具有玫瑰香气味的脂肪族腈制造技术

本发明专利技术涉及式(I)的化合物以及它们在香料中用于赋予花香、玫瑰香型的气味香调的用途，

Aliphatic nitrile with a rose odor

The present invention relates to compounds (I) and their use in flavor and fragrance, gives rose fragrance smell the fragrance,

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有玫瑰香气味的脂肪族腈
本专利技术涉及香料领域。更具体地，本专利技术涉及下文定义的式(I)的化合物作为加香成分的用途，其可用作花香、玫瑰香型的加香成分。因此，遵循本文提及的，本专利技术包含本专利技术的化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。
技术介绍
据我们所知，本专利技术的化合物是新的。据我们所知，香料中已知的最接近的类似物是WO2006/133592中描述的称为(2-亚环己基-2-(邻甲苯基)乙腈；来源：Givaudan,Vernier,Switzerland)的化合物，并且其被描述为具有果香、玫瑰、荔枝、玫瑰草(palmarosa)和结晶玫瑰(rosacetol)气味香调。然而，尽管本专利技术的化合物具有的气味概况与现有技术化合物的气味概况具有某些相似性，但是它们因具有显著不同的化学结构而不同于现有技术化合物。该现有技术文献未报道也未暗示式(I)化合物的任何感官特性并且未报道也未暗示所述化合物在香料领域中的任何用途。
技术实现思路
现在，我们惊奇地发现式(I)的化合物可以被用作加香成分，例如用于赋予花香型(例如玫瑰香型)的气味香调，该化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式，并且其中R1和R1’彼此独立地表示氢原子或甲基，前提条件是所述基团之一表示氢原子并且另一个表示甲基；R2和R3彼此独立地表示饱和环的取代基并且是氢原子或C1-3烷基；并且n是在1至4之间变化的整数。为了清楚起见，表述“任一其立体异构体”或类似表述是指本领域技术人员所理解的普通含义，即本专利技术的化合物可以是纯对映体(如为手性)或非对映体。为了清楚起见，表述“R2和R3彼此独立地表示饱和环的取代基”或类似是指本领域技术人员所理解的普通含义，即所述基团可以在任一可用的位置上结合到所述饱和环。根据本专利技术的任一上述实施方式，所述化合物(I)是C14-C19化合物。根据本专利技术的任一上述实施方式，n是在1至2之间变化的整数。更优选地，n等于2。根据本专利技术的任一上述实施方式，R2和R3彼此独立地表示氢原子或甲基。更优选地，R2表示氢原子或甲基并且R3表示氢原子。根据本专利技术的一个特定实施方式，R1表示氢原子且R1’表示甲基。根据本专利技术的一个特定实施方式，式(I)的化合物为含有至少80％的两种区域异构体的区域异构体混合物的形式，其中对于一种区域异构体，R1表示氢原子且R1’表示甲基，而对于第二区域异构体，R1表示甲基且R1’表示氢原子(例如2-亚环己基-2-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈和2-亚环己基-2-(6-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈)。优选地，式(I)的化合物为区域异构体混合物的形式，其含有至少50％的其中R1表示氢原子且R1’表示甲基的区域异构体(例如2-亚环己基-2-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈)。甚至更优选地，式(I)的化合物是区域异构体混合物的形式，其含有至少80％的其中R1表示氢原子且R1’表示甲基的区域异构体(例如2-亚环己基-2-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈)。作为本专利技术的具体实施例，可以列举作为非限制性例子的以下区域异构体混合物，其含有各自摩尔比为94:6的2-亚环己基-2-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈和2-亚环己基-2-(6-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈，其具有以美妙花香、玫瑰和香脂香调并带有轻微的青香为特征的气味。这种化合物的感官特性让人想起乙酸2,2,2-三氯-1-苯基乙酯，而优点是不含有卤化物。这种化合物在干燥的衣物上具有极其持久的香调并且能持续数天。该化合物通过具有更多的红色水果、茴香和玫瑰香调、轻微金属味而略不同于现有技术化合物(2-亚环己基-2-(邻甲苯基)乙腈)。作为其它例子，可以列举以95:5的各自摩尔比含有2-亚环己基-2-(6-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈和2-亚环己基-2-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈的区域异构体混合物，其具有的气味类似于上述的化合物，但通过具有脂肪、化学品和腈香调而有所区别。作为其它例子，可以列举含有2-(2-甲基环己-1-烯-1-基)-2-(3-甲基亚环己基)乙腈和2-(6-甲基环己-1-烯-1-基)-2-(3-甲基亚环己基)乙腈的区域异构体混合物，其具有花香、橙花和酚类气味香调。本专利技术化合物的感官概况非常类似于现有技术化合物气味特性的此种相似是特别令人惊讶地，因为已知通过环己烯基替代芳基会显著地改变化合物的物理化学性质(诸如极性和π-给予能力)并因此显著改变其与嗅觉受体的相互作用。出乎意料的是，尽管存在结构改变(即本专利技术的化合物与具有相同的碳原子数，但丧失了现有技术化合物的芳香部分)，本专利技术的化合物具有典型的花香、玫瑰香调。对于本专利技术的化合物，令人惊讶地观察到了玫瑰香调。本专利技术化合物的气味还缺乏或不具有显著的茉莉、水果或水杨酸(salicinate)香调。如上所述，本专利技术涉及式(I)的化合物作为加香成分的用途。换句话说，本专利技术涉及一种赋予、增强、改善或改变加香组合物或已加香制品或表面的气味特性的方法，此方法包含将有效量的至少一种式(I)的化合物添加至所述组合物或制品中。“式(I)的化合物的用途”在此也可理解为任何含有化合物(I)并且能够有利地被应用于香料工业中的组合物的用途。实际上，能够有利地被用作加香成分的所述组合物也是本专利技术的一个目的。因此，本专利技术的另一个目的是一种加香组合物，其包含：i)作为加香成分的至少一种如上定义的本专利技术的化合物；ii)从由香料载体和香料基料构成的一组物质中选择的至少一种成分；和iii)可选的至少一种香料佐剂。“香料载体”在此我们指的是从香料业的角度实际上是中性的材料，即不显著改变加香成分的感官特性的材料。所述载体可以是液体或固体。作为液体载体，可以列举作为非限制性例子的乳化体系，即溶剂和表面活性剂体系，或通常用于香料业的溶剂。通常用于香料业的溶剂的特性和类型的详细描述不能穷尽。然而，可以列举作为非限制性例子的溶剂如最常用的丁二醇或丙二醇、甘油、一缩二丙二醇及其单醚、三乙酸1,2,3-三丙醇酯、戊二酸二甲酯、己二酸二甲酯、乙酸1,3-二乙酰氧基丙-2-基酯、邻苯二甲酸二乙酯、肉豆蔻酸异丙酯、苯甲酸苄酯、苄醇、2-(2-乙氧基乙氧基)-1-乙醇或柠檬酸乙酯。对于同时包含香料载体和香料基料的组合物，除了前述列举的香料载体外，其它适合的香料载体也可以是乙醇、水/乙醇混合物、柠檬烯或其它萜烯、异链烷烃如以商标公知的那些(来源：ExxonChemical)或乙二醇醚和乙二醇醚酯如以商标公知的那些(来源：DowChemicalCompany)，或氢化蓖麻油诸如以RH40商标公知的那些(来源：BASF)。作为固体载体，是指加香组合物或所述加香组合物的一些元素能够与其化学或物理结合的材料。通常，采用此种固体载体以稳定所述组合物、或控制所述组合物或一些成分的蒸发速率。使用的固体载体是目前在本领域中使用的，并且本领域技术人员知道如何达到期望的效果。然而，作为非限制性的例子的固体载体，可以列举吸收胶或聚合物或无机材料，诸如多孔聚合物、环糊精、木基材料、有机或无机凝胶、粘土、石膏滑石或沸石。作为固体载体的其它非限制性例子，可以列举封装材料。此种材料的例子可以包含成壁材料和增塑材料，诸如单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水解本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)的化合物，

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.12.08 EP 14196719.01.一种式(I)的化合物，该化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式，并且其中R1和R1’彼此独立地表示氢原子或甲基，前提条件是所述基团之一表示氢原子且另一个表示甲基；R2和R3彼此独立地表示饱和环的取代基并且是氢原子或C1-3烷基；并且n是在1至4之间变化的整数。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述n是在1至2之间变化的整数。3.根据权利要求1至2中任一项所述的化合物，其特征在于R1表示氢原子且R1’表示甲基。4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物，其特征在于R2表示氢原子或甲基且R3表示氢原子。5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物是区域异构体的混合物的形式，该混合物含有各自摩尔比为94:6的2-亚环己基-2-(2-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈和2-亚环己基-2-(6-甲基环己-1-烯-1-基)乙腈。6.如权利要求1至5中任一项...

【专利技术属性】
技术研发人员：J·库仑，N·吉夏尔，
申请(专利权)人：弗门尼舍有限公司，
类型：发明
国别省市：瑞士,CH