化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件制造技术

本发明专利技术提供发光效率高且寿命长的有机EL元件、以及能够实现该有机EL元件的有机EL元件用材料。该有机EL元件用材料具体为下述式(1)所示的化合物。〔A为式(1‑A)所示的基团，B为式(1‑B)所示的基团；此外，L表示单键、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的亚杂芳基；该L与下述通式(1‑A)中的R

Compound, material for organic electroluminescent element, organic electroluminescent element and electronic device

The invention provides an organic EL element with high luminous efficiency and long service life and a material for realizing an organic EL element of the organic EL element. The material for the organic EL element is specific to the compounds shown in the following formula (1). The A type (1 A) shown in the group, B type (1 B) shown in the group; in addition, L represents a single bond, substituted or unsubstituted arylene, or substituted or unsubstituted heteroarylene group; the L with the following general formula (1 A). R

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子器件
本专利技术涉及化合物、包含该化合物的有机电致发光元件用材料、使用该化合物得到的有机电致发光元件、以及搭载了该有机电致发光元件的电子器件。
技术介绍
一般来说，有机电致发光元件(以下也称为“有机EL元件”)由阳极、阴极、以及被阳极和阴极夹持的包括发光层在内的1层以上有机薄膜层构成。如果向两电极之间施加电压，则从阴极侧向发光区域注入电子，从阳极侧向发光区域注入空穴，所注入的电子与空穴在发光区域内再结合而生成激发态，在激发态恢复至基态时释放出光。因此，为了实现有机EL元件的高效率化，重要的是开发将电子或空穴高效地传输至发光区域、且使电子与空穴容易再结合的化合物。因此，至今仍在持续探索发光层中含有的主体材料。此外，为了改善发光效率和元件寿命，需要具有对于电子和/或空穴而言的高迁移率的电荷传输材料、以及具有与发光层的能级相对应的电离电势和/或电子亲和势(electronaffinity)的电荷传输材料，并提出了这样的电荷传输材料的多种方案。现有技术文献专利文献专利文献1：国际公开第2010/136109号专利文献2：国际公开第2012/067425号专利文献3：日本特表2013-528929号公报。
技术实现思路
专利技术要解决的问题本专利技术的目的在于，提供发光效率高且寿命长的有机EL元件、以及能够实现该有机EL元件的有机EL元件用材料。用于解决问题的方法本专利技术人等为了实现前述目的而重复进行了深入研究，结果发现：由于下述通式(1)所示化合物的HOMO(最高占有分子轨道，HighestOccupiedMolecularOrbital)和LUMO(最低未占有分子轨道，LowestUnoccupiedMolecularOrbital)的能隙小，因此激发稳定性大且电子耐性高，故而有机EL元件的寿命提高，并且，下述通式(1)所示化合物的电离电势大，能够得到高发光效率。并且发现，通过使用该化合物，能够得到光效率高且寿命长的有机EL元件。即，根据本专利技术的一个方式，提供下述[1]~[4]。[1]化合物，其用下述通式(1)表示，[化学式1]〔式(1)中，A为下述通式(1-A)所示的基团；B为下述通式(1-B)所示的基团；此外，L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；该L与下述通式(1-A)中的R1~R4和下述通式(1-B)中的R11~R14之中的任一者键合〕，[化学式2](式(1-A)中，Ra~Rd之中，Ra与Rb、Rb与Rc、Rc与Rd之中的任一组分别直接键合于上述通式(1-a)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；R1~R8之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R1~R8各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；L1表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；Q1表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；X表示氧原子或硫原子)，[化学式3](通式(1-B)中，Re~Rh之中，Re与Rf、Rf与Rg、Rg与Rh之中的任一组分别直接键合于上述通式(1-b)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；R11~R18之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R11~R18各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；L2表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；Q2表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；Y表示C(R19)(R20)、N(R21)、氧原子或硫原子；该R19和R20各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、或者氰基，或者R19和R20彼此键合而形成环结构；该R21表示取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、或者取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基)。[2]有机电致发光元件用材料，其包含上述[1]所述的化合物。[3]有机电致发光元件，其在阴极与阳极之间夹持有由至少包括发光层在内的一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层中的至少1层含有上述[1]所述的化合物。[4]电子器件，其搭载有上述[3]所述的有机电致发光元件。专利技术的效果通过将前述通式(1)所示的化合物用作有机EL元件用材料，能够得到发光效率高且寿命长的有机EL元件。附图说明图1是本专利技术的一个方式的有机EL元件的概略结构的示意图。具体实施方式本说明书中，“取代或未取代的碳原子数为XX~YY的ZZ基”这一表述中的“碳原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳原子数，不包括被取代时的取代基的碳原子数。此外，本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX~YY的ZZ基”这一表述中的“原子数为XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数，不包括被取代时的取代基的原子数。本说明书中，成环碳原子数表示原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的构成该环自身的原子之中的碳原子数。该环被取代基取代时，取代基中包含的碳不包括在成环碳原子数内。针对下述“成环碳原子数”，在没有特别记载的情况下是相同的。例如，苯环的成环碳原子数为6，萘环的成环碳原子数为10，吡啶基的成环碳原子数为5，呋喃基的成环碳原子数为4。此外，在苯环、萘环上取代有例如烷基作为取代基时，该烷基的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳原子数不包括在成环碳原子数的数量内。此外，本说明书中，成环原子数表示原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、环集合(ringassembly))的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥联化合物、碳环化合物、杂环化合物)中的构成该环自身的原子数。不构成环的原子(例如对构成环的原子的键合位进行封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数内。针对下述“成环原子数”，在没有特别记载的情况下是相同的。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。针对吡啶环、喹唑啉环的碳原子上分别键合的氢原子、构成取代基的原子，不包括在成环原子数的数目内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基时(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包括在成环原子数的数目内。此外，本说明书中，“氢原子”包括中子数不同的同位素，即氕(protium)、氘(deuterium)和氚(tritium)。本说明书中，“杂芳基”和“亚杂芳基”是包含至少1个杂原子作为成环原子的基团本文档来自技高网...

【技术保护点】
化合物，其用下述通式(1)表示，[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2015.02.16 JP 2015-0280821.化合物，其用下述通式(1)表示，[化学式1]通式(1)中，A为下述通式(1-A)所示的基团；B为下述通式(1-B)所示的基团；此外，L表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基，该L与下述通式(1-A)中的R1~R4和下述通式(1-B)中的R11~R14之中的任一者键合，[化学式2]通式(1-A)中，Ra~Rd之中，Ra与Rb、Rb与Rc、Rc与Rd中的任一组分别直接键合于上述通式(1-a)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；R1~R8之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R1~R8各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；L1表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；Q1表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；X表示氧原子或硫原子，[化学式3]通式(1-B)中，Re~Rh之中，Re与Rf、Rf与Rg、Rg与Rh中的任一组分别直接键合于上述通式(1-b)中的*部位而形成环结构，除此之外的基团各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；R11~R18之中的任一者与L键合；另一方面，未与L键合的R11~R18各自独立地表示氢原子或取代基、或者相邻的2个基团彼此键合而形成环结构；L2表示单键、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的亚芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~50的亚杂芳基；Q2表示取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5~40的杂芳基；Y表示C(R19)(R20)、N(R21)、氧原子或硫原子；该R19和R20各自独立地表示氢原子、取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基、或者氰基，或者R19和R20彼此键合而形成环结构；该R21表示取代或未取代的碳原子数为1~20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、或者取代或未取代的碳原子数为1~20的氟烷基。2.根据权利要求1所述的化合物，其中，A用下述通式(1-A-1)~(1-A-6)中的任一者表示，[化学式4]上述通式中，R1~R8、X、L1和Q1如权利要求1所示；Ra~Rd各自独立地表示氢原子或取代基。3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，B用下述通式(1-B-1)~(1-B-6)中的任一者表示，[化学式5]上述通式中，R11~R18、Y、L2和Q2如权利要求1所示；Re~Rh各自独立地表示氢原子或取代基。4.根据权利要求1~3中任一项所述的化合物，其中，所述取代基各自独立地为取代或未取代的碳原子数为1~50的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳基、取代或未取代的成环原子数为5~50的杂芳基、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳原子数为1~50的氟烷基、取代或未取代的碳原子数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1~50的氟烷氧基、取代或未取代的成环碳原子数为6~50的芳氧基、或者具有选自碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基中的取代基的二取代氨基、具有选自碳原子数为1~50的烷基和成环碳原子数为6~50的芳基中的取代基的三取代甲硅烷基。5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物，其中，R1~R4之中的任一者与L键合。6.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，R11~R14之中的任一者与L键合。7.根据权利要求1~5中任一项所述的化合物，其中，R15~R18之中的任一者与L键合。8.根据权利要求1~6中任一项所述的化合物，其用下述通式(2)表示，[化学式6]上述通式中，Ra、Rd、Re、Rh、R5~R8、R15~R18、X、Y、L、L1、L2、Q1和Q2如权利要求1所示；L所键合的2个苯环均任选具有取代基，该取代基与前述R1~R4和R11~R14表示的取代基的含义相同，此外，该取代基存在多个时，取代基任选彼此键合而形成环结构。9.根据权利要求1~6和8中任一项所述的化合物，其用下述通式(2-1)~(2-4)中的任一者表示，[化学式7][化学式8]上述通式中，Ra、Rd、Re、Rh、R5~R8、R15~R18、X、Y、L、L1、L2、Q1和Q2如权利要求1所示；R1~R4和R11~R14各自独立地...

【专利技术属性】
技术研发人员：加藤朋希，河村昌宏，
申请(专利权)人：出光兴产株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP