咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光装置制造方法及图纸

本发明专利技术公开了咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光装置。所述有机发光装置，包括：第一电极，面向所述第一电极的第二电极，以及在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层，其中所述有机层包括由式1A或1B表示的咔唑类化合物：

Carbazole compound and organic light emitting device comprising the carbazole compound

Carbazole compounds and organic light emitting devices including such carbazole compounds are disclosed. The organic light emitting device includes a first electrode, a second electrode facing the first electrode, and between the first electrode and the second electrode of the organic layer, the organic layer including a light emitting layer, wherein the organic layer comprises a carbazole compound represented by formula 1A or 1B:

【技术实现步骤摘要】
咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光装置相关申请的交叉引用本申请要求于2015年12月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0184064号的优先权和权益，所述申请的全部内容通过引用并入本文。
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及咔唑类化合物和包括该咔唑类化合物的有机发光装置。
技术介绍
相比于相关领域中的装置，有机发光装置为自发光装置，具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特征，并且可产生全色图像。示例性的有机发光装置可包括在基板上的第一电极，以及顺序放置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动，并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁(例如，辐射衰变)至基态，以由此产生光。
技术实现思路
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面针对新型咔唑类化合物和包括该新型咔唑类化合物的有机发光装置。本申请另外的方面将部分在随后的说明书中阐释，并且部分将从说明书中显而易见，或可通过实施所呈现的实施方式获知。本公开的一个或多个示例性实施方式提供由式1A或1B表示的咔唑类化合物：<式1A><式1B>在式1A和1B中，L1至L3可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团，a1至a3可各自独立地为选自0、1、2和3的整数，其中当a1大于或等于2时，两个或更多个L1可彼此相同或不同；当a2大于或等于2时，两个或更多个L2可彼此相同或不同；并且当a3大于或等于2时，两个或更多个L3可彼此相同或不同，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团，Ar3可选自由以下组成的组中：C1-C60烷基和C1-C60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基；以及各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基，R1至R5可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，b1和b3至b5可各自独立地为选自0至4的整数，且b2可为选自0至3的整数，其中当b1大于或等于2时，两个或更多个R1可彼此相同或不同；当b2大于或等于2时，两个或更多个R2可彼此相同或不同；当b3大于或等于2时，两个或更多个R3可彼此相同或不同；当b4大于或等于2时，两个或更多个R4可彼此相同或不同；并且当b5大于或等于2时，两个或更多个R5可彼此相同或不同，并且所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中：氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)；C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种由式1A或1B表示的咔唑类化合物：<式1A>

【技术特征摘要】
2015.12.22 KR 10-2015-01840641.一种由式1A或1B表示的咔唑类化合物：<式1A><式1B>其中，在式1A和1B中，L1至L3各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团，a1至a3各自独立地为选自0、1、2和3的整数；其中当a1大于或等于2时，两个或更多个L1彼此相同或不同；当a2大于或等于2时，两个或更多个L2彼此相同或不同；并且当a3大于或等于2时，两个或更多个L3彼此相同或不同，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团，Ar3选自由以下组成的组中：C1-C60烷基和C1-C60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基；以及各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基和卵苯基，R1至R5各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，b1和b3至b5各自独立地为选自0至4的整数，且b2为选自0至3的整数；其中当b1大于或等于2时，两个或更多个R1彼此相同或不同；当b2大于或等于2时，两个或更多个R2彼此相同或不同；当b3大于或等于2时，两个或更多个R3彼此相同或不同；当b4大于或等于2时，两个或更多个R4彼此相同或不同；并且当b5大于或等于2时，两个或更多个R5彼此相同或不同，并且所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价的非芳族稠合多环基团、取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自由以下组成的组中：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)；C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团；各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)；以及-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。2.如权利要求1所述的咔唑类化合物，其中：L1至L3各自独立地选自由以下组成的组中：亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基；以及各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄晳焕，金钟佑，金荣国，郑惠珍，韩相铉，
申请(专利权)人：三星显示有限公司，
类型：发明
国别省市：韩国,KR