2-烷基环烷(烯)基羧酰胺制造技术

技术编号:1521714 阅读:195 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及式(Ⅰ)的新的2-烷基-环烷(烯)基-羧酰胺,其中X、s、R↑[1]、L、R↑[2]和A具有说明书中所述的定义,涉及生产所述物质的几种方法以及该物质用于控制不需要的微生物的用途。本发明专利技术还涉及新的中间产物和所述中间产物的生产方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及新的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺,涉及它们的多种制备方法以及其用于控制不需要的微生物的用途。已知众多羧酰胺具有杀真菌特性(参考,例如WO 98/03495、WO98/03486和EP-A 0 589 313)。因此,一些2-烷基环烷(烯)基羧酰胺是已知的,例如WO 98/03495中的N-(2-仲丁基环己基)-2-甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酰胺、WO 98/03486中的N--5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺以及EP-A 0 589 313中的N-(2-仲丁基环己基)-2-甲基-4-(三氟甲基)-1,3-噻唑-5-羧酰胺。这些化合物的活性良好;但是在某些情况下,例如在施用率较低时它们不尽人意。本专利技术现提供新的式(I)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺 其中,X代表-CR3R4R5或-SiR49R50R51,S代表1或2,R1代表氢、C1-C8烷基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基,甲酰基、甲酰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基,各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C1-C3烷基)羰基-C1-C3烷基、卤代-(C1-C3烷氧基)羰基-C1-C3烷基,(C1-C8烷基)羰基、(C1-C8烷氧基)羰基、(C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8环烷基)羰基,各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C1-C6卤代烷基)羰基、(C1-C6卤代烷氧基)羰基、(卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基)羰基、(C3-C8卤代环烷基)羰基,或-C(=O)C(=O)R6、-CONR7R8或-CH2NR9R10,L代表L1或L2,L1代表C3-C7-亚环烷-1,2-基(C3-C7-环烷-1,2-二基),它任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代,L2代表亚环己烯基(环己烯二基),它任选由选自氟、氯、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代,R2代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C4卤代烷基,R3代表卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基,R4代表卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基,R5代表氢、卤素、C1-C8烷基或具有1至13个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基,R3和R4还可同与之相连的碳原子一起形成饱和或不饱和的3元至6元碳环或杂环,所述碳环或杂环任选由卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基取代,R49和R50彼此独立代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基或C1-C6卤代烷基,R51代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C2-C8-链烯基、C2-C8炔基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基,或代表各自任选取代的苯基或苯烷基,R6代表氢、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4-烷基、C3-C8-环烷基;各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基,R7和R8彼此独立,各自代表氢、C1-C8烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基;各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、卤代-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8卤代环烷基,R7和R8还可同与之相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环,所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代或多取代,其中杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子,R9和R10彼此独立代表氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基;各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C1-C8卤代烷基、C3-C8卤代环烷基,R9和R10还可同与之相连的氮原子一起形成具有5至8个环原子的饱和杂环,所述杂环任选由选自卤素和C1-C4烷基的相同或不相同的取代基单取代或多取代,其中杂环可包含选自氧、硫和NR11的1个或2个其它不相邻杂原子,R11代表氢或C1-C6烷基,A代表式(A1)的基团 (A1),其中R12代表氢、氰基、卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C3-C6环烷基,各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基,氨基羰基或氨基羰基-C1-C4烷基,R13代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷硫基,R14代表氢、C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基,或者代表苯基,或者A代表(A2)基团 (A2),其中R15和R16彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基,R17代表卤素、氰基或C1-C4烷基,或各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基,或者A代表式(A3)基团 (A3),其中R18和R19彼此独立地代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基,R20代表氢、卤素、C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基,或者A代表式(A4)基团 (A4),其中R21代表氢、卤素、羟基、氰基、C1-C6烷基,各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4卤代烷硫基,或者A代表式(A5)基团 (A5),其中R22代表卤素、羟基、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基,各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷硫基或C1-C4卤代烷氧基,R23代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基,各自具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基,或者A代表式(A6)基团 (A6),其中R24代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基,R25代表C1-C4烷基,Q1代表S(硫)、O(氧)、SO、SO2或CH2,p代表0、1或2,若p代表2,那么R25代表相同或不相同的基团,或者A代表式(A7)基团 (A7),其中R26代表C1-C4烷基或具有1至5个卤原子的C1-C4卤代烷基,本文档来自技高网...

【技术保护点】
式(Ⅰ)的2-烷基环烷(烯)基羧酰胺,    ***  (Ⅰ)    其中    X代表-CR↑[3]R↑[4]R↑[5]或-SiR↑[49]R↑[50]R↑[51],    S代表1或2,    R↑[1]代表氢、C↓[1]-C↓[8]烷基、C↓[1]-C↓[6]烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[6]烷基磺酰基、C↓[1]-C↓[4]烷氧基-C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[3]-C↓[8]环烷基;各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的C↓[1]-C↓[6]卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷硫基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷基亚磺酰基、C↓[1]-C↓[4]卤代烷基磺酰基、卤代-C↓[1]-C↓[4]烷氧基-C↓[1]-C↓[4]烷基、C↓[3]-C↓[8]卤代环烷基,甲酰基、甲酰基-C↓[1]-C↓[3]烷基、(C↓[1]-C↓[3]烷基)羰基-C↓[1]-C↓[3]烷基、(C↓[1]-C↓[3]烷氧基)羰基-C↓[1]-C↓[3]烷基;各自具有1至13个氟、氯和/或溴原子的卤代-(C↓[1]-C↓[3]烷基)羰基-C↓[1]-C↓[3]烷基、卤代-(C↓[1]-C↓[3]烷氧基)羰基-C↓[1]-C↓[3]烷基,    (C↓[1]-C↓[8]烷基)羰基、(C↓[1]-C↓[8]烷氧基)羰基、(C↓[1]-C↓[4]烷氧基-C↓[1]-C↓[4]烷基)羰基、(C↓[3]-C↓[8]环烷基)羰基;各自具有1至9个氟、氯和/或溴原子的(C↓[1]-C↓[6]卤代烷基)羰基、(C↓[1]-C↓[6]卤代烷氧基)羰基、(卤代-C↓[1]-C↓[4]烷氧基-C↓[1]-C↓[4]烷基)羰基、(C↓[3]-C↓[8]卤代环烷基)羰基,或-C(=O)C(=O)R↑[6]、-CONR↑[7]R↑[8]或-CH↓[2]NR↑[9]R↑[10],    L代表L↑[1]或L↑[2],    L↑[1]代表C↓[3]-C↓[7]-亚环烷-1,2-基(C↓[3]-C↓[7]-环烷-1,2-二基),它任选由选自氟、氯、C↓[1]-C↓[4]烷基和C↓[1]-C↓[4]卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代,    L↑[2]代表亚环己烯基(环己烯二基),它任选由选自氟、氯、C↓[1]-C↓[4]烷基和C↓[1]-C↓[4]卤代烷基的相同或不相同的取代基单取代至四取代,    R↑[2]代表氢、卤素、C↓[1]-C↓[4]烷基...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:R东克尔HL埃尔贝JN格罗尔B哈特曼H盖尔T塞茨U瓦切恩多尔夫诺伊曼P丹门KH库克
申请(专利权)人:拜尔农作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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