The invention belongs to the technical field of organic small molecule peptide markers, in particular to a mass spectrometric sensitizing isothiocyanate labeling reagent, a synthetic method and an application thereof. The labeling reagent is 1 (3 propyl isothiocyanate) 4 phenyl piperazine, the synthesis method is 1,3, KOH and N Dibromopropane phenyl piperazine reaction, generating intermediate 1 (3 bromine propyl) 4 phenylpiperazines to add sulfur intermediates; potassium cyanide, polyethylene glycol, dichloromethane for reaction to generate the target product 1 (3 propyl isothiocyanate) 4 phenylpiperazines. The isothiocyanate labeling reagent can be fast, accurate and sensitive markers to detect peptide compounds, especially suitable for the separation and determination of trace small molecular peptide compounds in a complex system, and has broad application prospects.
【技术实现步骤摘要】
质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂及其合成方法和应用
本专利技术属于有机小分子肽类标记物
,具体涉及一种质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂及其合成方法和应用。
技术介绍
随着人类基因组计划的实施和推进,生命科学研究已进入后基因组时代。近年来,定量蛋白质组学研究在揭示疾病发生发展机制、发现具有重要生物功能的蛋白质、筛选与疾病相关的生物标志物以及寻找药物的靶标等方面都发挥了重要作用。生物质谱技术凭借具有高分辨率、高灵敏度、高通量等优势,已成为当前规模化蛋白质定量研究的首选技术。其中生物质谱结合稳定同位素标记技术已经被广泛应用于生物体系的定量蛋白质组学研究。现有的通用标记试剂为异硫氰酸苯酯,其母体环是苯环,不具备质谱增敏作用,因而在质谱上响应比较低,导致该试剂的灵敏度不高,难以完成复杂体系中低含量肽类化合物的定量分析。因此,有必要可发一种具备质谱增敏效果的标记试剂来适应目前越来越高的分析要求。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种加快标记反应速率、提高标记产物的信号、增强质谱检测肽类化合物准确性和灵敏性的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂;本专利技术同时提供其合成方法和应用。本专利技术所述的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂,是以苯基哌嗪为母体环,以异硫氰酸酯为活性基团,其化学名称为:1-(3-异硫氰酸酯基丙基)-4-苯基哌嗪,其化学结构式为:所述的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂的合成方法,包括以下步骤:(1)将1,3-二溴丙烷、KOH溶解在二甲基亚砜(DMSO)中,向其中滴加N-苯基哌嗪的二甲基亚砜溶液,进行反应,反应完毕后,反应液倾入无水乙醇中,析出固体即为中间体1- ...
【技术保护点】
一种质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂,其特征在于:以苯基哌嗪为母体环,以异硫氰酸酯为活性基团,其化学名称为:1‑(3‑异硫氰酸酯基丙基)‑4‑苯基哌嗪,其化学结构式为:
【技术特征摘要】
1.一种质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂,其特征在于:以苯基哌嗪为母体环,以异硫氰酸酯为活性基团,其化学名称为:1-(3-异硫氰酸酯基丙基)-4-苯基哌嗪,其化学结构式为:2.一种权利要求1所述的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂的合成方法,其特征在于包括以下步骤:(1)将1,3-二溴丙烷、KOH溶解在二甲基亚砜中,向其中滴加N-苯基哌嗪的二甲基亚砜溶液,进行反应,反应完毕后,反应液倾入无水乙醇中,析出固体即为中间体1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪;(2)向1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪中加入硫氰化钾、聚乙二醇、二氯甲烷,进行反应,反应完毕后,反应液倾入水中,回收固体,经重结晶、干燥后得到目标产物1-(3-异硫氰酸酯基丙基)-4-苯基哌嗪。3.根据权利要求2所述的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂的合成方法,其特征在于:步骤(1)中N-苯基哌嗪、KOH、1,3-二溴丙烷的摩尔比为1:1.05:2.5。4.根据权利要求2所述的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂的合成方法,其特征在于:步骤(1)中反应温度为70℃,反应时间为4小时。5.根据权利要求2所述的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂的合成方法,其特征在于:采用无水乙醇将步骤(1)中所得中间体1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪洗涤3次,洗涤后,自然挥发除去无水乙醇。6.根据权利要求2所述的质谱增敏的异硫氰酸酯类标记试剂的合成方法,其特征在于:步骤(2)中1-(3-溴丙基)-4-苯基哌嗪、硫氰化钾的摩尔比为1:1...
【专利技术属性】
技术研发人员:尤进茂,纪仲胤,窦昆,孙志伟,李国梁,吕政贤,路帅敏,
申请(专利权)人:曲阜师范大学,
类型:发明
国别省市:山东,37
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