The invention discloses a 2 aryl vinyl sulfonyl fluoride compound preparation method. Includes the following steps: using aryl boric acid, aryl boric acid ester or aryl borate as raw material, and vinyl sulfonyl fluoride (ESF), palladium catalyst, oxidant and solvent, above 20 to 120 DEG C reaction separation and purification of 2H to vinyl sulfonyl fluoride. The molar ratio of aryl boric acid (ester) and its salts, vinyl sulfonyl fluoride, palladium catalyst and oxidant is 1: (1~10): (0.000001 ~ 0.2): (0.5 ~ 5). The raw material of the invention is simple and easy, aryl boric acid (ester) and its salts have large supply of goods can be tolerated, for most of the functional groups, good selectivity (the same reaction conditions, bromine and chlorine aryl substituents were not involved in this reaction), with potential laboratory preparation and industrial production.
【技术实现步骤摘要】
2-芳基-乙烯基磺酰氟化合物的制备方法
本专利技术属于化学合成
,具体涉及一种2-芳基-乙烯基磺酰氟化合物的合成方法。
技术介绍
六价硫氟交换化学(Sulfur(VI)FluorideExchange,SuFEx,Angew.Chem.Int.Ed.,2014,9430)是诺贝尔化学奖得主夏普莱斯(K.B.Sharpless)于2014年提出的新一代点击化学(ClickChemistry)。而磺酰氟(SO2F)、乙烯基磺酰氟(ESF)是研究较为深入的含氟六价硫砌块,目前在聚合物合成(Angew.Chem.Int.Ed.,2014,9466)、化学生物学(J.Am.Chem.Soc.,2016,7353)、共价键药物研究(Chem.Sci.,2015,2650)等领域显示出巨大的应用价值。2-芳基-乙烯基磺酰氟是乙烯基磺酰氟的衍生物,同时具有两个亲核反应位点,在芳环区又可引入诸多的取代基,将在有机合成方法学、化学生物学等领域取得更广泛的应用(Angew.Chem.Int.Ed.,2017,4849)。目前已知的2-芳基-乙烯基磺酰氟主要有四种合成方法,一种是使用2-芳基-乙烯基磺酰氯为原料,通过卤素交换法制备。而2-芳基-乙烯基磺酰氯的合成方法较为有限,诸如使用危险的拔氢试剂正丁基锂、氯化试剂氯化砜等,且官能团耐受性差,许多活性基团如羟基、醛基等均能不能耐受(J.Am.Chem.Soc.,1954,3230;Bioorg.Med.Chem.Lett.,2001,313)。第二种是使用芳基碘(Angew.Chem.Int.Ed.,2017,4849)、乙 ...
【技术保护点】
2‑芳基‑乙烯基磺酰氟化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤:以芳基硼酸、芳基硼酸酯或芳基硼酸盐为原料,与乙烯基磺酰氟、钯催化剂、氧化剂和溶剂混合,20℃至120℃反应2h以上,分离纯化,得乙烯基磺酰氟化产物。
【技术特征摘要】
1.2-芳基-乙烯基磺酰氟化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤:以芳基硼酸、芳基硼酸酯或芳基硼酸盐为原料,与乙烯基磺酰氟、钯催化剂、氧化剂和溶剂混合,20℃至120℃反应2h以上,分离纯化,得乙烯基磺酰氟化产物。2.如权1所述2-芳基-乙烯基磺酰氟化合物的合成方法,其特征在于所述芳基硼酸、芳基硼酸酯或芳基硼酸盐具有以下结构式:(hetero)aryl-B;其中,(hetero)aryl为苯基、取代苯基、稠环芳基、取代稠环芳基、芳杂环或者芳杂环衍生基团;式中B为表示硼酸基团、硼酸酯基团或者硼酸盐基团。3.如权2所述2-芳基-乙烯基磺酰氟化合物的合成方法,其特征在于所述硼酸酯基团为硼酸频那醇或者异新戊烷乙二醇酯。4.如权2所述2-芳基-乙烯基磺酰氟化合物的合成方法,其特征在于所述硼酸盐基团为三氟硼酸钾盐。5.如权1所述2-芳基-乙烯基磺酰氟化合物的合成方法,其特征在于所述钯催化剂为Pd(OAc)2、PdCl2、Pd(TFA)2、Pd(PPh3)4、...
【专利技术属性】
技术研发人员:秦华利,查高峰,冷静,尚振鹏,
申请(专利权)人:武汉理工大学,
类型:发明
国别省市:湖北,42
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