The present invention provides a method for styrene cyanine fluorescent probe and preparation method for the detection of environmental viscosity, the styrene cyanine fluorescent probe is connected to the N by two methyl aniline and benzothiazole by vinyl comprises the following steps: 1) preparation of N methyl aniline two; 2) N two methyl aniline three, phosphorus oxychloride dissolved in N, N two dimethylformamide, ice water bath at room temperature after the reaction, the reaction is not less than 8 hours to get compound 3; 3) 2 methyl benzothiazole and benzyl bromide dissolved after 90 to 130 DEG C for 1 to 6 hours to get the reaction of compound 4; 4) will compound 3 and compound 4 dissolved after 75 to 90 DEG C was not less than 12 hours to get the product. The synthesis method of the invention is simple, the product launch Stokes long wavelength, large displacement, high sensitivity, good selectivity, can be used as fluorescent dye, can be applied to detecting the viscosity of the mixed solution, also has application in the detection of intracellular viscosity potential.
【技术实现步骤摘要】
一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法
本专利技术属于荧光化学传感技术,具体涉及一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法。
技术介绍
许多生命过程,如物质和信号的传递,生物分子之间的相互作用以及活性氧物种的扩散,均不同程度的受到细胞液粘度的影响。因此,细胞内黏度的分析测试问题已经成为人类日益关注的焦点,而开发简单灵敏的荧光传感材料对于定性和定量检测环境乃至细胞中的粘度具有重要的现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针及其制备方法。该化合物合成方法简单,发射波长较长,斯托克斯位移大,其荧光强度随着环境粘度的增加而增加,灵敏度高,选择性好,可用作荧光染料,可应用于检测混合溶液粘度,也具有应用于细胞内粘度测定的潜力。本专利技术的技术方案为:一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针,该苯乙烯菁染料荧光探针根据分子内电荷转移机理,分别由电子供体N-甲基二苯胺和电子受体苯并噻唑通过乙烯基连接而成,苯乙烯菁染料荧光探针的荧光强度随着环境粘度的增加而增加。苯乙烯菁染料荧光探针在水中的发射峰为607nm,斯托克斯位移达到了92nm,随着溶液粘度从1.01cP增加到234cP,荧光强度增加了64倍。在紫外灯下可观测到明显的荧光增强,可用于定性或荧光定量检测粘度。其结构式为:上述苯乙烯菁染料荧光探针的制备方法,包括以下步骤:(1)制备N-甲基二苯胺,即化合物2;在惰性气体保护下,将摩尔比为1:3~7的二苯胺和无水氢氧化钾加入适量有机溶剂A中,使其完全溶解,室温搅拌1~3小时后,再逐滴加入相当于二苯胺 ...
【技术保护点】
一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针,其特征在于,该苯乙烯菁染料荧光探针根据分子内电荷转移机理,分别由电子供体N‑甲基二苯胺和电子受体苯并噻唑通过乙烯基连接而成,苯乙烯菁染料荧光探针的荧光强度随着环境粘度的增加而增加;其结构式为:
【技术特征摘要】
1.一种用于检测环境粘度的苯乙烯菁染料荧光探针,其特征在于,该苯乙烯菁染料荧光探针根据分子内电荷转移机理,分别由电子供体N-甲基二苯胺和电子受体苯并噻唑通过乙烯基连接而成,苯乙烯菁染料荧光探针的荧光强度随着环境粘度的增加而增加;其结构式为:2.上述权利要求1所述的苯乙烯菁染料荧光探针的制备方法,其特征在于,其合成路线如下:包括以下步骤:(1)制备N-甲基二苯胺,即化合物2;在惰性气体保护下,将摩尔比为1:3~7的二苯胺和无水氢氧化钾加入适量有机溶剂A中,使其完全溶解,室温搅拌1~3小时后,再逐滴加入相当于二苯胺1.5~3当量的甲基化试剂,室温下继续搅拌不少于18小时后得到反应液;将反应液倒入水中,乙酸乙酯稀释后,再用乙酸乙酯多次萃取并合并有机相,有机相用饱和食盐水洗涤、干燥、旋干得到粗产品;硅胶色谱柱分离提纯粗产品得到N-甲基二苯胺;(2)制备化合物3;在惰性气体保护下,以N-甲基二苯胺为基准,将N-甲基二苯胺溶于N,N-二甲基甲酰胺中,之后缓慢滴加三氯氧磷,保证整个反应过程的温度维持在-5℃到5℃之间,冰水浴继续搅拌0.5~2小时后,撤去冰水浴,室温下反应不少于8小时,得到混合物;将混合物倒入冰水中,用碱性溶液调节pH为6~8,采用二氯甲烷萃取、浓缩,所得粗品用无水乙醇重结晶,得化合物3;(3)制备化合物4;在惰性气体保护下,将摩尔比为1:0.8~5的2-甲基苯并噻唑和溴化苄加入有机溶剂B中,使其溶解;在90℃~130℃条件下,搅拌1...
【专利技术属性】
技术研发人员:郝策,曹相斌,刘建辉,
申请(专利权)人:大连理工大学,
类型:发明
国别省市:辽宁,21
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。