8-甲基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法与农用生物活性技术

技术编号:1520031 阅读:156 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术(名称为:8-甲基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法与农用生物活性)涉及一种香豆素化合物及其制备与应用。该化合物可由邻甲酚与反丁烯二酸在路易斯酸催化下合成,它对葡萄白腐病菌、苹果轮纹病菌、棉花枯萎病菌、苹果腐烂病菌等多种农业植物病原菌具有较好的抑菌活性,同时对多种害虫及杂草也有一定抑制作用。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术为一种香豆素化合物(8-甲基-苯并吡喃-2-酮)及其制备与应用,具体的涉及农用杀菌、杀虫 及除草剂领域。青岛农业大学山东省农业仿生应用工程技术研究中心从1999年开始无花果农用杀菌活性研究,在杀 菌活性跟踪下,从无花果叶中分离出抑菌先导化合物补骨脂素,以补骨脂素为先导化合物,采用仿生合成 的方法对其化学结构进行改造,合成了数个衍生物,并测定了它们的农用杀菌抑菌活性。发现化合物8-甲基-苯并吡喃-2-酮(8-甲基-香豆素)对葡萄白腐病菌、苹果轮纹病菌、棉花枯萎病菌、苹果腐烂病菌 等多种农业植物病原菌具有较好的抑菌活性,同肘对多种害虫及杂草也有一定抑制作用。经中国化工信息中心查新确证,专利涉及化合物8-甲基-苯并吡喃-2-酮为未见文献报道的新化合物, 其合成方法、农用杀菌活性等均未见文献报道,具有新鞭注。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新的香豆素化合物及其制备方法,它可应用于农业上以防治作物的病害、 虫害及草害。本专利技术的技术方案如下本专利技术提供一种香豆素化合物,其名称为8-甲基-苯并吡喃-2-酮(8-甲基-香豆素)结构式如下该化合物可以这样来制备以适当路易斯酸作催化剂,在合适温度下,邻甲酚与反丁烯二酸反应一定 吋间,处理即得目的产物。适当路易斯酸可选硫酸、磷酸、盐酸、对甲苯磺酸、甲磺酸、固体超强酸等。 适当温度指20-200 。C。 反应时间为30分钟至IO小时。本专利技术的化合物对多种农业植物病原真菌、细菌、病毒、线虫、害虫、害螨、杂草等有很好的抑飼或 杀伤作用。具体实施例方式化合物的典型制备
技术介绍
将8. 5 ml浓硫酸与1. 5ml水混合,加热至160°C,迅速加入5g邻甲酚,搅拌下分批加入富马酸5g, 控温160—170'C之间。加完后回流2h,得棕黑色溶液,上有黏稠悬浮物。冷却,搅拌下加入饱和碳酸钠 溶液中和,加入少量扩散剂,搅拌使悬浮物分散成细小残渣。改为水蒸汽蒸馏装置进行水蒸汽蒸馏,得白 色针状结晶,即.104-108°C。核磁数据Oh 3c,DEPT,GCOSY,GHSQC,GHMBC-NMR; 600MHz;内标TMS;溶剂CD3COCD3) 如下Sppm 2.39(3H,s), 6.38(1H,d), 7.21(1H,t), 7.45(1H,d), 7.47(1H,d), 7.92(1H,d); 15.2(伯碳),U6.9(叔碳), U9.6(季碳),124.8(叔碳),126.5(季碳),126.9(叔碳),133.8(叔碳),144.8(叔碳),153.3(季碳),160.6(季碳)农药(杀菌)活性典型测定取一定量配好的药液置于100 ml 6(TC左右PDA灭菌培养基中,摇匀,倒入直径60 ram的灭菌培养皿 中,冷却凝固后,分别移接生长一致、直径为4 mm的菌饼,以加入等量相应溶剂的灭菌培养基作为空白 对照,每处理设3次重复。放入27t)恒温培养箱中培养一定时间后,测量菌落直径,计算抑菌率,求取有 效中浓度EG。。如对苹果腐烂病菌的ECs。为16.0卯m,对葡萄白腐病菌的EC幼为12.3ppm。权利要求1、一种香豆素化合物,名称8-甲基-苯并吡喃-2-酮(8-甲基-香豆素),结构式为2、权力要求1所述的化合物可通过下列反应制备:<formula>formula see original document page 2</formula>3、 权力要求l所述的化合物在防治作物上病菌的应用。4、 权力要求l所述的化合物在防治作物上害虫的应用。5、 权力要求l所述的化合物在防治作物草害上的应用。全文摘要本专利技术(名称为8-甲基-苯并吡喃-2-酮及其合成方法与农用生物活性)涉及一种香豆素化合物及其制备与应用。该化合物可由邻甲酚与反丁烯二酸在路易斯酸催化下合成,它对葡萄白腐病菌、苹果轮纹病菌、棉花枯萎病菌、苹果腐烂病菌等多种农业植物病原菌具有较好的抑菌活性,同时对多种害虫及杂草也有一定抑制作用。文档编号C07D311/00GK101381358SQ20071014990公开日2009年3月11日 申请日期2007年9月4日 优先权日2007年9月4日专利技术者厉建燕, 孟昭礼, 郝双红, 艳 魏 申请人:青岛农业大学本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种香豆素化合物,名称8-甲基-苯并吡喃-2-酮(8-甲基-香豆素),结构式为: ***。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:孟昭礼郝双红魏艳厉建燕
申请(专利权)人:青岛农业大学
类型:发明
国别省市:95[中国|青岛]

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