一种蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件技术

本发明专利技术提供了一种蒽类化合物，具有式(Ⅰ)结构：其中，Q为C1～60烷基、C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar为C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar1为H、C1～60烷基、C1～60烷氧基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60稠环基、C6～60杂环基和C6～60芳胺基。与现有技术相比，本发明专利技术提供的蒽类化合物通过蒽连接芳香化合物，通过引入Q、Ar、Ar1基团，使有机化合物应用于有机发光器件后器件发蓝光，同时通过上述基团调节发光波长等手段，使有机发光器件发光效率高，使用寿命长。

Anthracene compound, preparation method thereof and organic light emitting device

The present invention provides an anthracene compound, having formula (I) wherein, Q structure: C1 ~ 60 alkyl, aryl, C6 ~ 60 C5 ~ 60 C5 ~ 60 polycyclic group or a heterocyclic group; Ar is C6 ~ 60, C5 ~ 60 aryl fused ring or C5 ~ 60 heterocyclic base H, Ar1; C1 ~ 60 C1 ~ 60 alkyl, alkoxy, ether, C1 ~ 60 C6 ~ 60, C6 ~ 60 aryl fused ring base, C6 ~ C6 ~ 60 and 60 heterocyclic aromatic amine. Compared with the prior art, the invention provides anthracene derivatives of aromatic compounds by connecting the anthracene, through the introduction of Q, Ar and Ar1 groups, the application of organic compounds in organic light emitting device after the device at the same time by adjusting the blue luminescence wavelength groups and other means, the organic light emitting device with high luminous efficiency, long service life.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机光电材料
，尤其涉及一种蒽类化合物及其制备方法以及有机发光器件。
技术介绍
有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成。器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成，按需要可省略1～2有机层。有机发光器件的两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入。另一边阳极注入空穴。这电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态。使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。目前，发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂的方法及发光体里利用掺杂剂(DCM，Rubrene，DCJTB等)具现长波长的方法，通过这样的参杂改善发光波长，效率，驱动电压，寿命等因素。一般形成发光层材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体；对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。在OLED面板发展到大型化，需要更细腻和色彩更鲜明的材料，其中重点需求是蓝色材料，尤其是高效率发光效率的材料。
技术实现思路
有鉴于此，本专利技术要解决的技术问题在于提供一种蒽类化合物及其制备方法以及一种有机发光器件，由所述蒽类化合物制备的有机发光器件具有较高的发光效率以及较长的寿命。本专利技术提供了一种蒽类化合物，具有式(Ⅰ)结构：其中，Q为C1～60烷基、C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar为C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar1为H、C1～60烷基、C1～60烷氧基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60稠环基、C6～60杂环基和C6～60芳胺基。优选的，所述蒽类化合物具有以下结构：优选的，所述Q为C1～20烷基、C6～20芳基或C5～20杂环基。优选的，所述Ar1为H、C1～30醚基、C6～30芳基、C6～30稠环基、C6～30杂环基和C6～30芳胺基。优选的，所述Ar1选自式(a-1)～式(a-8)所示结构：L1选自0，1或2；X独立的选自CH、N或C-R6；Ar2为C6～60芳基、C6～60稠环基或C5～60杂环基；R1、R2、R3独立的选自H、C1～60烷基、C1～60醚基、C6～60芳基、C7～60芳基醚、C6～60芳胺基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；R4、R5独立的选自C6～60芳基、C7～60芳基醚、C6～60芳胺基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；R6选自C1～60烷基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60芳胺基、C5～60稠环基或C5～60杂环基。优选的，所述蒽类化合物具有以下任一结构：本专利技术提供了一种蒽类化合物的制备方法，包括：将式(II)所示的硼酸化合物，与式(III)所示的溴化物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的蒽类化合物；Ar1-Ar-Br式(III)；或者采用式(V)所示的溴化物，与式(VI)所示的硼酸化合物进行取代反应，得到式(Ⅰ)所示的蒽类化合物；BrAr1式(V)；其中，Q为C1～60烷基、C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar为C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar1为H、C1～60烷基、C1～60烷氧基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60稠环基、C6～60杂环基和C6～60芳胺基。本专利技术提供了一种有机发光器件，包括上述技术方案所述的蒽类化合物或上述技术方案所述的制备方法制备的蒽类化合物。优选的，包括第一电极、第二电极和设置于所述第一电极与第二电极之间的有机物层；所述有机物层包括权利要求1～6任意一项所述的蒽类化合物或权利要求7所述的制备方法制备的蒽类化合物。本专利技术提供了一种有机光电材料，包括上述技术方案所述的蒽类化合物或上述技术方案所述的制备方法制备的蒽类化合物；所述有机光电材料包括有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。与现有技术相比，本专利技术提供了一种蒽类化合物，具有式(Ⅰ)结构：其中，Q为C1～60烷基、C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar为C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar1为H、C1～60烷基、C1～60烷氧基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60稠环基、C6～60杂环基和C6～60芳胺基。与现有技术相比，本专利技术提供的蒽类化合物通过蒽连接芳香化合物，通过引入Q、Ar、Ar1基团，使有机化合物应用于有机发光器件后器件发蓝光，同时通过上述基团调节发光波长等手段，使有机发光器件发光效率高，使用寿命长。具体实施方式本专利技术提供了一种蒽类化合物，具有式(Ⅰ)结构：其中，Q为C1～60烷基、C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；所述Q优选为H、取代或非取代C1～30烷基，取代或非取代C6～30芳基、取代或非取代C5～30稠环基或取代或非取代C5～30杂环基；更优选为取代或非取代C1～20烷基、取代或非取代C6～20芳基或取代或非取代C5～20杂环基；在本专利技术的具体实施例中，Q最优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基、吡啶基、呋喃基、萘基；Ar为取代或非取代C6～60芳基、取代或非取代C5～60稠环基或取代或非取代C5～60杂环基；优选为取代或非取代C5～30稠环基；在本专利技术的具体实施例中，所述Ar更优选为式(m-1)或式(m-2)所示；Ar1为H、取代或非取代C1～60烷基、取代或非取代C1～60烷氧基、取代或非取代C1～60醚基、取代或非取代C6～60芳基、取代或非取代C6～60稠环基、取代或非取代C6～60杂环基和取代或非取代C6～60芳胺基；优选为H、取代或非取代C1～30醚基、取代或非取代C6～30芳基、取代或非取代C6～30稠环基、取代或非取代C6～30杂环基和取代或非取代C6～30芳胺基。在本专利技术中，需要指出的是，-O-Q表示取代基可以在所在芳香环的任意位置；其中，所述烷基优选为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基；其中，所述取代基独立的选自卤素和氰基中的一种或几种，所述烷基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。所述烷氧基优选为未取代的烷氧基或至少1个取代基取代的烷氧基；其中，所述取代基独立的选自卤素和氰基中的一种或几种，所述烷氧基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基独立的选择卤素和/或氰基；所述芳基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。所述杂环基优选为未取代的杂环基或至少1个取代基取代的杂环基；其中，杂环基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基独立的选择卤素和/或氰基；所述杂环基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。所述稠环基优选为未取代的稠环基或至少1个取代基取代的稠环基；其中，所述取代基独立的选择卤素和/或氰基；所述稠环基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。在本专利技术中，所述蒽类化合物优选具有以下结构：Q本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种蒽类化合物，具有式(Ⅰ)结构：其中，Q为C1～60烷基、C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar为C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar1为H、C1～60烷基、C1～60烷氧基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60稠环基、C6～60杂环基和C6～60芳胺基。

【技术特征摘要】
1.一种蒽类化合物，具有式(Ⅰ)结构：其中，Q为C1～60烷基、C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar为C6～60芳基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；Ar1为H、C1～60烷基、C1～60烷氧基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60稠环基、C6～60杂环基和C6～60芳胺基。2.根据权利要求1所述的蒽类化合物，其特征在于，所述蒽类化合物具有以下结构：3.根据权利要求1所述的蒽类化合物，其特征在于，所述Q为C1～20烷基、C6～20芳基或C5～20杂环基。4.根据权利要求1所述的蒽类化合物，其特征在于，所述Ar1为H、C1～30醚基、C6～30芳基、C6～30稠环基、C6～30杂环基和C6～30芳胺基。5.根据权利要求1所述的蒽类化合物，其特征在于，所述Ar1选自式(a-1)～式(a-8)所示结构：L1选自0，1或2；X独立的选自CH、N或C-R6；Ar2为C6～60芳基、C6～60稠环基或C5～60杂环基；R1、R2、R3独立的选自H、C1～60烷基、C1～60醚基、C6～60芳基、C7～60芳基醚、C6～60芳胺基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；R4、R5独立的选自C6～60芳基、C7～60芳基醚、C6～60芳胺基、C5～60稠环基或C5～60杂环基；R6选自C1～60烷基、C1～60醚基、C6～60芳基、C6～60芳胺基、C...

【专利技术属性】
技术研发人员：崔敦洙，王钊，毕岩，秦翠英，胡晓明，高春吉，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：吉林;22