本发明专利技术属于医药技术领域,具体涉及一种从植物水鬼蕉鳞茎中分离得到新的生物碱类化合物的应用。本发明专利技术所涉及化合物的结构式如式(Ⅰ)所示。所涉及的应用是关于上述化合物用于制备抗炎药物。该化合物具有明显的抑制炎症的作用;且制备该化合物的原料资源丰富,提取分离技术难度小,溶剂可回收使用,生产成本低。
【技术实现步骤摘要】
水鬼蕉新碱A在制备抗炎药物中的应用本申请为申请号201510868700.7、申请日2015年12月01日、专利技术名称“一种新化合物及其应用”的分案申请。
本专利技术属于医药
,具体涉及一种从植物水鬼蕉鳞茎中分离得到新的生物碱类化合物的应用。
技术介绍
水鬼蕉(Hymenocallislittoralis),又名美洲蜘蛛兰,为多年生鳞茎草本植物。有如螯蟹腿、蜘蛛脚,故有"螯蟹花"、"水鬼蕉"的名称。花为白色,有香气。花期夏秋,蒴果卵圆形或环形,肉质状,成熟时裂开。种子为海绵质状,绿色。水鬼蕉原产美洲热带地区,西印度群岛。中国福建、广东、广西、云南等地区引种栽培。在具备观赏价值的同时,也具备一定的药用价值,其鳞茎可以入药,临床用于舒筋活血,消肿止痛。用于风湿关节痛,甲沟炎,跌打肿痛,痈疽,痔疮等。研究发现,其鳞茎中含有丰富的生物碱类化合物。根据报道,主要以水鬼蕉的鳞茎作为研究对象,水鬼蕉鳞茎中主要含有生物碱、黄酮类化合物,研究表明生物碱具有很好的抗肿瘤、抗炎活性。我们对采集自广西的水鬼蕉进行了系统的化学成分研究,以期明确其化学成分,为天然药物化学研究积累资料;发现具有良好活性的天然产物,为后续深入的研究开发提供物质基础。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新的化合物及其在制备抗炎、抗肿瘤药物中的应用。本专利技术是从水鬼蕉(生长于中国广西贵港)鳞茎中提取分离得到的一种新的生物碱类化合物,命名为水鬼蕉新碱A其化学结构式(Ⅰ)如下:本专利技术的化合物的制备原料资源丰富,提取分离技术难度小,溶剂可回收使用,生产成本低。上述化合物的制备方法如下:(1)提取:将水鬼蕉的鳞茎切碎,阴干,用浓度为1%的氢氧化钠浸泡碱化,碱化时间为1小时,然后取出水鬼蕉鳞茎晾干,用二氯甲烷温浸法提取3次,每次2小时;合并提取液,对提取液减压浓缩成浸膏。(2)分离:将上述浸膏应用硅胶柱层析,以体积比为15:1-3:1的氯仿-甲醇系统梯度洗脱,薄层层析检测,收集含有新化合物的流分,再经ODS反相柱层析,以体积比为3:7-5:5的甲醇-水进行洗脱,最后经C18反相柱层析制备液相制备,以体积比为4:6的甲醇-水进行洗脱,得到新化合物水鬼蕉新碱A。本专利技术的新化合物水鬼蕉新碱A,黄色无定形粉末,HR-ESI-MS在m/z298.1070处给出[M+H]+峰,在m/z617.1861处给出[2M+Na]+峰,推算其分子式为C17H15NO4,1H和13C核磁共振数据如表1所示。经实验研究表明,本专利技术的化合物对肿瘤有明显的抑制作用。因此,可以用于制备抗肿瘤药物。另外,该化合物对炎症也有明显的抑制作用,因此,可以用于制备抗炎药物。表1水鬼蕉新碱A的1H和13C核磁共振数据新化合物水鬼蕉新碱A结构解析如图1-7所示,本专利技术新化合物的1HNMR、13CNMR、2D-NMR(COSY、HSQC、HMBC和ROSEY)谱,以及HR-ESI-MS谱得知化合物结构。具体地说:1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)谱中,δ:8.05(1H,d,J=8.0Hz,),7.82(1H,d,J=8.0Hz),7.59(1H,t,J=7.3Hz),7.53(1H,t,J=7.3Hz),提示结构中存在一个1,2邻二取代的苯环片段;δ:7.67(1H,s),7.03(1H,s),提示结构中存在一个AA’BB’取代的苯环片段;δ:5.81(1H,d,J=14.3Hz,),4.68(1H,d,J=14.4Hz),3.85(2H,dd,J=15.2,25.2Hz),提示结构中存在2*-CH2-片段;δ:3.65(3H,s),提示结构中存在一个与吸电子基相连的甲基。13C-NMR(100MHz,DMSO-d6)谱给出17个碳信号,其中δC163.0为羰基碳信号。δC:148.8、148.2、140.8、130.1、129.0、127.3、125.5、123.3、121.5、120.6、108.1、104.5提示结构中可能存在12个SP2杂化的碳原子;δC63.5、60.6、49.9提示结构中可能存在与吸电子基连接的碳原子。HSQC谱给出结构中所有氢碳直接相连的信息,如表1所示。δH6.15与δC101.8相关提示结构中可能存在-O-CH2-O-片段;δH3.65与δC49.9相关,提示结构中可能存在-N-CH3-片段。HMBC谱中,芳香质子信号δH7.67与δC148.8、121.5相关,芳香质子信号δH7.03与δC148.2、123.3相关,以及亚甲基质子信号δH6.15与δC148.8、148.2相关,提示存在结构片段A1(如图8所示);芳香质子信号δH8.05与δC140.8、130.1、123.3相关,芳香质子信号δH7.82与δC130.1、129.0相关,芳香质子信号δH7.59与δC129.0、127.3、120.6相关,芳香质子信号δH7.53与δC140.8、125.5、104.5相关,氮甲基质子δH3.65与δC140.8、63.5、60.6相关,亚甲基质子信号δH3.85与δC163.0、60.6、49.9相关,亚甲基质子信号δH5.81与δC140.8、123.3、121.5相关,亚甲基质子信号δH4.68与δC140.8、123.3、121.5、63.5相关,提示存在结构片段A2(如图8所示)。将结构片段A1和A2部分连接在一起,最终确定了化合物A的平面结构。NOESY谱中,H-11与H-15、13相关,H-2与H-14a、14b相关,H-14a与H-14b、13相关,确定了该化合物的相对构型。该化合物为未见文献报道的新生物碱类化合物,相关NMR数据归属如表1所示。附图说明图1新化合物的1HNMR谱;图2新化合物的13CNMR谱;图3新化合物的COSY谱;图4新化合物的HSQC谱;图5新化合物的HMBC谱;图6新化合物的ROSEY谱;图7新化合物的HR-ESI-MS谱;图8新化合物的结构片段;图9新化合物对人体肿瘤细胞的体外增殖抑制作用影响。具体实施方式下面通过实施例进一步描述本专利技术,使本专业技术更全面地理解本专利技术,但不以任何方式限制本专利技术。实施例1:水鬼蕉(Hymenocallislittoralis)鳞茎,切碎,阴干称重7.5kg,用浓度为1%的氢氧化钠浸泡碱化,碱化时间为1小时,然后取出水鬼蕉鳞茎晾干,用二氯甲烷温浸法提取3次,每次提取二氯甲烷的用量为30L,每次提取时间为2小时;合并提取液,对提取液减压浓缩成浸膏,得到浸膏78g;将上述浸膏与80g硅胶混合拌样,应用硅胶柱层析,以体积比为15:1-3:1的氯仿-甲醇系统梯度洗脱,薄层层析检测,收集体积比为15:1-3:1的流分,再经ODS反相柱层析,以体积比为3:7-5:5的甲醇-水进行洗脱,收集洗脱液,最后经C18反相柱层析制备液相制备,等度洗脱,流动相为甲醇-水(40:60),流速为3ml/min,检测波长210nm,柱温25℃,得到新化合物水鬼蕉新碱A纯品177mg。实施例2:新化合物水鬼蕉新碱A的细胞毒活性实验1、实验材料1.1、受试样品水鬼蕉新碱A用DMSO溶解,加入PBS配成1000μg/ml的溶液或均匀的混悬液,然后用含有DMSO的PBS稀释。1.2、细胞株A549(人肺癌细胞)本文档来自技高网...
【技术保护点】
水鬼蕉新碱A在制备抗炎药物中的应用,水鬼蕉新碱A的结构式如式(Ⅰ)所示:
【技术特征摘要】
1.水鬼蕉新碱A在制备抗炎药物中的应用...
【专利技术属性】
技术研发人员:不公告发明人,
申请(专利权)人:哈尔滨凝昇科技有限公司,
类型:发明
国别省市:黑龙江,23
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