本发明专利技术涉及一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂及其制备方法，其结构如右式表示，其中：Ｒ为Ｃ↓［６］～Ｃ↓［１８］的长链烷基，如正己基、正庚基、正辛基、正十二烷基、正十八烷基等、Ｘ为卤素。所得糖基季铵盐型阳离子表面活性剂具有很好的表面活性，有效降低了水的表面张力，可有效的释放涤纶织物的表面电荷，特别是乳糖季铵盐，在体积质量为５ｇ／Ｌ时即可使涤纶织物摩擦静电压的半衰期下降为４ｓ。发明专利技术人发现采用糖基季铵盐类化合物作为表面活性剂具有突出的应用效果，且结构新颖，原料来源于丰富的天然的糖类物质，绿色环保，具有很好的应用前景。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂及其制备方法及应用。
技术介绍
表面活性剂是一种功能性精细化学品，它的分子结构包括长链疏水基团和亲水性离子基团或极性基团两个部分。表面活性剂在溶液，通常是水溶液中能定向的吸附于两相界面上，从而降低了水的表(界)面张力，具有乳化、增溶、分散、润湿、起泡等性能，广泛应用于食品、化妆品、洗涤剂、医药以及纺织、印染、造纸等领域。在绿色浪潮席卷全球的今天，以糖、氨基酸等天然可再生资源开发的温和、无毒、性能优异的新型表面活性剂成为当今表面活性剂领域的发展方向，以糖为原料开发的烷基苷、烷基酰胺具有优异的表面性能，但是，关于阳离子型的该类表面活性剂的报道尚未见报道。由于该类物质具有多官能团，对热、氧化剂、酸敏感，提纯困难，成为研发的难点。季铵盐型阳离子表面活性剂具有优异的抗菌、抗静电性，在纺织品整理中还具有很好的柔软效果。生态纺织品的研发离不开环保新型的染整助剂，以可再生的生物质资源开发功能性的纺织助剂符合绿色化学的发展方向，具有非常好的环境和经济效益，正日益成为关注和研发的热点。
技术实现思路
本专利技术人选用单糖、二糖为基本结构单元，设计合成了含糖基的阳离子表面活性剂，对于开发绿色环保的功能性表面活性剂以及其在纺织领域的应用具有重要意义，含糖基的阳离子表面活性剂反应路线如下(以葡萄糖为例) 本专利技术一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂，其结构如下式表示 其中R为C6～C18的长链烷基，如正己基、正庚基、正辛基、正十二烷基、正十八烷基等、X为卤素，优选碘。糖基为单糖基或二糖基，为葡萄糖基、半乳糖基、乳糖基或麦芽糖基等。本专利技术糖基季铵盐型阳离子表面活性剂的制备方法如下(1)在装有温度计和球形冷凝管的三口烧瓶中加入糖类化合物和脂肪胺，用溶剂溶解，其中糖类化合物和脂肪胺的摩尔比为1∶1.2～1.6，溶剂选自水、醇类化合物、脂肪烃、芳香烃类化合物或它们的混合物，优选甲醇、乙醇、异丙醇、水、甲苯或它们的混合物；(2)将步骤(1)的物料在25-35℃搅拌下反应6～24小时后，加热升温至50-55℃，注意升温温度不要高于55℃，继续反应2～3小时，薄层层析TLC显示反应完全，停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体，抽滤，并用溶剂洗涤，得到白色糖胺化合物；(3)在烧瓶中加入步骤(2)中得到的糖胺类化合物及卤代甲烷，并将其溶于有机溶剂中，加入缚酸剂，室温反应3～8小时，薄层层析(TLC)显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体；所述的有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、乙醇或甲醇，缚酸剂为碳酸钠或碳酸氢钠，糖胺与卤代甲烷的摩尔比选在1∶2～4范围内，卤代甲烷优选碘甲烷；(4)抽滤，用有机溶剂洗涤，得到白色针状晶体即为产物，其中有机溶剂为丙酮、石油醚或其混合物。本专利技术所用试剂包括葡萄糖、乳糖、麦芽糖、正己胺、正辛胺、十二胺、十八胺，碘甲烷∶甲醇∶乙醇∶丙酮∶异丙醇、薄层层析硅胶等标准涤纶织物由上海市纺织工业技术监督所提供。结构表征及表面活性剂性能测试的仪器C-MS 2010质谱仪，日本Shimadzu公司；XT5显微熔点仪(微电脑控温型)，北京科仪电光仪器厂；YG(L)342D织物摩擦起电电压测定仪，山东纺织研究院测控设备开发中心；JMU505T型台式轧车，北京纺织机械研究所。本专利技术对糖基季铵盐类化合物的合成及在作为绿色表面活性剂中的应用研究表明，上述合成的糖基季铵盐具有好的表面活性，而上述合成的糖基季铵盐的粗产品比纯品表面活性更好。分析为粗产品中含有少量十二烷基三甲基季铵盐、十二烷基二甲基叔胺、十二烷基糖基叔胺等杂质，它们之间起到了相互增效的效果。有效地降低了水的表面张力，其中乳糖季铵盐粗产品的润湿性能尤为优异。通过季铵盐粗产品对涤纶织物的抗静电应用研究，表明该类表面活性剂可有效的释放涤纶织物的表面电荷，特别是乳糖季铵盐，在体积质量为5g/L时即可使摩擦静电压的半衰期下降为4s。专利技术人发现采用糖基季铵盐类化合物作为表面活性剂具有突出的应用效果，且结构新颖，原料来源于丰富的天然的糖类物质，绿色环保，具有很好的应用前景。本专利技术人将本专利技术的化合物进行了结构表征，从电喷雾质谱的测定结果可以证实得到了本专利技术所述的化合物。附图说明图1为N-己烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图2为N-辛烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图3为N-十二烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图4为N-十八烷基葡萄糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图5为N-己烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图6为N-辛烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图7为N-十二烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图8为N-十八烷基乳糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图9为N-十二烷基麦芽糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图10为N-己基麦芽糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图11为N-辛基麦芽糖胺季铵盐的电喷雾质谱图。图12为十二烷基葡萄糖胺季铵盐粗产品的表面张力的测定曲线。图13为十二烷基乳糖胺季铵盐粗产品的表面张力的测定曲线。实施例实施例1N-己烷基葡萄糖胺的合成在装有温度计和球形冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入10.0g(56mmol)无水葡萄糖，己胺11.1mL(84mmol)，甲醇150mL。在30-35℃磁力搅拌下反应6～8h后，升温至50-55℃，继续反应2～3h，TLC显示反应完全。停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体。对其进行抽滤，并用100mL石油醚洗涤2次去除残余的己胺，得到白色针状晶体13.0g。产率87.8％，熔点94.4～94.7℃，并用电喷雾质谱法表征其结构。N-己烷基葡萄糖胺季铵盐的合成在100mL烧瓶中，将N-己烷基葡萄糖胺20g(76.0mmol)，CH3I 18.3mL(304.0mmol)溶于DMF 50mL中，加入碳酸钠8.1g(76.0mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全。加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤并用50mLV(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体28.8g。产率90.2％。熔点大于300℃。由图1可见得到的为N-己烷基葡萄糖胺季铵盐目标产物。实施例2N-辛烷基葡萄糖胺的合成在装有温度计和球形冷凝管的250mL三口烧瓶中，加入10.0g(56mmol)无水葡萄糖，辛胺13.9mL(84mmol)，甲醇150mL。在30-35℃磁力搅拌下反应6～8h后升温至50-55℃，继续反应2～3h，TLC显示反应完全。停止加热，静置冷却，体系中慢慢析出白色固体。抽滤并用100mL石油醚洗涤2次去除残余的辛胺，得到白色片状晶体15.0g。产率92％，熔点101.8～102.5℃。并用电喷雾质谱法表征其结构。N-辛烷基葡萄糖胺季铵盐的合成在100mL烧瓶中，将N-辛烷基葡萄糖胺20g(68.7mmol)，CH3I 17.2mL(247.7mmol)溶于DMF 50mL中，加入碳酸钠7.29g(137.3mmol)，室温反应3.5h，TLC显示反应完全，加热到固体物不再溶解，热过滤，滤液冷藏过夜析出针状晶体。抽滤，并用50mL V(丙酮)∶V(石油醚)＝3∶7的混合溶剂洗涤2次去除残余的DMF，得到白色针状晶体29.6g。产本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种糖基季铵盐型阳离子表面活性剂，其特征在于，表面活性剂的结构如下式表示：＊＊＊其中：Ｒ为Ｃ↓［６］～Ｃ↓［１８］的长链烷基，Ｘ为卤素原子。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：刘振东，陈小斌，
申请(专利权)人：北京服装学院，
类型：发明
国别省市：11[中国|北京]
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