一种OLED材料的制备方法及其应用技术

本发明专利技术属于有机电致发光领域，具体涉及一种新型OLED材料的制备方法及其应用，该新型OLED材料，包括具有符合式(1)所示的分子结构，

Preparation method and application of a new type of OLED material

The invention belongs to the field of organic electroluminescent, in particular to a preparation method of a novel OLED material and an application thereof, wherein the novel OLED material comprises a molecular structure with a formula (1),

【技术实现步骤摘要】
一种新型OLED材料的制备方法及其应用
本专利技术属于有机电致发光领域，具体涉及一种新型OLED材料的制备方法及其应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED:OrganicLightEmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。
技术实现思路
本专利技术所要解决的技术问题是提供一种用于有机电致发光器件中，作为发光层、空穴传输层或电子传输层使用的新型OLED材料，具有优良光电性能。本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种新型OLED材料，包括具有符合式(1)所示的分子结构，其中Ar选自苯环取代的含氮杂环结构或C5～C60多环芳基共轭结构基团中的任一种。在上述技术方案的基础上，本专利技术还可以做如下改进。进一步，式(1)中所述四个Ar相同或不相同。进一步，所述C5～C60多环芳基共轭结构基团为蒽基、联苯基、苯基或其衍生物中的一种。进一步，所述苯环取代的含氮杂环结构为三苯胺基、咔唑基、N-苯基咔唑基或其衍生物中的一种。本专利技术提供一种新型OLED材料的制备方法，包括如下步骤：A、将二取代咔唑、二氯马来酸酐、催化剂、碱加入到溶剂中，进行偶联反应，得到中间体-A，其反应方程式为：B、将步骤A中得到的中间体-A、氢氧化钠加入到反应溶剂中，制得中间体-B，其反应方程式为：C、将步骤B中得到的中间体-B在甲磺酸催化作用下，制得中间体-C，其反应方程式为：D、将步骤C中得到的中间体-C加入到溶剂中，经水合肼还原，得到中间体-D，其反应方程式为：E、将步骤D中得到的中间体-D、碘甲烷、THF为底物，加入叔丁醇钾进行甲基化反应，最终得到产品，其反应方程式为：在上述技术方案的基础上，本专利技术还可以做如下改进。进一步，在步骤A中，所述溶剂为二甲苯；在步骤B中，所述溶剂为无水乙醇；在步骤D中，所述溶剂为二甘醇二甲醚。进一步，在步骤A中，所述催化剂为醋酸钯、CAX中的一种或几种，所述碱为叔丁醇钠，所述反应温度为110～135℃，反应时间为5～15h；在步骤B中，所述反应温度为60～70℃，反应时间为5～15h；在步骤C中，所述反应温度为50～80℃，反应时间为5～15h；在步骤D中，所述反应温度为80～100℃，反应时间为5～15h，在步骤E中，所述叔丁醇钾加入温度控制在10～30℃；加入完毕后保温温度为10～30℃，保温时间为2.0～5.0h。进一步，在步骤A中，所述二取代咔唑与二氯马来酸酐摩尔比为1:(0.4～0.6)；所述二取代咔唑与催化剂摩尔比为1:(0.003～0.06)；所述二取代咔唑与碱摩尔比为1:(1.2～4.0)；所述二取代咔唑与溶剂质量比为1:(10～30)；在步骤B中，所述中间体-A与氢氧化钠摩尔比为1:(1.2～3.0)；所述中间体-A与溶剂质量比为1:(10～30)；在步骤C中，所述中间体-B与甲磺酸质量比为1:(1～5)；在步骤D中，所述中间体-C与水合肼摩尔比为1:(5～10)；所述中间体-C与溶剂质量比为1:(10～30)；在步骤E中，所述中间体-D与碘甲烷摩尔比为1:(5～8)；所述中间体-D与叔丁醇钾摩尔比为1:(5～8)；所述中间体-D与THF的质量比为1:(10～30)。本专利技术提供一种新型OLED材料在有机电致发光领域中的应用。本专利技术提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层、空穴传输层与电子传输层，所述发光层、空穴传输层与电子传输层含有上述一种新型OLED材料。以下所列化合物D-1至D-8，与A-1至A-8是本专利技术一种新型OLED材料的部分优选结构，是符合本专利技术精神和原则的代表结构，应当理解，列出以下化合物结构，只是为了更好地解释本专利技术，并非是对本专利技术的限制。本专利技术的有益效果是：本专利技术提供的化合物成膜性好，在室温下具有较好的稳定性，且易成模的特征使得制造成本更低，在室温下较好的稳定性使得器件工作更加稳定，实用寿命较长。另外，可有效的应用于有机电致发光器件中，作为发光层发光材料、电子传输层或空穴传输层材料，且较高的电子传输性能，使得作为电子传输材料，能明显的降低驱动电压，具有高载流子迁移率，提高电子效率，具有优良光电性能。附图说明图1为本专利技术有机电致发光器件的结构示意图；图2为以化合物D-1作为有机电致发光器件一的发光层，器件一测量结果电致发光光谱图；图3为以化合物D-2作为有机电致发光器件二的发光层，器件二测量结果电致发光光谱图图。附图中，各标号所代表的部件列表如下：1为透明基板层，2为ITO，3为空穴注入层，4为空穴传输/电子阻挡层，5为发光层，6为电子传输/空穴阻挡层，7为电子注入层，8为阴极反射电极层。具体实施方式以下对本专利技术的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本专利技术，并非用于限定本专利技术的范围。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件，其包括透明基板层、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及阴极层；其中，在所述透明基板层上依次叠置有所述阳极层、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层；其中，本专利技术新型OLED材料可用于发光层和/或电子传输层和/或空穴传输层。为了便于清楚理解，将化合物D-1至D-4与A-1至A-4分别对应实施例一至八制备得到。以实施例一为例，化合物D-1合成路线如下：实施例一步骤A中间体-A的制备：将38.2g(0.09mol)3,6-二(1-萘基)咔唑与7.59g(0.05mol)二氯马来酸酐混合，以0.20g(0.00092mol)醋酸钯、0.65g(0.00182)CXA为催化剂，以35.0本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种新型OLED材料，其特征在于，包括具有符合式(1)所示的分子结构，

【技术特征摘要】
1.一种新型OLED材料，其特征在于，包括具有符合式(1)所示的分子结构，其中所述Ar选自苯环取代的含氮杂环结构或C5～C60多环芳基共轭结构基团中的任一种。2.根据权利要求1所述一种新型OLED材料，其特征在于，式(1)中所述四个Ar相同或不相同。3.根据权利要求1所述一种新型OLED材料，其特征在于，所述C5～C60多环芳基共轭结构基团为蒽基、联苯基、苯基或其衍生物中的一种。4.根据权利要求1所述一种新型OLED材料，其特征在于，所述苯环取代的含氮杂环结构为三苯胺基、咔唑基、N-苯基咔唑基或其衍生物中的一种。5.一种新型OLED材料的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：A、将二取代咔唑、二氯马来酸酐、催化剂、碱加入到溶剂中，进行偶联反应，得到中间体-A，其反应方程式为：B、将步骤A中得到的中间体-A、氢氧化钠加入到反应溶剂中，制得中间体-B，其反应方程式为：C、将步骤B中得到的中间体-B在甲磺酸催化作用下，制得中间体-C，其反应方程式为：D、将步骤C中得到的中间体-C加入到溶剂中，经水合肼还原，得到中间体-D，其反应方程式为：E、将步骤D中得到的中间体-D、碘甲烷、THF为底物，加入叔丁醇钾进行甲基化反应，最终得到产品，其反应方程式为：6.根据权利要求5所述一种新型OLED材料的制备方法，其特征在于，在步骤A中，所述溶剂为二甲苯；在步骤B中，所述溶剂为无水乙醇；在步骤D中，所述溶剂为二甘醇二甲醚。7.根据权利要求5所述一种新型OLED材料的制备方法，其特征在于，在步骤A中，所述催化剂为醋酸钯、CAX中的一种或几种，所述碱为叔丁醇钠，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：孙虎，王子宁，张善国，林存生，付文岗，
申请(专利权)人：中节能万润股份有限公司，
类型：发明
国别省市：山东,37