液晶取向剂、液晶取向膜和使用其的液晶显示元件制造技术

本发明专利技术涉及液晶取向剂、液晶取向膜和使用其的液晶显示元件。本发明专利技术涉及一种液晶取向剂，其含有聚酰胺酸或其衍生物，所述聚酰胺酸或其衍生物是使二胺与包含下述式(1)所示的四羧酸二酐中的至少1种的四羧酸二酐反应而得到的。利用本发明专利技术的液晶取向剂，可以形成显示出更高的液晶取向性、能够维持高的电压保持率且可靠性优异的液晶取向膜。本发明专利技术的液晶取向膜可以特别优选用于光取向膜，具有该液晶取向膜的液晶显示元件也能够耐受长时间驱动。

Liquid crystal alignment agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display element using the same

The invention relates to a liquid crystal alignment agent, a liquid crystal alignment film and a liquid crystal display element using the same. The invention relates to a liquid crystal orientation agent containing polyamic acid or its derivatives, the polyamic acid or its derivatives is the two amine and contains the following type (1) has at least 1 of the four carboxylic acid anhydride two shown in four of the two carboxylic acid anhydride. With the liquid crystal alignment agent of the present invention, a liquid crystal alignment film which exhibits higher liquid crystal alignment, is capable of maintaining a high voltage retention rate, and has excellent reliability can be formed. The liquid crystal alignment film of the present invention can be especially preferred for an optical alignment film, and a liquid crystal display element having the liquid crystal alignment film is also capable of withstanding a long time drive.

【技术实现步骤摘要】
液晶取向剂、液晶取向膜和使用其的液晶显示元件
本专利技术涉及液晶取向剂、液晶取向膜和使用其的液晶显示元件。详细而言，涉及：用于形成光取向方式的液晶取向膜(以下，有时简记作光取向膜)的液晶取向剂、使用该液晶取向剂而形成的光取向方式的液晶取向膜、以及具有该液晶取向膜的液晶显示元件。进而，涉及前述液晶取向剂中使用的聚酰胺酸或聚酰亚胺等聚合物、和作为其原料的四羧酸二酐。
技术介绍
个人电脑的显示器、液晶电视、摄像机的取景器、投影型显示器等各种显示装置、进而光打印机头、光傅里叶变换元件、光阀等光电子学相关元件等当今以产品的形式普遍流通的液晶显示元件中，使用了向列型液晶的显示元件成为主流。对于向列型液晶显示元件的显示方式而言，充分已知的是TN(扭转向列，TwistedNematic)模式、STN(超扭转向列，SuperTwistedNematic)模式。近年来，为了改善作为这些模式的问题点之一的视角狭窄，提出了使用了光学补偿膜的TN型液晶显示元件、将垂直取向与突起结构物的技术组合使用的MVA(多域垂直取向，Multi-domainVerticalAlignment)模式或者横向电场方式的IPS(面内切换，In-PlaneSwitching)模式、FFS(边缘场切换，FringeFieldSwitching)模式等，并已投入实用。液晶显示元件的技术发展不仅通过改良这些驱动方式、元件结构来实现，还通过改良元件所使用的构成构件来实现。液晶显示元件所使用的构成构件之中，尤其是，液晶取向膜是与显示品质相关的重要材料之一，随着液晶显示元件的高品质化，提高液晶取向膜的性能逐渐变得重要。液晶取向膜由液晶取向剂形成。目前，主要使用的液晶取向剂是使聚酰胺酸、可溶性的聚酰亚胺或聚酰胺酸酯溶解于有机溶剂而得到的溶液(清漆)。将该溶液涂布于基板后，通过加热等手段进行成膜而形成聚酰亚胺系液晶取向膜。制膜后，根据需要实施适于前述显示模式的取向处理。作为取向处理方法，刷磨法被广泛使用，被指出有产尘、静电产生等问题，近年来，照射光而实施取向处理的光取向法的开发盛行。作为光取向法，提出有光分解法、光异构化法、光二聚化法、光交联法等多种取向机理(例如参照非专利文献1、专利文献1～7)。由于光取向法为非接触的取向处理法，因此具有不对膜造成损伤、能够减少产尘、静电等会使液晶显示元件发生显示不良的原因等优点。使用刷磨法和光取向法中的任意取向处理法时，液晶取向膜所要求的特性中均存在液晶取向性。通过使用液晶取向性高的液晶取向膜，可以提供对比度、残像特性高的液晶显示元件(例如专利文献8和9)。光取向法与刷磨法相比取向的均匀性高。其中，通过应用专利文献3～7所述的光异构化的技术，可以提供锚定能大、液晶取向性良好的光取向膜。然而，伴随着液晶显示元件的高精细化，要求显示出更高的液晶取向性、进而也能够耐受长时间驱动的可靠性优异的液晶取向膜。现有技术文献专利文献专利文献1：日本特开2011-175121专利文献2：日本特开2014-219656专利文献3：日本特开平9-297313专利文献4：日本特开平10-251646专利文献5：日本特开2005-275364专利文献6：日本特开2007-248637专利文献7：日本特开2009-069493专利文献8：日本特开2010-197999专利文献9：国际公开2013/157463非专利文献非专利文献1：液晶、第3卷、第4号、262页、1999年
技术实现思路
专利技术要解决的问题对于液晶显示元件，可知在使用电压保持率低的液晶取向膜时，帧周期中对液晶施加的电压降低，作为结果，亮度降低，给正常的灰度显示带来障碍，因此显示品质差。本专利技术的课题在于提供：提供显示出更高的液晶取向性、能够维持高的电压保持率且可靠性优异的液晶取向膜的液晶取向剂。本专利技术的课题尤其在于提供：能够用于光取向、也能够耐受长时间驱动的液晶取向膜、和提供该液晶取向膜的液晶取向剂。本专利技术的课题还在于，提供前述液晶取向剂中能够使用的新型的四羧酸二酐。用于解决问题的方案本专利技术人等进行了深入研究，结果发现：电压保持率的高低与液晶取向膜的体积电阻有关系，通过使液晶取向膜的体积电阻上升，成为显示出高的电压保持率的液晶取向膜。本专利技术人等发现：通过在液晶取向剂的原料中使用本专利技术的式(1)所示的具有脂环结构的四羧酸二酐，从而使液晶取向膜的体积电阻上升，由此完成了本专利技术。本专利技术包括以下的技术方案。[1]一种液晶取向剂，其含有聚酰胺酸或其衍生物，所述聚酰胺酸或其衍生物是使二胺与包含下述式(1)所示的四羧酸二酐中的至少1种的四羧酸二酐反应而得到的。式(1)中，R1为碳原子数4～9的直链亚烷基，其中任意的-CH2-任选被-O-、-CH＝CH-或-C≡C-置换。[2]一种液晶取向剂，其含有项[1]所述的聚酰胺酸或其衍生物和其它聚酰胺酸或其衍生物。[3]根据项[1]或项[2]所述的液晶取向剂，其是含有使原料单体反应而得到的聚酰胺酸或其衍生物的液晶取向剂，该原料单体中的四羧酸二酐和二胺中的至少1者包含具有光反应性结构的化合物。[4]根据项[3]所述的液晶取向剂，其中，具有光反应性结构的化合物为式(II)～(VI)所示的具有光异构化结构的化合物中的至少1种。R2-C≡C-R3(II)R2-C≡C-C≡C-R3(III)R2-C≡C-R4-C≡C-R3(IV)R2-N＝N-R3(V)R5-CH＝CH-R5(VI)式(II)～(V)中，R2和R3为具有-NH2的1价有机基团或具有-CO-O-CO-的1价有机基团；式(IV)中，R4为2价有机基团；而且，式(VI)中，R5独立地为具有-NH2或-CO-O-CO-的芳香环。[5]根据项[4]所述的液晶取向剂，其中，具有光异构化结构的四羧酸二酐或具有光异构化结构的二胺为选自式(II-1)、(II-2)、(III-1)、(III-2)、(IV-1)、(IV-2)、(V-1)～(V-3)、(VI-1)和(VI-2)所示的化合物的组中的至少1种。上述各式中，在构成环的任一碳原子上的键合位置未固定的基团表示在该环上的键合位置是任意的；式(V-2)中，R6独立地为-CH3、-OCH3、-CF3或-COOCH3，a独立地为0～2的整数；式(V-3)中，环A和环B分别独立地为选自单环式烃、稠合多环式烃和杂环中的至少1种，R11为碳原子数1～20的直链亚烷基、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-或-N(CH3)CO-，R12为碳原子数1～20的直链亚烷基、-COO-、-OCO-、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-或-N(CH3)CO-，R11和R12中，直链亚烷基中的1个-CH2-或不连续的2个-CH2-任选被-O-置换，R7～R10分别独立地为-F、-CH3、-OCH3、-CF3或-OH，而且，b～e分别独立地为0～4的整数。[6]根据[1]～[5]中任一项所述的液晶取向剂，其中，还含有选自由烯基取代纳迪克酰亚胺化合物、具有自由基聚合性不饱和双键的化合物、噁嗪化合物、噁唑啉化合物和环氧化合物组成的化合物组中的至少1种。[7]根据[1]～[6]中任一项所述的液晶取向剂，其用于横向电场方式液晶显示元件。[8]一种液晶取向膜，其本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种液晶取向剂，其含有聚酰胺酸或其衍生物，所述聚酰胺酸或其衍生物是使二胺与包含下述式(1)所示的四羧酸二酐中的至少1种的四羧酸二酐反应而得到的，

【技术特征摘要】
2016.01.21 JP 2016-0098721.一种液晶取向剂，其含有聚酰胺酸或其衍生物，所述聚酰胺酸或其衍生物是使二胺与包含下述式(1)所示的四羧酸二酐中的至少1种的四羧酸二酐反应而得到的，式(1)中，R1为碳原子数4～9的直链亚烷基，其中任意的-CH2-任选被-O-、-CH＝CH-或-C≡C-置换。2.一种液晶取向剂，其含有权利要求1所述的聚酰胺酸或其衍生物和其它聚酰胺酸或其衍生物。3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其是含有使原料单体反应而得到的聚酰胺酸或其衍生物的液晶取向剂，该原料单体中的四羧酸二酐和二胺中的至少1者包含具有光反应性结构的化合物。4.根据权利要求3所述的液晶取向剂，其中，具有光反应性结构的化合物为式(II)～(VI)所示的具有光异构化结构的化合物中的至少1种，R2-C≡C-R3(II)R2-C≡C-C≡C-R3(III)R2-C≡C-R4-C≡C-R3(IV)R2-N＝N-R3(V)R5-CH＝CH-R5(VI)式(II)～(V)中，R2和R3为具有-NH2的1价有机基团或具有-CO-O-CO-的1价有机基团；式(IV)中，R4为2价有机基团；而且，式(VI)中，R5独立地为具有-NH2或-CO-O-CO-的芳香环。5.根据权利要求4所述的液晶取向剂，其中，具有光异构化结构的四羧酸二酐或具有光异构化结构的二胺为选自式(II-1)、(II-2)、(III-1)、(III-2)、(IV-1)、(IV-2)、(V-1)～(V-3)、(VI-1)和(VI-2)所示的化合物的组中的至少1种，上述各式中，在构成环的任一碳原子上的键合位置未固定的基团表示在该环上的键合位置是任意的；式(V-2)中，R6独立地为-CH3、-OCH3、-CF3或-COOCH3，a独立地为0～2的整数；式(V-...

【专利技术属性】
技术研发人员：藤马大亮，
申请(专利权)人：JNC株式会社，JNC石油化学株式会社，
类型：发明
国别省市：日本,JP