一种噻二唑酰胺类化合物及其用途制造技术

本发明专利技术属于杀虫、杀螨剂领域，涉及一种噻二唑酰胺类化合物及其应用。噻二唑酰胺类化合物如通式I所示：

【技术实现步骤摘要】
一种噻二唑酰胺类化合物及其用途
本专利技术属于杀虫、杀螨剂领域，涉及一种噻二唑酰胺类化合物及其应用。
技术介绍
由于杀虫、杀螨剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要不断专利技术新型的和改进的具有杀虫、杀螨活性的化合物和组合物。已知某些噻二唑酰胺化合物具有杀菌活性，如CN1180297A公开了化合物KC1(专利中化合物105)、KC2(专利中化合物388)和KC3(专利中化合物137)及其杀菌活性。某些噻二唑酰胺化合物结构已公开，但无相关文献及活性报道，如化合物KC4(CAS:724435-73-8)现有技术中，结构如本专利技术通式I所示的噻二唑酰胺类化合物未见报道。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种杀虫、杀螨活性更好的噻二唑酰胺类化合物，它可应用于农业上害虫、害螨的防治。为实现上述目的，本专利技术的技术方案如下：噻二唑酰胺类化合物如通式I所示,式中：R1选自C1-C6卤代烷基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、胺基磺酰基、C1-C6亚砜基、C1-C6砜基、C1-C6烷基磺酰胺基、苯基、被1-5个相同或不同的R5取代的苯基、包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环、被1-4个相同或不同的R5取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环，但R2、R3和R4中只能有一个为氢；R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基。本专利技术中优选的技术方案为，通式I中：R1选自C1-C3卤代烷基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、胺基磺酰基、C1-C3亚砜基、C1-C3砜基、C1-C3烷基磺酰胺基、苯基、被1-5个相同或不同的R5取代的苯基、包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环、被1-4个相同或不同的R5取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环，但R2、R3和R4中只能有一个为氢；R5选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基。本专利技术中进一步优选的技术方案为，通式I中：R1选自氟甲基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基或七氟异丙基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、胺基磺酰基、C1-C3亚砜基、C1-C3砜基、C1-C3烷基磺酰胺基、苯基、被1-5个相同或不同的R5取代的苯基、包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环、被1-4个相同或不同的R5取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环，但R2、R3和R4中只能有一个为氢；R5选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基。本专利技术中更进一步优选的技术方案为，通式I中：R1选自氟甲基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基或七氟异丙基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C1-C3卤代烷基，但R2、R3和R4中只能有一个为氢。本专利技术中特别优选的技术方案为，通式I中：R1选自氟甲基、二氟甲基或三氟甲基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、氯、溴、碘、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基或七氟异丙基，但R2、R3和R4中只能有一个为氢。上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基等。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团，如氯乙基、三氟甲基、二氟甲基、七氟异丙基等。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。卤素是指氟、氯、溴、碘。本专利技术技术特征还包括通式I化合物的制备方法，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。加入适宜的碱对反应有利，适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。通式II化合物可参考下列文献制备：Bioorganic&MedicinalChemistryLetters,2007,17(24):6836-6840；JournalofAgriculturalandFoodChemistry,2009,57(10):4279-4286。通式III化合物为市售或可参考下列文献制备：WO2006134468A、JournalofOrganicChemistry,2013,78(10):5103-5109；Synthesis,2009,8:1305-1308。表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。表1部分通式I化合物的结构和物理性质部分化合物的1HNMR(300MHz,CDCl3)数据如下：化合物27：8.19-8.24(m,1H),7.72(s,2H),6.10-6.26(d,2H)。化合物44：8.56-8.59(d,1H),8.45(s,1H),7.74(s,1H),7.62-7.65(d,1H),5.29(s,2H)。化合物49：8.06(s,1H),7.73(s,2H),5.33(s,2H)。化合物55：8.69(s,1H),8.36-8.39(d,1H),7.31-7.51(m,2H),7.26-7.69(t,1H)。化合物60：8.90(s,1H),8.64-8.66(d,1H),7.77(s,1H),7.67-7.69(d,1H),7.42-7.69(t,1H)。化合物61：8.71(s,1H),8.46-8.49(d,1H),7.34-7.69(t,1H),7.38(s,1H),7.23-7.27(d,1H)。化合物62：8.75(s,1H),8.55-8.58(d,1H),7.90(s,1H),7.65-7.69(d,1H),7.34-7.69(t,1H)。化合物63：8.59(s,1H),8.41-8.44(d,1H),7.33-7.69(t,1H),7.52(s,1H),7.27-7.33(d,1H)。化合物68：11.13(s,1H),7.99-8.14(m,3H),7.34-7.70(t,1H)。化合物69：8.83(s,1H),8.65-8.68(d,1H),7.93-7.96(m,2H),7.36-7.71(t,1H)。化合物70：11.26(s,1H),8.96-8.99(d,1H),8.59(s,1H),7.99-8.02(d,1H),7.31-7.66(t,1H本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种噻二唑酰胺类化合物，其特征在于:化合物如通式I所示,

【技术特征摘要】
1.一种噻二唑酰胺类化合物，其特征在于:化合物如通式I所示,式中：R1选自C1-C6卤代烷基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、胺基磺酰基、C1-C6亚砜基、C1-C6砜基、C1-C6烷基磺酰胺基、苯基、被1-5个相同或不同的R5取代的苯基、包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环、被1-4个相同或不同的R5取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环，但R2、R3和R4中只能有一个为氢；R5选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基或C1-C6卤代烷氧基。2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：R1选自C1-C3卤代烷基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基、胺基磺酰基、C1-C3亚砜基、C1-C3砜基、C1-C3烷基磺酰胺基、苯基、被1-5个相同或不同的R5取代的苯基、包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环、被1-4个相同或不同的R5取代的包含1-3个相同或不同的选自氧原子、氮原子或硫原子的5元或6元杂环，但R2、R3和R4中只能有一个为氢；R5选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基。3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：R1选自氟甲基、氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、1-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟正丙基或七氟异丙基；R2、R3和R4分别独立的选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代...

【专利技术属性】
技术研发人员：吕亮，王刚，李轲轲，张稳，刘少武，梁爽，吴沙沙，李斌，
申请(专利权)人：沈阳中化农药化工研发有限公司，
类型：发明
国别省市：辽宁,21