一种芳环并吡啶类化合物的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明专利技术的技术方案要点为：

Method for synthesizing aromatic ring and pyridine compound

The invention discloses a method for synthesizing an aromatic ring pyridine compound, belonging to the technical field of organic synthesis. The technical proposal of the invention is as follows:

【技术实现步骤摘要】
一种芳环并吡啶类化合物的合成方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种芳环并吡啶类化合物的合成方法。
技术介绍
芳环并吡啶类化合物是重要的含氮杂环化合物，不仅具有杀菌、抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗肿瘤等多种生物活性和药理活性，而且是化学工业的重要原料。另外，它们还是许多天然产物的结构骨架，在自然界中广泛存在。虽然目前已经有一些芳环并吡啶类化合物的合成方法，但是这些方法往往存在着原料不易得到、反应步骤多、原子经济性差、环境因子高等缺点，从而使得它们在实际生产中的应用受到很大的限制。综上所述，开发以市售的廉价且安全的试剂为原料、经由简便的操作步骤来合成芳环并吡啶类化合物的高效新方法具有重要的应用价值。
技术实现思路
本专利技术解决的技术问题是提供了一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，该合成方法简单高效，操作方便，条件温和且底物适用范围广。本专利技术为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、配体、氧化剂和α,β-饱和酮类化合物2，在氮气气氛中于100-140℃反应制得喹啉类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R2为苯基、取代苯基、C1-6的直链或支链烷基、C5-6的环烷基、吡啶基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基是溴、三氟甲基、C1-6的直链或支链烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R3为氢、苯基或C1-6的直链或支链烷基，催化剂为碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，配体是2,2'-联吡啶、吡啶、1,10-菲啰啉或4-甲氧基-2,2'-联吡啶，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(4-HO-TEMPO)或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或1,2-二氯乙烷。进一步限定，所述的2-氨基苯甲醛类化合物1、α,β-饱和酮类化合物2、催化剂、配体与氧化剂的投料物质的量之比为1:1.2:0.1:0.1-0.5:0.5-2。本专利技术所述的一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、氧化剂和α,β-饱和酮类化合物2，在氮气气氛中于100-140℃反应制得喹啉类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R2为苯基、取代苯基、C1-6的直链或支链烷基、C5-6的环烷基、吡啶基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基是溴、三氟甲基、C1-6的直链或支链烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R3为氢、苯基或C1-6的直链或支链烷基，催化剂为碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(4-HO-TEMPO)或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或1,2-二氯乙烷。进一步限定，所述的2-氨基苯甲醛类化合物1、α,β-饱和酮类化合物2、催化剂与氧化剂的投料物质的量之比为1:1.2:0.1:0.5-2。本专利技术所述的一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、配体、氧化剂和1-茚酮4，在氮气气氛中于100-140℃反应制得茚酮并[1,2-b]喹啉类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，催化剂是碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，配体是2,2'-联吡啶、吡啶、1,10-菲啰啉或4-甲氧基-2,2'-联吡啶，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(4-HO-TEMPO)或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或1,2-二氯乙烷。进一步限定，所述的2-氨基苯甲醛类化合物1、1-茚酮4、催化剂、配体与氧化剂的投料物质的量之比为1:1.2:0.1:0.1-0.5:0.5-2。本专利技术所述的一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、氧化剂和1-茚酮4，在氮气气氛中于100-140℃反应制得茚酮并[1,2-b]喹啉类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，催化剂是碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(4-HO-TEMPO)或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或1,2-二氯乙烷。进一步限定，所述的2-氨基苯甲醛类化合物1、1-茚酮4、催化剂与氧化剂的投料物质的量之比为1:1.2:0.1:0.5-2。本专利技术所述的一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基吡啶甲醛类化合物6溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、配体、氧化剂和α,β-饱和酮类化合物2，在氮气气氛中于100-140℃反应制得1,8-萘啶类化合物7，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R2为苯基、取代苯基、C1-6的直链或支链烷基、C5-6的环烷基、吡啶基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基是溴、三氟甲基、C1-6的直链或支链烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R3为氢、苯基或C1-6的直链或支链烷基，催化剂为碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，配体是2,2'-联吡啶、吡啶、1,10-菲啰啉或4-甲氧基-2,2'-联吡啶，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(4-HO-TEMPO)或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或1,2-二氯乙烷。进一步限定，所述的2-氨基吡啶甲醛类化合物6、α,β-饱和酮类化合物2、催化剂、配体与氧化剂的投料物质的量之比为1:1.2:0.1:0.1-0.5:0.5-2。本专利技术所述的一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基吡啶甲醛类化合物6溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、氧化剂和α,β-饱和酮类化合物2，在氮气气氛中于100-140℃反应制得1,8-萘啶类化合物7，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R2为苯基、取代苯基、C1-6的直链或支链烷基、C5-6的环烷基、吡啶基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基是溴、三氟甲基、C1-6的直链或支链本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2‑氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、配体、氧化剂和α,β‑饱和酮类化合物2，在氮气气氛中于100‑140℃反应制得喹啉类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：

【技术特征摘要】
1.一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、配体、氧化剂和α,β-饱和酮类化合物2，在氮气气氛中于100-140℃反应制得喹啉类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R2为苯基、取代苯基、C1-6的直链或支链烷基、C5-6的环烷基、吡啶基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基是溴、三氟甲基、C1-6的直链或支链烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R3为氢、苯基或C1-6的直链或支链烷基，催化剂为碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，配体是2,2'-联吡啶、吡啶、1,10-菲啰啉或4-甲氧基-2,2'-联吡啶，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或1,2-二氯乙烷。2.根据权利要求1所述的芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-氨基苯甲醛类化合物1、α,β-饱和酮类化合物2、催化剂、配体与氧化剂的投料物质的量之比为1:1.2:0.1:0.1-0.5:0.5-2。3.一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、氧化剂和α,β-饱和酮类化合物2，在氮气气氛中于100-140℃反应制得喹啉类化合物3，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R2为苯基、取代苯基、C1-6的直链或支链烷基、C5-6的环烷基、吡啶基或噻吩基，取代苯基苯环上的取代基是溴、三氟甲基、C1-6的直链或支链烷基或烷氧基，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，R3为氢、苯基或C1-6的直链或支链烷基，催化剂为碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或1,2-二氯乙烷。4.根据权利要求3所述的芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：所述的2-氨基苯甲醛类化合物1、α,β-饱和酮类化合物2、催化剂与氧化剂的投料物质的量之比为1:1.2:0.1:0.5-2。5.一种芳环并吡啶类化合物的合成方法，其特征在于：将2-氨基苯甲醛类化合物1溶于溶剂中，然后依次加入催化剂、配体、氧化剂和1-茚酮4，在氮气气氛中于100-140℃反应制得茚酮并[1,2-b]喹啉类化合物5，该合成方法中的反应方程式为：其中R1为氢、氯、亚甲二氧基或烷氧基中的一种或多种，该烷氧基中的烷基是C1-6的直链或支链烷基，催化剂是碘化亚铜、氯化亚酮、醋酸酮、氯化酮或三氟甲磺酸铜，配体是2,2'-联吡啶、吡啶、1,10-菲啰啉或4-甲氧基-2,2'-联吡啶，氧化剂是4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物或2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物，溶剂是氯苯、甲苯、1,4-二氧六环、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺...

【专利技术属性】
技术研发人员：范学森，王泽，张新迎，陈光，
申请(专利权)人：河南师范大学，
类型：发明
国别省市：河南,41