一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术提供了一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示的化合物；其中，R1～R8中任意2个为胺基，另外6个各自独立地为非胺基的基团；R9也为非胺基的基团，R10为O；A1～A4各自独立地为非胺基的基团；当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅰ)所示的化合物时，X为O或S；当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅱ)所示的化合物时，X为N或P；当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物时，Y为S。含有通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示的化合物的OLED材料，具有较高的空穴传输性、溶解性及热稳定性。

A cyclic benzo pyrene derivative useful for electroluminescent blue luminescent materials and uses thereof

The invention provides a method for electroluminescent blue luminescent material of cyclopentene and pyrene derivatives, which is characterized in that the structure of general formula (I) - (IV) one of the compounds shown; among them, R1 ~ R8 of any 2 amino groups, the other 6 are each independently non amine radical groups; R9 for non amino groups, R10 O; A1 to A4 independently for non amino groups; when the cyclopentene and pyrene derivatives as (I) a compound shown as X, O or S; when the cyclopenteno pyrene derivatives for type (II) compound represented by X, N or P; when the cyclopentene and pyrene derivatives as (III) or (IV) compound represented by Y, S. A OLED material containing a compound of the formula (I) - (IV), having high hole transport, solubility, and thermal stability.

【技术实现步骤摘要】
一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物及其应用
本专利技术涉及一种化合物，尤其涉及一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物及其应用。
技术介绍
有机电致发光二极管(OLEDs)作为一种全新的显示技术在各个性能上拥有现有显示技术无以伦比的优势，如具有全固态、自主发光、亮度高、高分辨率、视角宽(170度以上)、响应速度快、厚度薄、体积小、重量轻、可使用柔性基板、低电压直流驱动(3-10V)、功耗低、工作温度范围宽等，使得它的应用市场十分广泛，如照明系统、通讯系统、车载显示、便携式电子设备、高清晰度显示甚至是军事领域。随着有机电致发光技术的发展，材料功能化趋势越加细致，其中载流子的注入和传输是有机发光二极管中最基本的物理过程，对器件的发光性能，如量子效率、功耗等有着决定性的影响。与无机半导体二极管相比，有机半导体二极管由于其结构的无序性、材料的多样性而使得载流子的物理过程显得更为复杂，用于电子传输层和空穴阻隔层的有机材料至关重要。事实上，虽然OLED应用范围的不断扩大，但仍然存在不足，例如一些现有OLED材料存在着空穴传输性不够高，发光效率较低，溶解性和热稳定性较低等问题，而决定OLED性能优劣的根本因素为材料的选择，因此，设计与寻找一种化合物，作为OLED新型材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED材料研究工作中的重点与今后的研发趋势。
技术实现思路
为了能够更好地体现出OLED相对于TFT-LCD的跨时代技术优势，而且能够解决OLED材料现有技术在实际应用过程中出现的问题，本专利技术旨在提高现有发光材料的空穴传输性、溶解性和热稳定性，设计了一系列有机电致发光材料，具体为蓝色发光材料。第一方面，本专利技术提供了一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示的化合物：其中，R1～R8中任意2个为胺基，另外6个各自独立地为非胺基的基团；R9也为非胺基的基团，R10为O；A1～A4各自独立地为非胺基的基团；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅰ)所示的化合物时，X为O或S；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅱ)所示的化合物时，X为N或P；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物时，Y为S。优选地，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。依据上述通式(Ⅰ)或(Ⅱ)而优选的所述环戊烯并芘衍生物为以下任一种：依据通式(Ⅰ)而优选为依据通式(Ⅱ)而优选为第二方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED电子传输层材料。第三方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED发光层材料。第四方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED空穴传输层材料。第五方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED器件。第六方面，本专利技术提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：1)将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；2)将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5--10％的Ir(ppy)3；4)随后采用电子传输层材料，蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示的化合物。进一步优选地，所述空穴传输层的厚度为30-50nm；所述发光层的厚度为10-120nm；所述电子传输层的厚度为20-40nm。本专利技术提供了一种基于通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示结构的化合物，可用于电致蓝色发光材料，该OLED材料不仅可以提高空穴传输性、溶解性，还可以提高OLED材料的热稳定性。此外，通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示结构的化合物结构简单，易于合成，可以有效降低OLED材料的制备成本，具有很好的工业化前景。该含有通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示结构的化合物的OLED材料，可以用于电子传输层，发光层，空穴传输层等，从而使得OLED显示屏实现高亮度、高效率、低功耗的效果。附图说明图1为本专利技术所述的可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的通式(Ⅰ)-(Ⅳ)。具体实施方式下面结合具体实施方式对本专利技术作进一步阐述，但本专利技术并不限于以下实施方式。本专利技术提供了一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示的化合物：其中，R1～R8中任意2个为胺基，另外6个各自独立地为非胺基的基团；R9也为非胺基的基团，R10为O；A1～A4各自独立地为非胺基的基团；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅰ)所示的化合物时，X为O或S；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅱ)所示的化合物时，X为N或P；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物时，Y为S。在一个优选实施例中，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。在一个优选的实施例中，依据上述通式(Ⅰ)或(Ⅱ)而优选的所述环戊烯并芘衍生物为以下任一种：依据通式(Ⅰ)而优选为依据通式(Ⅱ)而优选为第二方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED电子传输层材料。第三方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED发光层材料。第四方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED空穴传输层材料。第五方面，本专利技术提供了一种含有上述可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED器件。第六方面，本专利技术提供了一种上述OLED器件的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：1)将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟；2)将处理后的ITO基板放入蒸镀设备，首先蒸镀空穴传输层材料作为空穴传输层；3)然后蒸镀发光层，混合蒸镀发光层材料，以及5--10％的Ir(ppy)3；4)随后采用电子传输层材料，蒸镀一层电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al；其中，所述空穴传输层材料、发光层材料、电子传输层材料其中之一为通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示的化合物。在一个进一步优选的实施例中，所述空穴传输层的厚度为30-50nm；所述发光层的厚度为10-120nm；所述电子传输层的厚度为20-40nm。其中，关于本发本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)‑(Ⅳ)之一所示的化合物：

【技术特征摘要】
1.一种可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物，其特征在于，其结构为通式(Ⅰ)-(Ⅳ)之一所示的化合物：其中，R1～R8中任意2个为胺基，另外6个各自独立地为非胺基的基团；R9也为非胺基的基团，R10为O；A1～A4各自独立地为非胺基的基团；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅰ)所示的化合物时，X为O或S；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅱ)所示的化合物时，X为N或P；其中，当所述环戊烯并芘衍生物为式(Ⅲ)或(Ⅳ)所示的化合物时，Y为S。2.根据权利要求1所述的可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物，其特征在于，所述非胺基的基团为：氢、卤素、氰基、C1～C10烷基、取代或不取代的C3～C10环烷基、C1～C10烷氧基、C2～C10链烯基、取代或不取代的C6～C30芳香烃基、取代或不取代的C10～C30稠环芳烃和C3～C30杂环芳烃、取代或不取代的C7～C30芳烷基、C3～C30丙烯氧基。3.根据权利要求1所述的可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物，其特征在于，所述环戊烯并芘衍生物为以下任一种：4.一种含有权利要求1或2所述的可用于电致蓝色发光材料的环戊烯并芘衍生物的OLED电子传输层材料。5.一...

【专利技术属性】
技术研发人员：龚智豪，吴凡，
申请(专利权)人：上海和辉光电有限公司，
类型：发明
国别省市：上海,31