硅烷官能化的化合物及其组合物制造技术

提供了包括硅烷官能化的化合物的组合物。在一个实施方案中，所述硅烷官能化的化合物包括具有从骨架悬垂或充当末端封闭基团的硅烷官能基团的环氧树脂衍生的骨架。可以将包括硅烷官能化的化合物的组合物用于各种应用，包括涂料制剂、粘合剂制剂、复合材料及其组合。

Silane functionalized compounds and compositions thereof

Compositions comprising a silane functionalized compound are provided. In one embodiment, the silane functionalized compound comprises an epoxy derived skeleton having a pendant functional group that is suspended from the skeleton or acts as a terminal blocking group. Compositions comprising silane functionalized compounds may be used in a variety of applications, including coating formulations, adhesives, formulations, composites, and combinations thereof.

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】硅烷官能化的化合物及其组合物相关申请数据本申请要求于2014年9月25日提交的美国临时申请第62/055,313号的权益，通过引用将所述申请的全部内容引入本文。专利
本专利技术涉及硅烷官能化的化合物，其包括衍生自环氧树脂骨架的硅烷官能化的化合物。硅烷官能化的化合物包括具有从骨架悬垂或充当封闭基的硅烷基团的环氧树脂衍生的骨架。本专利技术还涉及包括所述硅烷官能化的化合物的组合物，可以将其用于许多应用。
技术介绍
本领域中已知的许多高性能的涂料、粘合剂和密封剂包括基于环氧化物、环氧基硅氧烷、丙烯酸酯硅氧烷、聚氨酯、多元醇、丙烯酸酯和聚酯的树脂体系。这些体系通常作为两个单独的组分(2K)供应，其中一个组分为树脂且另一个组分为固化剂，在邻近施用前将所述组分混合。将这些树脂体系用于许多应用，包括涂料、粘合剂、层合体和复合材料。将2K树脂体系用于各种功能和装饰应用，包括地下管道和钢筋的耐腐蚀涂层、电绝缘涂层、设备涂层和汽车部件的罩面漆。这些涂层提供良好的粘合性、硬度和抗冲击性以及对各种化学和腐蚀性环境的保护。然而，这些涂层在暴露至UV辐射、风化或在热、湿条件下使用时可能显示出性能损失。存在对提供显示出合适的性质(包括，但不限于柔韧性、抗冲击性、易于清洁、优异的粘合性、耐候性及其组合)的树脂组合物的需要。此外，2K体系必须在与抛弃的任何未使用的部分混合之后不久使用，导致不足的加工和使用。本领域中还存在对提供可以无需事先混合而使用的单组分(1K)树脂组合物的需求，所述组合物具有超常的耐化学性和耐久性。专利技术简述本专利技术提供了硅烷官能化的化合物，所述化合物包括衍生自环氧树脂骨架的硅烷官能化的化合物，其在本文中也可以被称为“硅烷官能化的衍生物”。本专利技术还提供了包括这样的硅烷官能化的化合物的组合物。所述化合物和组合物适合用于许多应用，包括但不限于，用于涂料、底漆、粘合剂、电子材料、复合材料及其组合。在一个方面，本专利技术提供了硅烷官能化的环氧树脂衍生物，其包括具有用亲核体开环的环氧基的缩水甘油醚单元的环氧骨架和从所形成的骨架悬垂的硅烷基团。在一个实施方案中，包括硅烷官能基团的悬垂基团通过到衍生自环氧基的缩水甘油醚单元开环的悬垂羟基的连接子连接至环氧基骨架。在一个实施方案中，亲核体包括胺。在一个实施方案中，悬垂基团包括烷氧基硅烷。在一个实施方案中，悬垂基团包括(烷氧基硅烷)烷基氨基甲酸酯并且经由(烷氧基硅烷)烷基异氰酸酯与衍生自环氧基的缩水甘油醚单元开环的悬垂羟基的反应引入。在一个实施方案中，包括硅烷官能基团的悬垂基团连接至用于缩水甘油基醚单元开环的亲核体。在一个实施方案中，亲核体包括烷氧基硅烷官能化的胺。在一个方面，本专利技术提供了硅烷官能化的环氧树脂化合物，其包含环氧基团和从环氧基骨架悬垂的硅烷基团二者。经由包括二价连接基分子的扩链反应形成环氧基骨架。所述连接基通过缩水甘油基醚单元开环连接两个或多个环氧基分子。在一个实施方案中，包括硅烷官能基团的悬垂基团通过到沿着衍生自环氧基缩水甘油基醚单元开环的环氧基骨架的悬垂羟基的连接子连接至环氧基骨架。在一个方面，扩链的环氧树脂化合物经历采用亲核体的末端缩水甘油基醚单元的开环并形成扩链的环氧树脂衍生物。在一个实施方案中，包括硅烷官能基团的悬垂基团通过到衍生自缩水甘油基醚开环的悬垂羟基的连接子连接至环氧基骨架。在一个实施方案中，硅烷官能化的环氧树脂和环氧树脂衍生物基本上不含任何残余羟基。在一个实施方案中，硅烷官能化的环氧树脂化合物和环氧树脂衍生物包含(烷氧基硅烷)烷基氨基甲酸酯和非硅烷基化的氨基甲酸酯悬垂基团二者。在一个实施方案中，烷氧基硅烷和(烷氧基硅烷)烷基氨基甲酸酯的烷基组成部分独立地包括1至10个碳原子。在一个实施方案中，所述化合物具有约350至约500,000的重均分子量。在另一方面，本专利技术提供了形成硅烷官能化的化合物的方法，包括：(a)采用合适的双官能反应物使环氧树脂扩链以提供包括从环氧树脂骨架悬垂的仲羟基的扩链的环氧树脂；和(b)将包含硅烷的化合物接枝至环氧基骨架的悬垂羟基。在一个实施方案中，所述方法包括用包括烷氧基硅烷的仲胺将硅烷官能化的化合物封闭。在一个实施方案中提供了组合物，所述组合物包括具有下式的硅烷官能化的化合物和任选的催化剂、固化剂或二者：其中其中，m大于或等于1，x为0至20，y为0至20，R2和R3独立地包括烷基、环烷基或芳基，其具有1至30个碳原子，R4为具有1至8个碳原子的烷基，R8为具有1至10个碳原子的烷基，R9包括选自氨基、羟基、羧基或硫醇基的亲核体单元，R10为3至30个碳原子的环状组成部分，R11包括1至30个碳原子的脂族组成部分，Z包括氢原子或Si(OR4)n(R8)3-n基团，其中n包括0.1至3。在一个实施方案中提供了组合物，所述组合物包括具有下式的硅烷官能化的化合物和任选的催化剂、固化剂或二者：其中其中m大于或等于1，x为0至20，y为0至20，R2和R3独立地包括烷基、环烷基或芳基，其具有1至30个碳原子，R4为具有1至8个碳原子的烷基，R8为具有1至10个碳原子的烷基，R7包括双酚、双硫醇、二羧酸、双仲胺或伯胺，R10为3至30个碳原子的环状组成部分，R11包括1至30个碳原子的脂族组成部分，R12包括式N(R5D)a(R6D)b，其中R5和R6可以各自独立地为苯基，与异氰酸酯硅烷反应的甲基乙醇胺，或具有式(-CHR13-)f，其中f为1至20，和R13为氢或1至10个碳原子的烃基，D为氢原子或–O(CO)NH-R3-Z基团，和a为0至2和b为0至2，其中a或b之一为非零的数，Z包括氢原子或Si(OR4)n(R8)3-n基团，其中n包括0.1至3。附图详述以下是附图简述，其中同样的编号表示同样的要素。图1是阐释随时间流逝的UV颜色变化的图表；图2是阐释随时间流逝的光泽度(60°)变化的图表；图3是阐释随时间流逝的产品6的UVB颜色和光泽度保留的图表；图4是阐释随时间流逝的491-7UVB颜色和光泽度的图表；图5是阐释随时间流逝的产品17的UVB颜色和光泽度保留的图表；图6是阐释随时间流失的产品29的UVB颜色和光泽度的图表；图7是阐释随时间流逝的产品30的UVB颜色和光泽度保留的图表。专利技术详述本专利技术提供了硅烷官能化的化合物，所述化合物包括衍生自环氧树脂的硅烷官能化的化合物，其在本文中也可被称为“硅烷官能化的衍生物”。本专利技术还提供了包括这样的硅烷官能化的化合物的组合物。硅烷官能化的化合物本专利技术的硅烷官能化的化合物包括环氧树脂衍生的骨架，其中至少一个从所述骨架悬垂的硅烷基团。可以将硅烷通过到悬垂的反应性羟基的连接子连接至骨架。悬垂羟基可以由骨架的缩水甘油基醚单元开环形成。悬垂羟基还可以在环氧树脂的扩链过程期间通过缩水甘油基醚单元开环形成。悬垂羟基可以由骨架的缩水甘油基醚单元通过含非羟基的亲核体(例如二乙胺)开环形成。额外的悬垂羟基可以由骨架的缩水甘油基醚单元通过含羟基的亲核体(例如二乙醇胺)开环形成。另外的悬垂羟基可以通过缩水甘油基醚单元在环氧树脂的扩链过程期间开环或通过亲核体(其例如可以为含羟基的胺)的羟基形成。可用于制备本专利技术的硅烷官能化的化合物的环氧树脂可以为饱和的或不饱和的、脂族、环脂族、芳族或杂环的并且可以包含悬垂的杂原子和官能团本文档来自技高网...

【技术保护点】
组合物，其包含具有下式的硅烷官能化的化合物和任选的催化剂、树脂或二者：

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.09.25 US 62/055,3131.组合物，其包含具有下式的硅烷官能化的化合物和任选的催化剂、树脂或二者：其中其中，m大于或等于1，x为0至20，y为0至20，R2和R3独立地包括烷基、环烷基或芳基，其具有1至30个碳原子，R4为具有1至8个碳原子的烷基，R8为具有1至10个碳原子的烷基，R9包括选自氨基、羟基、羧基或硫醇基的亲核体单元，R10为3至30个碳原子的环状组成部分，R11包括1至30个碳原子的脂族组成部分，Z包括氢原子或Si(OR4)n(R8)3-n基团，其中n包括0.1至3。2.根据权利要求1所述的组合物，其中所述硅烷官能化的化合物占组合物的重量％计的约5重量％至约80重量％的量。3.根据权利要求1所述的组合物，其中当存在催化剂时，所述催化剂包括金属有机化合物。4.根据权利要求1所述的组合物，其中当存在催化剂时，所述催化剂占组合物的约0.01重量％至约10重量％。5.根据权利要求1所述的组合物，其中所述树脂包括选自以下的物质：胺树脂、环氧树脂、聚二甲基硅氧烷树脂、丙烯酸系树脂、其它有机官能化的聚硅氧烷树脂、聚酰亚胺树脂、氟碳树脂、苯并环丁烯树脂、氟化的聚烯丙基醚、聚酰胺树脂、聚酰亚氨基酰胺树脂、酚甲酚树脂、芳族聚酯树脂、聚亚苯基醚(PPE)树脂、双马来酰亚胺树脂、氟树脂及其组合。6.根据权利要求5所述的组合物，其中所述组合物还包括含胺的固化剂、含酰胺的固化剂或二者，其中每种固化剂具有一个或多个活性氢原子。7.根据权利要求6所述的组合物，其中如果存在固化剂，则所述固化剂占所述组合物的约0.1重量％至约2重量％。8.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物还包括溶剂。9.根据权利要求1所述的组合物，其中所述组合物还包括无机填料，额外的阻燃剂，染料，颜料，表面活性剂，流动控制剂及其组合。10.根据权利要求1所述的组合物，其中m为1，和所述硅烷官能化的化合物具有下式：其中其中，R12包括式N(R5D)a(R6D)b，其中R5和R6可以各自独立地为苯基、与异氰酸酯硅烷反应的甲基乙醇胺或具有式(-CHR13-)f，其中f为1至20，和R13为氢或1至10个碳原子的烃基，D为氢原子或–O(CO)NH-R3-Z基团，a为0至2和b为0至2，其中a和b之一为非零的数，和Z包括氢原子或Si(OR4)n(R8)3-n基团，其中n包括0.1至3。...

【专利技术属性】
技术研发人员：A·尼基坚科，M·平诺，A·邦萨尔，
申请(专利权)人：瀚森公司，迈图高新材料集团，
类型：发明
国别省市：美国,US