一种含二苯醚结构的5‑吡唑酰胺类化合物及其制备方法技术

本发明专利技术公开了一种含二苯醚结构的5‑吡唑酰胺类化合物及其制备方法，所述的含二苯醚结构的5‑吡唑酰胺类化合物具有如下通式：

5 pyrazole amide compounds containing two benzene ether structure and preparation method thereof

The present invention discloses 5 pyrazole amide compounds containing two benzene ether structure and preparation method thereof, 5 pyrazole amide compounds containing two phenyl ether by the structure has the following formula:

【技术实现步骤摘要】
一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法
本专利技术涉及一类新化合物的及其用途，具体是一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法。
技术介绍
N-烷基-吡唑-5-甲酰胺类是90年代新报道的具有杀虫和杀螨活性的化合物，以其独特的作用机理，安全高效，无交互抗性和用量小的特点备受关注。代表品种如吡螨胺和唑虫酰胺。唑虫酰胺(tolfenpyad)是三菱化学推出的新品种，作用机理与吡螨胺相似，杀虫谱广，对磷翅目，半翅目，蓟马和螨类均有效，具有触杀作用。含二苯醚结构的吡唑酰胺具有杀虫和杀菌活性，许天明等[CN106336380A]报道了化合物A1和A2的合成，其对黄瓜白粉病和水稻纹枯病具有预防和治疗作用。杨光富等[WO2015058444]合成的含二氟甲基的吡唑4-甲酰胺化合物A3，对水稻纹枯病具有一定的治疗效果。N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺的杀虫活性没有研发报道。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供了作为杀虫剂的一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物及其制备方法。本专利技术采用以下技术方案：一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物，所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物具有如下结构式：优选的，所述的R1选自氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基中的一种；R2选自氢、卤素、C1-C10烷基中的一种；R3选自氢、卤素、C1-C10烷基中的一种；R4选自氢或卤素；M为O或S；R5选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种；R6选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种；R7选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种。一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法，包括：2-苯氧基苯胺和4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸为原料，在催化剂、碱、缩合剂及有机溶剂条件下经一步反应合成目标化合物。优选的，所述的2-苯氧基苯胺与4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸的投料比为1:1。优选的，所述的有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷或四氢呋喃。优选的，所述的缩合剂为EDCI或DCC。优选的，所述的催化剂为HOBt。优选的，所述的碱为三乙胺。一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的应用，所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物作为杀虫剂的应用。优选的，所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物作为杀灭粘虫的杀虫剂的应用。本专利技术提供的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物,其化学名为N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺，结构式如下：本专利技术提供的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法，制备反应如下：本专利技术的有益效果如下：本专利技术的N-(2-苯氧基苯基)4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺具有杀虫活性，可作为制备杀虫剂。具体实施方式以下实施例旨在说明本专利技术而不是对本专利技术的进一步限定。实施例1一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法：将4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸(1.50g,7.9mmol),2-苯氧基苯胺(1.47g,7.9mmol)溶解在80mL二氯甲烷，加入Et3N(1.60g,15.8mmol)，随后加入EDCI(1.82g,9.5mmol),HOBt(1.29g,9.5mmol),反应3.0h，TLC检测反应完全，加入二氯甲烷(20ml)稀释，50mL水洗3次，50mL饱和食盐水洗涤一次，水层以二氯甲烷萃取，合并有机层，无水硫酸钠干燥，脱溶，粗品以柱色谱分离，得到红棕色液体1.8g，收率：64％。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ：1.22(t,J＝7.6Hz,3H,CH2CH3,pyrazole).2.61(q,J＝7.6Hz,2H,CH2CH3,pyrazole),4.18(s,3H,CH3,pyrazole),6.95-7.13(m,1H,C6H4,C6H5),7.33-7.37(m,2H,C6H5),8.57(d,J＝8.0Hz,1H,C6H4),9.22(s,1H,NH)。HRMS(EI)(calcd.m/z)：355.1082(355.1088,M+)。实施例2含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的杀虫活性测定1)试验目的在室内普筛本专利技术实施例1化合物在供试浓度下对虫靶标的毒力，评价其杀虫活性。2)试验条件靶标为粘虫(Mythimaseparata)3)试验设计试验药剂：实施例1化合物试验浓度：筛选浓度为500mg/L和100mg/L。4)试验方法将例1化合物用乳化剂(吐温-80)和DMF配制成5.0％EC制剂，加蒸馏水稀释配制成测定所需浓度药液。筛选浓度为500mg/L，药剂处理药液量10mL。参照《国家南方农药创制中心生测标准程序》，采用浸叶法测试了例1化合物对粘虫(Mythimaseparata)的杀虫活性。粘虫:将适量剪好的玉米叶段在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫15头/皿，加盖标记后置于观察室内饲养和观察。3d后检查结果。以毛笔轻触虫体，无反应视为死虫。5)普筛结果通过含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的对粘虫的抑制活性普筛；筛选浓度为500mg/L和100mg/L，普筛结果列入表1。实施例1在500mg/L浓度下对粘虫有一定抑制活性，抑制率为100％。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种含二苯醚结构的5‑吡唑酰胺类化合物，其特征在于：所述的含二苯醚结构的5‑吡唑酰胺类化合物具有如下结构式：

【技术特征摘要】
1.一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物，其特征在于：所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物具有如下结构式：2.根据权利要求1所述的一种含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物，其特征在于：所述的R1选自氢、卤素、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基中的一种；R2选自氢、卤素、C1-C10烷基中的一种；R3选自氢、卤素、C1-C10烷基中的一种；R4选自氢或卤素；M为O或S；R5选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种；R6选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种；R7选自氢、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、二氟甲基、一氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基中的一种。3.一种如权利要求1所述的含二苯醚结构的5-吡唑酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括：2-苯氧基苯胺和4-氯-3-乙基-1-甲基-1H-吡唑-5-甲酸为原料，在催化剂、碱、缩合剂及有机溶剂条件下经一步反应合成目标化合物。4.根据权利要求3所述的一种含二苯...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨子辉，田昊，许丹，伊帅，
申请(专利权)人：杨子辉，
类型：发明
国别省市：天津,12