杂环化合物以及使用该杂环化合物的有机发光器件制造技术

本说明书涉及一种新型杂环化合物以及使用该新型杂环化合物的有机发光器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】杂环化合物以及使用该杂环化合物的有机发光器件相关申请的交叉引用本申请要求分别于2014年6月30日和2014年9月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2014-0081206号和第10-2014-0127222号的优先权和权益，它们的全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及一种新型杂环化合物，以及使用该新型杂环化合物的有机发光器件。
技术介绍
电致发光器件是一种自发光型显示器件，其优点在于视角宽、对比度优异，以及响应速度快。有机发光器件具有有机薄膜布置于两个电极之间的结构。如果将电压施加到具有该结构的有机发光器件，则从两个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中复合以形成一对，接着湮灭以发光。在必要时，有机薄膜可由单层或多层构成。在必要时，有机薄膜的材料可具有发光功能。例如，可自己单独构成发光层的化合物或可用作基于主体-掺杂剂的发光层的主体或掺杂剂的化合物可被用作有机薄膜的材料。此外，可用于注入或传输空穴、阻挡电子或空穴、或者传输或注入电子的化合物可被用作有机薄膜的材料。为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，对开发有机薄膜的材料存在持续的需求。
技术实现思路
本说明书致力于提供一种新型杂环化合物，以及使用该杂环化合物的有机发光器件。本说明书的一个示例性实施方式提供一种以下化学式1的化合物。[化学式1]在化学式1中，X为NR3、CR4R5、S、O或Se，Y选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R6R7；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R8R9；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C2至C60直链或支链烯基；取代或未取代的C2至C60直链或支链炔基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷氧基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，a为0至4的整数，其中，当a为2以上时，R1彼此相同或不同，b为0至6的整数，其中，当b为2以上时，R2彼此相同或不同，R3选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R6R7；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，以及R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。本说明书的另一个示例性实施方式提供一种有机发光器件，其包括：阳极、阴极、以及设置在所述阳极和所述阴极之间的一层或多层有机材料层，其中所述一层或多层有机材料层包含所述化学式1的化合物。本说明书中描述的化合物可被用作有机发光器件的有机材料层的材料。该化合物可被用作有机发光器件中的电子传输层、空穴阻挡层、发光层等的材料。特别是，化学式1的化合物可被用作有机发光器件的电子传输层、空穴阻挡层、或发光层的材料。进一步，化学式1的化合物可被用作电子传输层或发光层的材料。附图说明图1至图3图示根据本说明书的示例性实施方式的有机发光器件的电极和有机材料层的层压顺序的实例。图4图示化合物1-1在274nm波长下的PL测定曲线图。图5图示化合物1-12在233nm波长下的PL测定曲线图。图6图示化合物1-36在276nm波长下的PL测定曲线图。图7图示化合物1-113在240nm波长下的PL测定曲线图。图8图示化合物1-119在270nm波长下的PL测定曲线图。图9图示化合物1-124在240nm波长下的PL测定曲线图。图10图示化合物1-318在309nm波长下的PL测定曲线图。图11图示化合物2-36在282nm波长下的PL测定曲线图。图12图示化合物2-38在284nm波长下的PL测定曲线图。图13图示化合物3-39在307nm波长下的PL测定曲线图。图14图示化合物3-46在310nm波长下的PL测定曲线图。图15图示化合物4-56在278nm波长下的PL测定曲线图。图16图示化合物4-58在290nm波长下的PL测定曲线图。图17图示化合物4-76在267nm波长下的PL测定曲线图。图18图示化合物4-169在264nm波长下的PL测定曲线图。图19图示化合物1-1在309nm波长下的LTPL测定曲线图。图20图示化合物1-12在338nm波长下的LTPL测定曲线图。图21图示化合物1-36在310nm波长下的LTPL测定曲线图。图22图示化合物1-318在309nm波长下的LTPL测定曲线图。图23图示化合物2-36在409nm波长下的LTPL测定曲线图。图24图示化合物2-38在408nm波长下的LTPL测定曲线图。图25图示化合物3-39在307nm波长下的LTPL测定曲线图。图26图示化合物3-46在268nm波长下的LTPL测定曲线图。图27图示化合物4-56在278nm波长下的LTPL测定曲线图。图28图示化合物4-58在329nm波长下的LTPL测定曲线图。图29图示化合物4-76在365nm波长下的LTPL测定曲线图。图30图示化合物4-169在365nm波长下的LTPL测定曲线图。<附图标记和符号说明>100：基底200：阳极300：有机材料层301：空穴注入层302：空穴传输层303：发光层304：空穴阻挡层305：电子传输层306：电子注入层400：阴极具体实施方式下文中，将详细描述本专利技术。本说明书中描述的化合物可由化学式1表示。具体来讲，化学式1的化合物由于以上所述的母核结构和取代基的结构特征可被用作有机发光器件的有机材料层的材料。在本说明书中，术语“取代或未取代的”意指通过选自以下的取代基中的一个或多个取代基来进行取代或未取代：氘；卤素；C1至C60直链或支链烷基；C2至C60直链或支链烯基；C2至C60直链或支链炔基；C1至C60直链或支链烷氧基；C3至C60单环或多环环烷基；C2至C60单环或多环杂环烷基；C6至C60单环或多环芳基；C2至C60单环或多环杂芳基；-SiRR’R”；-P(＝O)RR’；C1至C20烷基胺基；C6至C60单环或多环芳基胺基；以及C2至C60单环或多环杂芳基胺基，通过两个以上前述取代基结合形成的取代基来进行取代或未取代，或通过选自示例性取代基中的两个以上取代基连接形成的取代基来进行取代或未取代。例如“两个以上取代基连接形成的取代基”可为联苯基团。也即，所述联苯基团可为芳基，或可理解为两个苯基连接形成的取本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种以下化学式1的化合物：[化学式1]

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.06.30 KR 10-2014-0081206;2014.09.23 KR 10-2011.一种以下化学式1的化合物：[化学式1]在化学式1中，X为NR3、CR4R5、S、O或Se，Y选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R6R7；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R8R9；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C2至C60直链或支链烯基；取代或未取代的C2至C60直链或支链炔基；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷氧基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，a为0至4的整数，在a为2以上的情形中，R1彼此相同或不同，b为0至6的整数，在b为2以上的情形中，R2彼此相同或不同，R3选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R6R7；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，以及R4至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。2.如权利要求1所述的化合物，其中，术语“取代或未取代的”意指通过选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60芳基、以及C2至C60杂芳基中的一个或多个取代基，或连接选自前述取代基中的两个以上取代基构成的取代基来进行取代或不取代，并且R、R'以及R"彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。3.如权利要求1所述的化合物，其中，化学式1的X为NR3，Y和R3中至少一个为-(L)m-(Z)n，化学式1的X为CR4R5、S、O或Se，Y为-(L)m-(Z)n，L选自直接键；-P(＝O)R10-；取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，m为1至6的整数；n为1至5的整数；Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，以及R4、R5以及R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。4.如权利要求1所述的化合物，其中，化学式1的X为NR3，Y和R3中至少一个为-(L)m-(Z)n，化学式1的X为CR4R5、S、O或Se，Y为-(L)m-(Z)n，L选自直接键；-P(＝O)R10-；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环亚芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环亚杂芳基；以及被C1至C20烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，m为1至6的整数；n为1至5的整数；Z选自氢；氘；卤素；-P(＝O)R11R12；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；被选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基；以及被C1至C20烷基、C6至C60单环或多环芳基、或C2至C60单环或多环杂芳基所取代或未取代的胺基，以及R、R'、R"、R4、R5以及R10至R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C1至C60直链或支链烷基；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C3至C60单环或多环环烷基；被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基；或被选自氘、卤素、C6至C60单环或多环芳基、以及C2至C60单环或多环杂芳基中的一个或多个取代基所取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基。5.如权利要求3所述的化合物，其中，L选自直接键；-P(＝O)R10-；取代或未取代的亚苯基；取代或未取代的亚联苯基；取代或未取代的亚萘基；取代或未取代的亚蒽基；取代或未取代的亚菲基；取代或未取代的亚苯并[9,10]菲基；取代或未取代的亚9,9-二苯基-9H-芴基；取代或未取代的亚吡啶基；取代或未取代的亚嘧啶基；取代或未取代的亚三嗪基；取代或未取代的亚喹啉基；取代或未取代的亚喹唑啉基；取代或未取代的亚苯并噻唑基；取代或未取代的亚苯并噁唑基；取代或未取代的亚苯并咪唑基；取代或未取代的二价二苯并噻吩基；取代或未取代的亚二苯并呋喃基；取代或未取代的亚咔唑基；取代或未取代的亚吲哚并[2,3-a]咔唑基；取代或未取代的亚萘啶基；取代或未取代的亚噁二唑基；取代或未取代的亚吡唑并[1,5-c]喹唑啉基；取代或未取代的亚吡啶并[1,2-a]吲唑基；取代或未取代的二苯并[c,h]吖啶基；取代或未取代的二烷基胺基；取代或未取代的二芳基胺基；取代或未取代的二杂芳基胺基；取代或未取代的烷基芳基胺基；取代或未取代的烷基杂芳基胺基；以及取代或未取代的芳基杂芳基胺基，在L为取代的情形下，取代基选自氘、卤素、-SiRR'R"、-P(＝O)RR'、取代或未取代的C6至C60单环或多环芳基、以及取代或未取代的C2至C60单环或多环杂芳基，并且R、R'、R...

【专利技术属性】
技术研发人员：李政炫，郑守真，姜尚圭，金基龙，金东骏，崔珍硕，崔大赫，阴盛镇，李柱东，
申请(专利权)人：喜星素材株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国,KR