The invention discloses a method for synthesizing three membered compound discoid liquid crystal material of benzene, phenanthrene, oxygen, base, oxygen, oxygen, phenyl and porphyrin. First, a synthesis of pyrrole and two respectively of isooctane oxycarbonyl formaldehyde, then by the two synthesis of porphyrin esters, resulting in porphyrin acid; two, generating five monohydroxy hexyloxybeneze and Philippines, re synthesis of alkoxy benzene with an Omega bromine branched and Philippines; three, the the two part of the intermediate in the synthesis of triphenylene Hexyloxy bridged isooctane oxy phenyl porphyrin compounds three yuan. Triphenylene derivatives have good thermal stability and optical properties, and the synthesis of these compounds readily available raw materials, products are easy to be purified; and the molecular properties of porphyrin derivatives and stable structure, has good fluorescence and aromaticity, and mature synthesis method. The liquid crystalline liquid crystalline compound of three membered compound of methyl phenyl bridged group, alkoxy bridged porphyrin and organic compound can be used in organic solar cells, organic photovoltaic materials, liquid crystal materials and other molecular devices.
【技术实现步骤摘要】
苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法
本专利技术涉及一种苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。
技术介绍
盘状液晶分子处于液晶状态时会出现向列相和柱状相,相列相中盘状分子具有取向顺序;柱状相中这些盘状分子堆集成柱,通常出现的柱状相有六边形柱状相、矩形柱状相、塑晶柱状相和螺旋柱状相等。能够自组装形成液晶柱状相的盘状液晶分子在有机电子器件方面具有良好的运用,这类液晶分子具有一定的自我修复结构缺陷的能力以及一维电荷迁移能力等特点,盘状液晶分子之间通过π-π堆集形成柱状相,这些堆集的π轨道能够形成柱内导电通路,而核周边的柔性侧链在柱与柱之间起到了良好地绝缘效果,电荷可以有效地在柱内转移,从而形成一维结构的电子传输,且这种电子传输效率与柱状堆集的有序程度相关。苯并菲类化合物是一种拥有平面结构的多环芳烃,具有良好的光学性质和热稳定性,且合成此类化合物的原料易得,产品易于提纯,因此富含柔性烷氧基侧链的苯并菲类化合物可以作为电子给体单元;而卟琳类化合物具有高度共轭的大环,在可见光范围内存在吸收光谱,具有良好的光和热稳定性,同时也是很好的电子受体,且合成方法成熟。在本专利技术中将苯并菲衍生物作为电子给体单元,卟啉衍生物作为电子受体单元,将电子给体单元和电子受体单元通过柔性桥链连接,形成具有光诱导分子内电子转移的性质的盘状液晶三元化合物。此类化合物未来可以应用在有机太阳能电池、有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法。 ...
【技术保护点】
一种苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法,其特征在于具体步骤为:(1) 二吡咯即化合物1的合成:取0.22毫升三氟乙酸室温下避光滴加至35毫升含有6克对甲酰基苯甲酸甲酯的吡咯溶液中,氮气氛围下滴加30分钟完毕,接着室温下避光反应4小时后,加入400毫升二氯甲烷,反应混合物用100毫升0.1 mol/L的氢氧化钠水溶液洗涤三次,再用100毫升双蒸水洗涤三次,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200‑300目硅胶柱层析提纯,淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比4:1,得到化合物1,7.20克白色固体,产率70.35%;Mp: 162.1‑162.7℃. IR (KBr)
【技术特征摘要】
1.一种苯并菲己氧基桥连异辛烷氧基苯基卟啉三元化合物盘状液晶材料的合成方法,其特征在于具体步骤为:(1)二吡咯即化合物1的合成:取0.22毫升三氟乙酸室温下避光滴加至35毫升含有6克对甲酰基苯甲酸甲酯的吡咯溶液中,氮气氛围下滴加30分钟完毕,接着室温下避光反应4小时后,加入400毫升二氯甲烷,反应混合物用100毫升0.1mol/L的氢氧化钠水溶液洗涤三次,再用100毫升双蒸水洗涤三次,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯,淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比4:1,得到化合物1,7.20克白色固体,产率70.35%;Mp:162.1-162.7℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1710,1610,1430,1290,802.1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:8.00(d,J=8.2Hz,4H),7.36-7.26(m,2H),6.74(s,2H),6.26-6.14(m,2H),5.91(s,2H),5.55(s,1H),3.93(s,3H);(2)对异辛烷氧基苯甲醛即化合物2的合成:取2.44克对羟基苯甲醛、5.20克溴代异辛烷、5.52克无水碳酸钾和20毫升N,N-二甲基甲酰胺,氮气氛围下80℃反应24小时后,加入100毫升水,用60毫升乙酸乙酯萃取三次,分出有机层,再用30毫升饱和食盐水洗涤有机层三次,分出有机层,加入无水硫酸钠干燥除水后,减压旋蒸除去溶剂,得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯,淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比10:1,得到化合物2,4.30克淡黄色液体,产率91.88%;Bp:>300℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1610,1380,1260,841.1HNMR(300MHz,CDCl3)δ:9.87(s,1H),7.68(t,J=8.4Hz,2H),6.89(d,J=8.4Hz,2H),3.99(t,J=6.9Hz,2H),2.13-1.98(m,1H),1.33-1.25(m,8H),0.96(t,J=6.9Hz,6H);(3)5,15-二-(4-甲氧羰基苯基)-10,20-二-(4-异辛氧基)苯基卟啉即化合物3的合成:取0.28克化合物1、0.23克化合物2、0.07克间硝基苯甲酸和3毫升二甲苯,140℃反应1小时后,冷却至室温,用200-300目硅胶柱层析提纯,淋洗液:石油醚/二氯甲烷,体积比8:1,得到化合物3,0.13克紫色固体,产率26.37%;Mp:>200℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1720,1280,801.1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:8.95(d,J=4.5Hz,4H),8.81(d,J=4.5Hz,4H),8.47(d,J=8.0Hz,4H),8.34(d,J=8.0Hz,4H),8.13(d,J=8.0Hz,4H),7.32(d,J=8.0Hz,4H),4.24-3.90(m,10H),2.13-1.93(m,2H),1.66-1.46(m,16H),1.17-1.06(m,6H),1.15-0.92(m,6H),-2.73(s,2H);(4)5,15-二-(4-甲酸基苯基)-10,20-二-(4-异辛氧基)苯基卟啉即化合物4的合成:取0.1克化合物3加入15毫升四氢呋喃和15毫升无水甲醇的混合溶液中,再加入4毫升含有0.4克氢氧化钾的水溶液,80℃冷凝回流反应10小时,冷却至室温后,用2mol/L的盐酸溶液酸化至pH为2~3之间,布氏漏斗抽滤,得化合物4,0.09克墨绿色固体,产率92.63%;Mp:>200℃.IR(KBr)νmax(cm-1):2960,1720,1600,1260,802;(5)邻己氧基苯酚即化合物5的合成:取30克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、60克无水碳酸钾、2.28克碘化钾和300毫升无水乙醇,85℃冷凝回流反应12小时,冷却至室温后抽滤,滤液减压旋蒸除去溶剂,0.5mmHg的减压蒸馏情况下收集84℃的馏分,得化合物5,15.46克无色油状液体,产率29.52%;Bp:106±3℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1260,930.1HNMR(300MHz,CDCl3)δ:6.95-6.82(m,4H),5.68(s,1H),4.02(t,J=6.6Hz,2H),1.83-1.76(m,2H),1.48-1.31(m,6H),0.91(t,J=6.9Hz,3H);(6)邻二己氧基苯即化合物6的合成:取10克邻苯二...
【专利技术属性】
技术研发人员:孔翔飞,夏励婷,姚威,宫宏康,王桂霞,
申请(专利权)人:桂林理工大学,
类型:发明
国别省市:广西,45
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