一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法技术

本发明专利技术属于精细有机化工领域，具体涉及一种吡咯里嗪酮类化合物其合成新方法及用途，所述化合物化学结构式为：

【技术实现步骤摘要】
一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法
本专利技术涉及精细有机化工
，具体地说是一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法。
技术介绍
近年来，由于杂环化合物较强的生物活性和结构的多样性，一直以来都是有机化学家研究的重点和热点，含氮杂环化合物家族中吡咯化合物由于具有广泛的生物活性已应用于医药、农药以及各种功能材料中。吡咯里嗪类生物碱具有广泛的生物活性包括抗癌，抗菌，抗炎，致痛，肝毒性，并且有一部分生物碱己经进入临床实验，在吡咯里嗪的相应位置上接上不同的取代基团，都可以得到比较有用的药物中间体。
技术实现思路
据文献报道，吡咯里嗪酮类具有较强镇痛作用和明显的消炎作用。根据所报道的关于药物吡咯里嗪化合物的结构特征，本专利技术以3-H吡咯里嗪结构为母核，以芳酰基和吡咯取代，适当改变化合物的结构和电性，保留了吡咯里嗪酮类化合物的共轭性质。提高了目标化合物的生物活性，增强抗炎效果。本专利技术路线是以苯乙酮与2-甲酰基吡咯衍生物为原料，以形成的弱酸弱碱盐为有机催化剂，在有机酸或有机碱过量的情况下，游离的有机酸或有机碱活化甲酰基吡咯，最后通过与苯乙酮的一步缩合反应得到吡咯里嗪化合物。本专利技术的主要目的在于提供一种吡咯里嗪酮类化合物及其合成方法。本专利技术的技术方案如下：一种吡咯里嗪酮类化合物，所述化合物的化学结构式为：其中，取代基R1为氢或烷基或腈基或芳基或卤素或氨基，R2为氢或烷基或酯基或硝基或腈基或烷氧基或卤素或芳基，R3为氢或烷基或芳基或卤素或氨基。合成所述的吡咯里嗪酮类化合物的合成方法，所述方法包括以下合成路径：所述方法包括以下步骤：在室温下向反应瓶中加入化合物1，甲苯，化合物2，有机酸，边搅拌边缓慢滴加有机碱，升温回流，得到固体化合物；所述化合物1为苯乙酮，所述化合物2为2-甲酰基吡咯衍生物；将所述步骤中的固体化合物纯化得到黄色固体化合物3；完成目标化合物的合成。所述步骤化合物1与化合物2的投料比为1:1-100。改变投料比，化合物3的收率有很大提高。所述步骤有机酸为冰乙酸，所述步骤1)有机碱为哌啶。若为其他有机酸或者有机碱，反应不发生或者收率很低。所述步骤投料的顺序为化合物1，化合物2，甲苯，有机酸，有机碱。如果其他的加料顺序会使反应体系升温剧烈，不易于反应底物的拓展。所述步骤回流条件为升温至120℃，回流2-18小时。达到回流温度，反应才能顺利进行，否则反应不充分，收率低，反应时间长。本专利技术有益效果如下：1.以苯乙酮与2-甲酰基吡咯衍生物在有机催化剂作用下经缩合反应，得到一类吡咯里嗪酮类化合物。这类化合物由于具有吡咯里嗪结构，所述的吡咯里嗪结构具有多种生理活性，而芳酰基取代的吡咯里嗪酮化合物，具有较强的镇痛抗炎活性。又因其电子光谱性质较好，有利于在生物体内的应用，具有开发为医药中间体的潜力。2.本专利技术合成了一类吡咯里嗪类中间体化合物，该反应的原料易得，操作简单，反应时间短，重复性好。3.该反应的得到的化合物有多个活性位点，具有研究药物中间体的潜力。附图说明图1为实施例1得到的吡咯里嗪酮类的氢谱。图2为实施例2得到的吡咯里嗪酮类的氢谱。图3为实施例2得到的吡咯里嗪酮类的碳谱。图4为实施例1得到的吡咯里嗪酮类的紫外吸收光谱。图5为实施例2得到的吡咯里嗪酮类的紫外吸收光谱。具体实施方式下面结合实施例来进一步说明本专利技术，但本专利技术要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。实施例1取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基吡咯1.72g(18.00mmol)，量取甲苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤纯化得到黄色的化合物：实施例2取苯乙酮(9.00mmol)，称取3-酯基-5-甲酰基吡咯(18.00mmol)，量取甲苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流8小时，旋干后过滤纯化得到黄色的化合物：实施例3取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基-4-对甲基苯基吡咯(18.0mmol)，量取甲苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤纯化得到黄色的化合物。实施例4取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基-3-溴4-甲氧甲酰基吡咯(18.0mmol)，量取甲苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤纯化得到黄色的化合物。实施例5取苯乙酮(9.00mmol)，称取2-甲酰基-苯并吡咯2.61g(18.0mmol)，量取甲苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤纯化得到黄色的化合物。实施例6取苯乙酮(9.00mmol)，称取2,4-二甲基-5-醛基-1H-吡咯-3-甲酸乙酯2.61g(18.0mmol)，量取甲苯溶液0.15L，取有机酸0.24mL，有机碱0.30mL混合后加热搅拌，于120℃回流2小时，旋干后过滤纯化得到黄色的化合物。上述的实施例仅为本专利技术的优选技术方案，而不应视为对于本专利技术的限制，本申请中的实施例及实施例中的特征在不冲突的情况下，可以相互任意组合。本专利技术的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围。即在此范围内的等同替换改进，也在本专利技术的保护范围之内。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种吡咯里嗪酮类化合物，其特征在于，所述染料化学结构式为：

【技术特征摘要】
1.一种吡咯里嗪酮类化合物，其特征在于，所述染料化学结构式为：其中，取代基R1为氢或烷基或腈基或芳基或卤素或氨基，R2为氢或烷基或酯基或硝基或腈基或烷氧基或卤素或芳基，R3为氢或烷基或芳基或卤素或氨基。R1，R2,R3可以相同也可以不同。2.合成权利要求1所述的吡咯里嗪酮类化合物的方法，其特征在于，所述方法包括以下合成路径：所述方法包括以下步骤：(1)在室温下向反应瓶中加入苯乙酮，甲苯，2-甲酰基吡咯衍生物，有机酸，边搅拌边缓慢滴加有机碱，升温至120℃，回流反应2-18小时，...

【专利技术属性】
技术研发人员：张诺诺，李玉姣，晏佳莹，肖倩倩，张林，孔帅，
申请(专利权)人：三峡大学，
类型：发明
国别省市：湖北,42