三苯乙烯基酚单缩水甘油醚制造技术

本发明专利技术涉及一种化合物，其具有以下结构：其中R、R1以及m如本文所定义。所述化合物适用作具有低亲水性亲脂性平衡(HLB)的表面活性剂的前驱体，所述表面活性剂可以用于增加涂料的开放时间。

Three glycidyl ether

The invention relates to a compound having the following structure: R, R1 and m are defined in this paper. The compounds are suitable for use as precursors of surfactants having a low hydrophilic lipophilic balance (HLB), which can be used to increase the opening time of the coatings.

【技术实现步骤摘要】

技术介绍
本专利技术涉及一种三苯乙烯基酚单缩水甘油醚以及其制备。这种化合物适用作具有低亲水性亲脂性平衡(HLB)的表面活性剂的前驱体；所述表面活性剂可以用作添加剂来增加涂料调配物的开放时间。政府法规和市场运作连续趋向零挥发性有机化合物(VOC)用于涂料调配物。因此，不含挥发性溶剂和聚结剂的水性调配物已在行业内变得越来越受欢迎。然而，涂料特性已因为这种巨大的变化而损害；其中开放时间是在其期间新涂布的涂料膜可以二次加工而不留刷痕的时间段。在溶剂型系统中，开放时间是约30min到45min；在典型的水性调配物中，开放时间是大约3min到5min。因此，本领域中需要找到一种用于水性调配物的添加剂，所述添加剂使开放时间增加超过目前可用的添加剂而不降低最终涂料的其它特性，诸如膜粘合和粘结强度、硬度、抗粘连性、早期抗起泡性、耐擦洗性、抗污染性以及耐损性。
技术实现思路
本专利技术通过提供一种由以下结构表示的化合物来解决本领域中的需求：其中R各自独立地是F、Cl、Br、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R1是H或1-苯乙基；并且m各自独立地是0、1、2或3。本专利技术化合物适用作具有低亲水性亲脂性平衡(HLB)的表面活性剂的前驱体。具体实施方式本专利技术是一种由以下结构表示的化合物：其中R各自独立地是F、Cl、Br、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R1是H或1-苯乙基；并且m各自独立地是0、1、2或3。R优选地是C1-C4烷基，更优选地是甲基或乙基并且最优选地是甲基；R1优选地是1-苯乙基；并且m优选地是0、1或2，更优选地是0或1并且最优选地是0。式I化合物可以通过使表卤代醇与式II的三苯乙烯基单酚在反应性条件下接触来制备：其中R、R1以及m如先前所定义。举例来说，式I化合物可以通过使表卤代醇与式II化合物在碱存在下接触来制备，所述碱诸如碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐或碱金属氢化物。合适的碱的实例包括NaOH、KOH、Na2CO3、K2CO3、NaHCO3、KHCO3、NaH以及KH，其中NaOH水溶液是优选的。优选表卤代醇是表氯醇。所述过程可以在合适的溶剂存在下进行，所述溶剂诸如甲苯、甲基异丁基酮、二氯甲烷或异丙醇。或者，所述反应可以在无任何辅助溶剂的情况下进行，其中表卤代醇起试剂和溶剂的作用。在任何情况下，表卤代醇宜以相对于式II化合物的化学计量过量使用。所述过程通常在大气压或接近大气压下，在优选地在25℃到70℃范围内的温度下进行，并且持续达成所要产率的一段时间。所要产物的回收和纯化可以通过本领域中众所周知的多种方法进行；其中表氯醇用作溶剂，宜使用真空蒸馏用于去除和回收。式I化合物可以用作适用于增加涂料的开放时间的表面活性剂的前驱体。举例来说，所述化合物可以与亲水性胺或醇在环氧乙烷开环条件下反应形成表面活性剂或表面活性剂的又一前驱体。合适的亲水性胺的实例包括N-甲基乙醇胺、单乙醇胺以及二乙醇胺，其可以在碱存在下与式I化合物反应而制得式III、IV以及V化合物：尽管不受理论的束缚，但据信，巨大的疏水性三苯乙烯基对乳胶粒子表面具有强亲和力并且在胶体周围形成保护层，而亲水性部分在粒子之间产生空间排斥。这些特征导致乳胶粒子聚结的延迟，从而增加开放时间。实例实例1-制备三苯乙烯基酚单缩水甘油醚向2L3颈圆底反应器中馈入三苯乙烯基酚(式II化合物，其中m＝0，200.0g，从SaltigoGmbH,Leverkusen,DE获得，66％1,3,5-三苯乙烯基酚，26％2,6-二苯乙烯基酚)和表氯醇(455.4g)。接着在搅拌下添加异丙醇(245.2g)，随后添加去离子(DI)水(39.6g)。将反应器的内含物加热到51℃，接着逐滴添加NaOH水溶液(17.7g/70.9g去离子水)历经20min。加热混合物并且搅拌另外20min，之后使内含物沉淀4min，形成两相混合物。从反应器去除水层，留下透明的有机物质。在搅拌下将内含物加热到50℃后维持4min，此时逐滴添加第二部分的NaOH水溶液(7.9g/31.5g水)历经15min。搅拌反应物并且加热另外20min，之后使反应器内含物沉淀形成两相混合物。去除水层，留下透明的浅黄色有机层。再次在搅拌下将内含物加热到50℃后维持1min，之后逐滴添加第三部分的NaOH水溶液(2.0g/7.9g去离子水)历经4min。搅拌反应物并且加热另外16min，之后将反应器的内含物转移到分液漏斗并且使沉淀。去除水层，并且用去离子水洗涤有机部分三次。对于第三次洗涤，使两相混合物沉淀45min。所得有机层用在侧臂烧瓶上的烧结玻璃漏斗中负载的Na2SO4干燥，接着真空过滤。在真空中去除溶剂，得到透明的浅黄色粘性液体(215.19g)，通过环氧化物滴定和气相色谱分析确认，发现其是三苯乙烯基酚单缩水甘油醚与二苯乙烯基酚单缩水甘油醚的混合物。本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种化合物，其由以下结构表示：其中R各自独立地是F、Cl、Br、CN、C1‑C6烷基或C1‑C6烷氧基；R1是H或1‑苯乙基；并且m各自独立地是0、1、2或3。

【技术特征摘要】
2015.10.15 US 62/2419111.一种化合物，其由以下结构表示：其中R各自独立地是F、Cl、Br、CN、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基；R1是H或1-苯乙基；并且m各自独立地是0、...

【专利技术属性】
技术研发人员：D·J·布伦南，G·卡多恩，R·E·小赫夫纳，A·K·范戴克，
申请(专利权)人：陶氏环球技术有限责任公司，罗门哈斯公司，
类型：发明
国别省市：美国;US