(1)化合物(色素)的具体例如下表1所示。但本专利技术化合物例并不仅限于这些。另外，磺酸基及羧基以本文档来自技高网...

【技术保护点】
双偶氮化合物，为游离酸形式，且由下式（１）表示：＊＊＊（１）式（１）中，Ｘ表示式（２），－＊－Ｚ－＊－（２）式（２）中的Ｚ表示根据情况可经１个Ｃ１至Ｃ３烷基取代的Ｃ１至Ｃ６亚烷基；Ｒ↓［１］、Ｒ↓［２ ］各自独立地表示氢或Ｃ１至Ｃ３烷基；此外，Ｙ↓［１］、Ｙ↓［２］表示经磺酸基和／或羧基所取代的烷胺基、经磺酸基和／或羧基所取代的苯氧基、或经磺酸基和／或羧基所取代的苯胺基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：白崎康夫，藤井胜典，长崎和信，
申请(专利权)人：日本化药株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]