本申请公开了一种驱蚊酯中间体3‑正丁氨基丙酸乙酯的制备方法。所述方法包括：将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3‑正丁氨基丙酸乙酯。本申请所提供的方法反应操作方便，反应条件温和，性质稳定，所使用的催化剂活性高，可以重复使用，是一种可以大量应用于工业生产的环境友好型催化剂。
A mosquito repellent ester intermediate 3 butyl amino ethyl propionate preparation method
Preparation method of the invention discloses a mosquito repellent ester intermediate 3 butyl amino ethyl propionate. The method comprises the following steps: n-butylamine and ethyl acrylate react in the catalyst twelve alkyl sulfonic acid indium under insectifuge ester intermediate in the preparation of the 3 butyl amino ethyl propionate. The method provided by the reaction of mild reaction conditions, convenient operation, stable property, the catalyst activity is high, can be repeated use, is a kind of environmental friendly can be widely used in industrial production of catalyst.
【技术实现步骤摘要】
本申请涉及一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，属于有机化合物合成领域。
技术介绍
驱蚊酯又称丁基乙酰氨基丙酸乙酯、BAAPE，IR3535，伊默宁，是广谱、高效的低毒昆虫驱避剂，对皮肤和粘膜无毒副作用，无过敏性及无皮肤渗透性等优点。对苍蝇、虱子、蚂蚁、蚊子、蟑螂、蠓虫、牛虻、扁蚤、沙蚤、沙蠓、白蛉、蝉等都有良好的驱避效果；合格的驱蚊酯可以在6～8小时内阻止99％的蚊咬。其原理是药物直接作用于蚊子的触觉器官及化学感受器，从而驱赶蚊虫。(类似于避蚊胺)常温下为无色至浅黄色透明液体，与标准蚊虫驱避剂(DEET)比较，具有毒性更低，刺激性更小、更安全，驱避时间更长，出汗不易水解等显著特点，是标准蚊虫驱避剂理想的换代产品。驱蚊酯的驱避作用时间长，能在不同气候条件下使用。在使用条件下它的化学性质稳定，同时具有高的热稳定性和高的耐汗性。特别适合于部队、油田、地质、林业等野外作业人员和工厂夜班人员使用，亦是家居和旅行的上乘驱避佳品。此外，驱蚊酯与常用化妆品和药剂有很好的配伍性，从而可以制成溶液、乳剂、油膏、涂敷剂、冻胶、气雾剂、蚊香、微胶囊等专用驱避药剂，也可以添加到其他制品或材料中(如花露水，驱蚊水)，使之兼具驱避作用。驱蚊酯的合成主要分成两步，首先是丁胺与丙烯酸乙酯加成合成3-正丁氨基丙酸乙酯；然后，3-正丁氨基丙酸乙酯与醋酐反应生成驱蚊酯。由此可见，3-正丁氨基丙酸乙酯是合成驱蚊酯的重要中间体。然而，现有技术中3-正丁氨基丙酸乙酯的合成方法存在反应合成时间偏长，难以选择到成本低、环境污染小的高效催化剂的技术缺陷。为了克服现有技术中所存在的上述缺陷，特提出本申请。
技术实现思路
根据本申请的一个方面，提供了一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，该方法反应操作方便，反应条件温和，性质稳定，所使用的催化剂活性高，可以重复使用，是一种可以大量应用于工业生产的环境友好型催化剂。为了实现上述目的，本申请采用如下技术方案：一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于，所述方法包括：将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯。优选地，所述催化剂十二烷基磺酸铟的用量为，其摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的4-10％；优选其摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的6-8％。优选地，所述丙烯酸乙酯和所述正丁胺的摩尔比为1：2-4。优选地，所述丙烯酸乙酯和所述正丁胺的摩尔比在1：2.5-3.5。优选地，所述制备方法具体包括：在带有搅拌装置，回流装置、温度计和滴液漏斗的反应器内加入正丁胺和催化剂十二烷基磺酸铟，加热回流后，在搅拌条件下滴加丙烯酸乙酯；滴加完毕后，继续搅拌保温进行反应，待反应结束后，常压蒸馏出多余正丁胺，再减压分馏得3-正丁氨基丙酸乙酯。优选地，在搅拌条件下滴加丙烯酸乙酯的时间为20-40分钟；优选为30分钟。优选地，继续搅拌保温进行反应的时间为3-6小时；优选为4小时。优选地，在滴加丙烯酸乙酯时的搅拌速度为100-400转/分。优选地，在继续搅拌保温进行反应时的搅拌速度为500-800转/分。优选地，所述加热为加热至温度为100-200℃；优选所述温度为150-180℃。优选地，在进行减压分馏时，控制压力在0.67-1.33KPa。本申请能产生的有益效果包括：本申请所提供的一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，选用正丁胺与丙烯酸乙酯为原料，并用十二烷基磺酸铟作为催化剂，反应制备得到3-正丁氨基丙酸乙酯。与现有技术相比，该反应操作方便、反应条件温和；所使用的催化剂性质稳定，催化活性高，且可以重复使用，是一种可以大量应用于工业生产的环境友好型催化剂。具体实施方式下面结合实施例详述本申请，但本申请并不局限于这些实施例。如无特别说明，本申请的实施例中的原料和催化剂均通过商业途径购买。实施例1一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯。具体步骤如下：在带有搅拌器，回流冷凝管和温度计的500mL四颈瓶内按投料配比加入正丁胺和催化剂十二烷基磺酸铟，加热回流后，加热的温度为120-150℃，在搅拌速度为100r/min条件下滴加丙烯酸乙酯，滴加的时间为20分钟，其中丙烯酸乙酯和正丁胺的摩尔比为1：2；催化剂十二烷基磺酸铟的摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的4％。滴加完毕后，继续搅拌，搅拌的速度为500r/min，保温反应4小时。反应结束后，先蒸馏出多余正丁胺,然后控制压力到0.83KPa下减压分馏得3-正丁氨基丙酸乙酯，收率为92.3％，含量为99.5％。实施例2一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯。具体步骤如下：在带有搅拌器，回流冷凝管和温度计的500mL四颈瓶内按投料配比加入正丁胺和催化剂十二烷基磺酸铟，加热回流后，加热的温度为150-180℃，在搅拌速度为400r/min条件下滴加丙烯酸乙酯，滴加的时间为40分钟，其中丙烯酸乙酯和正丁胺的摩尔比为1：2.9；催化剂十二烷基磺酸铟的摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的8％。滴加完毕后，继续搅拌，搅拌的速度为600r/min，保温反应6小时。反应结束后，先蒸馏出多余正丁胺,然后控制压力到1.0KPa下减压分馏得3-正丁氨基丙酸乙酯，收率为92.1％，含量为99.6％。实施例3一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯。具体步骤如下：在带有搅拌器，回流冷凝管和温度计的500mL四颈瓶内按投料配比加入正丁胺和催化剂十二烷基磺酸铟，加热回流后，加热的温度为100-120℃，在搅拌速度为300r/min条件下滴加丙烯酸乙酯，滴加的时间为30分钟，其中丙烯酸乙酯和正丁胺的摩尔比为1：4；催化剂十二烷基磺酸铟的摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的6％。滴加完毕后，继续搅拌，搅拌的速度为800r/min，保温反应3小时。反应结束后，先蒸馏出多余正丁胺,然后控制压力到1.33KPa下减压分馏得3-正丁氨基丙酸乙酯，收率为93.1％，含量为99.6％。实施例4一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯。具体步骤如下：在带有搅拌器，回流冷凝管和温度计的500mL四颈瓶内按投料配比加入正丁胺和催化剂十二烷基磺酸铟，加热回流后，加热的温度为180-200℃在搅拌速度为200r/min条件下滴加丙烯酸乙酯，滴加的时间为30分钟，其中丙烯酸乙酯和正丁胺的摩尔比为1：3.5；催化剂十二烷基磺酸铟的摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的10％。滴加完毕后，继续搅拌，搅拌的速度为500r/min，保温反应5小时。反应结束后，先蒸馏出多余正丁胺,然后控制压力到0.67KPa下减压分馏得3-正丁氨基丙酸乙酯，收率为92.8％，含量为99.5％。实施例5本实施例涉及催化剂十二烷基磺酸铟的制备方法。称取本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种驱蚊酯中间体3‑正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于，所述方法包括：将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3‑正丁氨基丙酸乙酯。
【技术特征摘要】
1.一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于，所述方法包括：将正丁胺和丙烯酸乙酯在催化剂十二烷基磺酸铟的条件下进行反应，制备得到所述的驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯。2.根据权利要求1所述的一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂十二烷基磺酸铟的用量为，其摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的4-10％；优选其摩尔数为丙烯酸乙酯摩尔数的6-8％。3.根据权利要求1中任意一项所述的一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于，所述丙烯酸乙酯和所述正丁胺的摩尔比为1：2-4；优选所述丙烯酸乙酯和所述正丁胺的摩尔比在1：2.5-3.5。4.根据权利要求1-3中任意一项所述的一种驱蚊酯中间体3-正丁氨基丙酸乙酯的制备方法，其特征在于，所述制备方法具体包括：在带有搅拌装置，回流装置、温度计和滴液漏斗的反应器内加入正丁胺和催化剂十二烷基磺酸铟，加热回流后，在搅拌条件下滴加丙烯酸乙酯；滴加完毕后，继续搅拌保温进行反应，待反应结束后，常压蒸馏出多余正丁胺...
【专利技术属性】
技术研发人员：杜晓晗，顾准，陈雪峰，陆豪杰，
申请(专利权)人：苏州健雄职业技术学院，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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