电荷传输性清漆制造技术

包含由式(1)表示的芳基胺衍生物的电荷传输性物质显示出在有机溶剂中的良好的溶解性，当将由含有该电荷传输性物质的电荷传输性清漆制作的薄膜适用于空穴注入层时，可以实现具有优良的亮度特性的有机EL元件。〔式中，R1～R8彼此独立地表示氢原子等；Ar1表示苯基等；n表示1～3的整数；X表示由式(2a)或者(2b)表示的2价有机基团。(式中，R9和R10彼此独立地表示碳数1～20的烷基等；R11和R12彼此独立地表示氢原子或者氟原子；R13～R20彼此独立地表示氢原子等；m表示1～4的整数。)〕

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及电荷传输性清漆。
技术介绍
在有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，作为发光层或电荷注入层，可以使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜。特别地，空穴注入层承担着阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，发挥着用于实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度的重要功能。电荷传输性薄膜的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法以及以旋转涂布法为代表的湿法，对这些方法进行比较，湿法可以高效率地制造大面积且平坦性优良的薄膜。因此，在有机EL显示器向大面积化发展的当今，期望能够以湿法形成的空穴注入层。然而，在有机EL元件的初期特性和寿命特性、及其制造工艺方面还有很多未能解决的课题。为了解决这些课题，对于有机EL元件用的功能性薄膜形成用材料也进行了各种研究。作为其一环，对于具有空穴注入性的电荷传输性物质也进行了研究。作为具有空穴注入性的电荷传输性物质，已知有芳基联苯胺衍生物。例如，作为芳基联苯胺衍生物，有人提出了利用芴结构或环己烷结构将四芳基联苯胺交联而成的芳基联苯胺衍生物作为电荷传输性物质(参见例如专利文献1～5)。然而，有关使用其中的2个氮原子均具有与氢原子的键合的芳基联苯胺衍生物的交联体而形成的电荷传输性物质的例子，尚未被确认。现有技术文献专利文献专利文献1：欧州专利申请公开第2684932号说明书专利文献2：国际公开第2013/022419号专利文献3：国际公开第2014/009310号专利文献4：特开2002－179630号公报专利文献5：欧州专利申请公开第650955号说明书
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术是鉴于这样的情况而做出的，目的在于，提供空穴注入性优良的新的电荷传输性物质以及含有该电荷传输性物质的电荷传输性清漆、由该清漆制得的电荷传输性薄膜及其制造方法、以及具有该薄膜的有机EL元件。用于解决课题的手段本专利技术人们为了实现上述目的而反复进行了精心的研究，结果发现，含有联苯胺【biphenylamine】结构的特定的芳基胺衍生物在有机溶剂中具有优良的溶解性，由其溶解于有机溶剂制备而成的清漆可以得到能够发挥电荷传输性的薄膜，并且，在将该薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层时，可以得到亮度特性优良的元件，至此完成了本专利技术。即，本专利技术提供：1、电荷传输性物质，其特征在于，其包含由式(1)表示的芳基胺衍生物：[化1][式中，R1～R8彼此独立地表示氢原子、卤素原子、或者可被Z1取代的、碳数1～20的烷基或者碳数1～20的烷氧基；Ar1表示可被Z2取代的碳数6～20的芳基；n表示1～3的整数；X表示由式(2a)或者(2b)表示的2价有机基团：[化2](式中，R9和R10彼此独立地表示碳数1～20的烷基、碳数1～20的氟代烷基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基，或者R9与R10键合来表示碳数3～21的可具有稠环的环式烃基；R11和R12彼此独立地表示氢原子或者氟原子；R13～R20彼此独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的氟代烷基、或者Z3；m表示1～4的整数。)Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z2表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基；Z3表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、或者羧酸基。]2、1所述的电荷传输性物质，其中，上述X为选自式(3a)～(3h)表示的2价有机基团中的1种；[化3]3、电荷传输性材料，其含有1或2所述的电荷传输性物质；4、电荷传输性清漆，其含有1或2所述的电荷传输性物质和有机溶剂；5、4所述的电荷传输性清漆，其中还含有掺杂剂物质；6、5所述的电荷传输性清漆，其中，上述掺杂剂物质含有杂多酸；7、电荷传输性薄膜，其为使用4～6的任一项所述的电荷传输性清漆而制成的；8、有机电致发光元件，其具有7所述的电荷传输性薄膜；9、电荷传输性薄膜的制造方法，其特征在于，将4～6的任一项所述的电荷传输性清漆涂布到基材上，并使溶剂蒸发。专利技术的效果作为本专利技术电荷传输性物质的芳基胺衍生物易溶解于有机溶剂中，因此可以容易地通过将其与掺杂剂一起溶解于有机溶剂中来制备电荷传输性清漆。由本专利技术电荷传输性清漆制作的薄膜显示出高的电荷传输性，因此，可以适宜作为以有机EL元件为代表的电子器件用薄膜。特别地，通过将该薄膜应用于有机EL元件的空穴注入层，可以获得亮度特性优良的有机EL元件。而且，本专利技术的电荷传输性清漆即便在采用旋转涂布法或狭缝涂布法等可大面积成膜的各种湿法工艺的情况下，也能够再现性良好地制造电荷传输性优良的薄膜，因此，能够充分应对近年来在有机EL元件领域的进展。另外，由本专利技术电荷传输性清漆得到的薄膜，也可以作为抗静电膜或有机薄膜太阳能电池的阳极缓冲层等使用。具体实施方案以下更详细地说明本专利技术。本专利技术涉及的电荷传输性物质包含由式(1)表示的芳基胺衍生物。此处，电荷传输性与导电性具有相同含义，与空穴传输性也具有相同含义。电荷传输性物质可以是其本身具有电荷传输性的物质，而且也可以是其与掺杂剂物质共用时具有电荷传输性的物质。电荷传输性清漆可以是其本身具有电荷传输性的清漆，而且也可以是使用该清漆而获得的固体膜具有电荷传输性的清漆。[化4]式(1)中，R1～R8彼此独立地表示氢原子、卤素原子、或者可被Z1取代的、碳数1～20的烷基或者碳数1～20的烷氧基。作为卤素原子，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作为碳数1～20的烷基的具体例，可以是直链状、支链状、环状中的任一种，可列举出例如，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等碳数1～20的直链或者支链状烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、双环丁基、双环戊基、双环己基、双环庚基、双环辛基、双环壬基、双环癸基等碳数3～20的环状烷基等。作为碳数1～20的烷氧基的具体例，其中的烷基可以是直链状、支链状、环状中的任一种，可列举出例如，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、环丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、正戊氧基、1－甲基－正丁氧基、2－甲基－正丁氧基、3－甲基－正丁氧基、1,1－二甲基－正丙氧基、环戊基氧基、2－甲基－环丁氧基、正己氧基、1－甲基－正戊氧基、2－甲基－正戊氧基、1,1－二甲基－正丁氧基、1－乙基－正丁氧基、1,1,2－三甲基－正丙氧基、环己氧基、1－甲基－环戊氧基、1－乙基－环丁氧基、1,2－二甲基－环丁氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基等。Ar1表示可被Z2取代的碳数6～20的芳基。作为碳数6～20的芳基的具体例，可列举出苯基、1－萘基、2－萘基、1－蒽基、2－蒽基、9－蒽基、1－菲基、2－菲基、3－菲基、4－菲基、9－菲基等。n表示1～3的整数，优选为1。X表示由式(2a)或者(2b)表示的2价有机基团。[化5]R9和R10彼此独立地表示碳数1～20的烷基、碳数1～20的氟代烷基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基，或者R9与R10键合来表示碳数3～21的可具有本文档来自技高网...

【技术保护点】
电荷传输性物质，其特征在于，其包含由式(1)表示的芳基胺衍生物：式中，R1～R8彼此独立地表示氢原子、卤素原子、或者可被Z1取代的、碳数1～20的烷基或者碳数1～20的烷氧基；Ar1表示可被Z2取代的碳数6～20的芳基；n表示1～3的整数；X表示由式(2a)或者(2b)表示的2价有机基团；式中，R9和R10彼此独立地表示碳数1～20的烷基、碳数1～20的氟代烷基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基，或者R9与R10键合来表示碳数3～21的可具有稠环的环式烃基；R11和R12彼此独立地表示氢原子或者氟原子；R13～R20彼此独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的氟代烷基、或者Z3；m表示1～4的整数；Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z2表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的、碳数1～20的烷基、碳数2～20的烯基或者碳数2～20的炔基；Z3表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、或者羧酸基。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.09.29 JP 2014-1982801.电荷传输性物质，其特征在于，其包含由式(1)表示的芳基胺衍生物：式中，R1～R8彼此独立地表示氢原子、卤素原子、或者可被Z1取代的、碳数1～20的烷基或者碳数1～20的烷氧基；Ar1表示可被Z2取代的碳数6～20的芳基；n表示1～3的整数；X表示由式(2a)或者(2b)表示的2价有机基团；式中，R9和R10彼此独立地表示碳数1～20的烷基、碳数1～20的氟代烷基、可被Z2取代的碳数6～20的芳基，或者R9与R10键合来表示碳数3～21的可具有稠环的环式烃基；R11和R12彼此独立地表示氢原子或者氟原子；R13～R20彼此独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的氟代烷基、或者Z3；m表示1～4的整数；Z1表示卤素原子、硝基、氰基、氨基、醛基、羟基、硫醇基、磺酸基、羧酸基、或者可被Z3取代的、碳数6～20的芳基或者碳数2～20的杂芳基；Z2表...

【专利技术属性】
技术研发人员：森山彰治，太田博史，
申请(专利权)人：日产化学工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP