联苯化合物及发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种联苯化合物，其结构式如式I所示。其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个含氟取代基和一个给电子基团。本发明专利技术还涉及含有该联苯化合物的发光器件。由于含氟取代基中含有氟原子，与使用CN基团的TADF材料相比，具有较小的表面能，对金属离子吸附能力较弱，使得提纯步骤简单，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。

Biphenyl compound and light-emitting device

The present invention relates to a biphenyl compound whose structural formula is shown in formula I. Among them, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 and R10 are independently selected from hydrogen atoms, fluorine substituent or electron donating group, and R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19 and R10 in at least one containing the fluorine substituents and an electron donating group. The invention also relates to a light-emitting device containing the biphenyl compound. Because the fluorine containing fluorine atom containing medium, compared with the CN group TADF material surface with a smaller, weaker adsorption ability of metal ions, the purification step is simple, reducing the cost of material purification, is conducive to industrial production.

【技术实现步骤摘要】
联苯化合物及发光器件
本专利技术涉及有机发光材料
，具体涉及一种联苯化合物及应用该联苯化合物的发光器件。
技术介绍
有机发光二极管(OLEDs)在大面积平板显示和照明方面的应用引起了工业界和学术界的广泛关注。作为继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料，热激活延迟荧光(TADF)一般具有小的单线态-三线态能级差(ΔEST)，三线态激子可以通过反系间穿越转变成单线态激子发光。这可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％。同时，材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。但现有的TADF材料种类单一，器件的效率较低，无法满足高效有机发光二极管的要求。TADF材料要求具有Donor-π-Acceptor结构。其中Donor为电子给体，如芳香胺体系或咔唑体系，氮原子与碳原子通过单键相连；Acceptor为电子受体，如具有碳氮双键的杂环体系，氮原子与至少一个碳原子通过双键相连，在另一种表述中，认为具有碳氮双键的杂环芳香体系，碳氮双键实际为介于单键和双键的共轭键；π为桥连基团，可以为芳香共轭体系，也可以是非芳香共轭体系，也可以为单键，只要能使Donor基团和Acceptor基团进行非平面共轭的连接。氰基是经典的吸电子基团，被广泛应用到TADF设计中。2012年安达千波矢在自然(Nature,2012,492,234)上报道的TADF材料即采用了氰基作为吸电子基团。然而，氰基中的氮原子与碳原子为sp杂化，其中氮原子裸露的孤对电子具有极强的配位能力，导致氰基特别容易吸附金属离子。由于金属离子在OLED器件中能够加速老化，因此降低材料的金属离子含量是特别重要的。常规的降低金属离子方法，如层析柱吸附、离子交换树脂交换、升华提纯等方式，在金属离子含量较大量时作用显著，但是当金属离子含量已经比较小时，作用很不明显。需要反复的精细操作，才有可能达到理想的要求。同时，反复的提纯操作会导致产品的实际收率降低，进而增加了产品的成本，不利于推广。因此，氰基虽然可以作为吸电子基团引入到TADF的材料设计中，但是由于其固有的吸附金属离子的特性会加速器件老化，器件特别容易出现效率滚降现象，反复提纯既无法保证得到高纯度的产品，也使得效率降低，成本升高。因此，目前急需一种既保持氰基基团的优良特性，又不容易吸附金属离子的材料。鉴于此，特提出本专利技术。
技术实现思路
本专利技术的第一目的在于提供一种联苯化合物。本专利技术的第二目的在于提供使用该联苯化合物的发光器件。为了实现本专利技术的第一目的，所述联苯化合物的结构式如式I所示：其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为含氟取代基，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为给电子基团。为了实现本专利技术的第二目的，所述发光器件包括阳极、阴极及设置于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层，所述有机层包括本专利技术所述的联苯化合物。本专利技术至少具有以下有益效果：本专利技术的联苯化合物以含氟取代基基团替代常规TADF材料中的CN基团，由于两者的空间体积类似，分子结构变化不大。含氟取代基同样有良好的吸电子功能，能够保持原有的Donor-π-Acceptor结构，即保持了现有材料的TADF的性能。同时由于含氟取代基中含有氟原子，具有较小的表面能，对金属离子吸附能力较弱，使得提纯步骤简单，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。在优选的技术方案中，在进行提纯产物时进行的升华操作时，与使用CN基团的TADF材料相比，含有三氟甲基的TADF材料具有较高的升华收率。附图说明图1为包含本专利技术的联苯化合物的发光器件的结构图。具体实施方式下面结合具体实施例，进一步阐述本专利技术。应理解，这些实施例仅用于说明本专利技术而不用于限制本专利技术的范围。本专利技术涉及一种联苯化合物，其结构式如式I所示：其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为含氟取代基，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为给电子基团。本专利技术的联苯化合物以含氟取代基替代常规TADF材料中的CN基团，CF3具有良好的吸电子功能，能够保持原有的Donor-π-Acceptor结构，保持了材料的TADF的性能。本专利技术中的给电子基团又称供电子基团，指对外表现负电场的基团，从共轭效应上来讲，有孤对电子的都属于供电的。本专利技术可选用常用的给电子基团，如苯及其衍生基团、咔唑及其衍生基团、二苯胺及其衍生基团等，其中咔唑衍生基团包括稠合咔唑基团。在式I中，含氟取代基为C1～C12的含氟取代基，包括氟取代的C1～C12烷基、氟取代的C6～C12芳基；氟取代碳原子上的氢原子全部被氟原子取代或部分被氟原子取代；具体的，可选择碳原子数为1～10的氟代烷基、碳原子数为6～12的氟代芳基，进一步优选地，选择碳原子数为1～6的氟代链状烷基、碳原子数为3～8的氟代环烷基，更进一步优选地，选择碳原子数为1～4的氟代链状烷基、碳原子数为5～7的氟代环烷基、碳原子为6～10的氟代芳基。具体可选自三氟甲基(-CF3)、2-氟乙基、3-氟正丙基、2-氟异丙基、4-氟正丁基、3-氟仲丁基、5-氟正戊基、4-氟异戊基、1-氟乙烯基、3-氟烯丙基、6-氟-4-己烯基、邻氟苯基、对氟苯基、间氟苯基、4-氟甲基苯基、2,6-二氟甲基苯基、2-氟-1-萘基等。作为本专利技术联苯化合物的一种改进，含氟取代基的个数为1～6，给电子基团的个数为1～6。作为本专利技术联苯化合物的一种改进，含氟取代基选自三氟甲基。本专利技术的联苯化合物以CF3基团替代常规TADF材料中的CN基团，由于两者的空间体积类似，分子结构变化不大。CF3同样有良好的吸电子功能，能够保持原有的D-π-A结构，即保持了现有材料的TADF的性能。同时由于CF3基团中含有氟原子，具有较小的表面能，对金属离子吸附能力较弱，使得提纯步骤简单，降低了材料的提纯成本，有利于工业化生产。作为本专利技术联苯化合物的一种改进，给电子基团为取代或未取代的二芳基胺基，取代基为卤素原子。作为本专利技术联苯化合物的一种改进，二芳基胺基选自式II、式III、式IV、式V、式VI所示的结构：其中，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种联苯化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：

【技术特征摘要】
1.一种联苯化合物，其特征在于，其结构式如式I所示：其中，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10均各自独立地选自氢原子、含氟取代基或给电子基团，R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为含氟取代基，且R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19和R10中至少有一个取代基为给电子基团。2.根据权利要求1所述的联苯化合物，其特征在于，所述含氟取代基的个数为1～6，所述给电子基团的个数为1～6。3.根据权利要求1所述的联苯化合物，其特征在于，所述含氟取代基为三氟甲基。4.根据权利要求1所述的联苯化合物，其特征在于，所述给电子基团为取代或未取代的二芳基胺基，取代基为卤素原子。5.根据权利要求4所述的联苯化合物，其特征在于，所述二芳基胺基选自式II、式III、式IV、式V、式VI所示的结构：其中，R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R51、R52、R53、R54、R55、R56、R57、R58、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R68均各自独立地选自氢原子、卤素原子、取代或未取代的C1～C12烷基、取代或未取代的C1～C12烷氧基、取代或未取代的C1～C12烷硫基、取代或未取代的C1～C12烷硅基、取代或未取代的C6～C24芳基、取代或未取代的C6～C24芳氧基、取代或未取代的C6～C24芳硅基、取代或未取代的C3～C24杂芳基、取代或未取代的C3～C24杂芳氧基、取代或未取代的C3～C24杂芳硅基、取代或未取代的C6～C24芳胺基，取代基为卤素...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄达，曹辰辉，谢再锋，马腾达，
申请(专利权)人：瑞声光电科技常州有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏,32