一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐及其制备方法和用途技术

本发明专利技术公开了一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐及其制备方法和用途，属于有机物合成技术领域。该盐的熔点为85‑90℃，适合干燥生产，且可用于杀菌剂和保湿剂；其制备方法为：以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料，于溶剂中与碱进行中和反应去掉HCL，分离中和反应生成的盐后，再与甘醇酸进行成盐反应得到月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐。本发明专利技术将月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐和甘醇酸的优势结合起来制备的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐具有熔点高（熔点85‑90℃），易制备，较好的杀菌作用与保湿作用等优点。

Lauric acid arginine ethyl ester glycolic acid salt, preparation method and application thereof

The present invention discloses one kind of lauric acid arginine ethyl ester and its preparation method and application. The melting point of the salt is 85 90 DEG C, and can be used for drying, sterilization agent and moisturizing agent; the preparation method is: using lauroyl arginine ethyl ester hydrochloride as raw material in the solvent and alkali for neutralization reaction without HCL separation neutralization reaction generated after salt, and glycol acid to get salt forming reaction of lauroyl arginine ethyl glycolate. The invention of lauroyl arginine ethyl lauroyl arginine ethyl ester hydrochloride and glycolic acid combined with the advantages of the preparation of glycolic acid salt has a high melting point (melting point of 85 DEG C 90), easy preparation, has the advantages of good bactericidal effect and moisturizing effect.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机物合成
，具体涉及一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐及其制备方法和用途。
技术介绍
月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐（LAE盐酸盐）是一种新型的氨基酸表面活性剂，它在人体内通过化学和代谢途径水解为人体日常饮食中摄入的化合物，2005年美国FDA签署了无异议函，公布LAE通过公认安全食品认证，同时美国农业部也允许LAE在肉类食品和禽类食品中使用。2007年，欧洲EFSA批准其作为一种食品防腐剂在食品中使用，2009年，欧盟委员会首次批准月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐作为一种防腐剂在化妆品中使用。2014年加拿大卫生部表示，拟将月桂酰精氨酸乙酯作为食品防腐剂。月桂酰精氨酸乙酯还大量应用于医药，化妆品行业。在化妆品行业，浓度在0.4%以下的月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐作为一种防腐剂在化妆品中使用，并且在肥皂、去头屑洗发剂和非喷雾除臭剂中使用的月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐最高浓度为0.8%；在医药行业，主要用于抑制产品中微生物的滋生以外的用途。月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐在低温下溶解度很低，易结晶析出，影响了其防腐效果，限制了其使用，CN105054220A将月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐制成微胶囊粉末，大大提高了产品在低温时候的使用性和水溶性，更利于加工，运输和储存。月桂酰精氨酸乙酯一般与其他物质复配使用，US7074447B2,US20130136832A1的研究表明，月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐与山梨酸钾，月桂酸甘油酯联合应用于各类食品，化妆品，不仅拓宽了LAE的杀菌谱，而且两者具有明显的协同效应，LAE用量可降低，节约使用成本，但在不同用途方面要达到最佳的抗菌效果，两者的比例需要仔细调节到一个合适的比例，这对于产品的使用者来说显然有更高要求。US20120225942A1,US20140154940A1的研究结果表明，当LAE的阴离子转变为其他的阴离子，如柠檬酸，月桂酸时候，其抗菌性几乎与其盐酸盐的抗菌性相同，但由于其溶解度更小，因而具有更持久的抗菌性。另一方面，由于月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的熔点较低，只有50℃左右，这给产品生产过程中的干燥带来极大的困难，因而设计一种具有更高熔点，同时能增加抗菌活性，最好能具有其他功效于一体的功能性氨基酸抗菌剂，对于优化生产难度，简化使用者的使用难度具有现实意义。
技术实现思路
本专利技术的目的之一在于提供一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐，该盐具有比月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐更大的熔点，易于干燥生产；本专利技术的目的之二在于提供了月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法，该方法以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料，经碱中和反应和与甘醇酸成盐反应得到产品，过程简单；本专利技术的目的之三在于提供了月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的用途，其可以用于杀菌剂和保湿剂等。一方面，本专利技术实施例提供了一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐，该月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的熔点为85-90℃。该盐以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料，经碱中和反应和与甘醇酸成盐反应制备。另一方面，本专利技术实施例提供了一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法，该方法包括：以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料，于溶剂中与碱进行中和反应去掉原料上带的HCL，水洗或过滤分离中和反应生成的盐（及过量碱）后，再与甘醇酸进行成盐反应得到月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐。其中，在上述制备方法中：中和反应和成盐反应的温度为0-100℃，中和反应的时间为10分钟-2小时，成盐反应的时间为10分钟-3小时，碱与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2：1，甘醇酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2：1。优选地，中和反应和成盐反应的温度为20-80℃；更优选地，中和反应和成盐反应的温度为30-60℃。另外，如果反应体系中有水（如溶剂为水或水的混合溶剂），则中和反应和成盐反应的温度小于50℃，以减少月桂酰精氨酸乙酯水解。其中，在上述制备方法中：溶剂选自水、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、石油醚、正己烷、环己烷、乙腈或四氢呋喃等，优选为有机溶剂，其用量为月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐重量的1-5倍。其中，在上述制备方法中：碱既可以为有机碱，也可以为无机碱，或其混合物；有机碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶或哌啶等有机胺类，无机碱优选为弱碱性无机盐，如碱金属碳酸盐或碱金属碳酸氢盐。具体地，碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶、哌啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾等。具体地，本专利技术提供的方法包括以下步骤：(1)中和反应：以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料，于溶剂中与碱进行中和反应，反应温度为0-100℃，反应时间为10分钟-2小时，碱与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2：1，反应完成后水洗或者过滤分离杂质（中和反应生成的盐及过量的碱）。其中，溶剂选自水、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、石油醚、正己烷、环己烷、乙腈或四氢呋喃等；其中，碱选自三甲胺、三乙胺、乙二胺、吡啶、哌啶、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾或碳酸氢钾等。更具体地，根据溶剂的不同可以采用不同的除杂方法，如使用的溶剂为不与水相溶的有机溶剂，首选过滤方法；当然也可采取水洗的方法，即反应完成后加水，分层，取有机层。而对于溶剂为水的情况，加不与水混溶的有机溶剂萃取，分层后取有机层进行后续反应；对于水与其他溶剂的混合溶剂，反应完成后，取有机层进行后续反应。(2)成盐反应：步骤(1)的产物与甘醇酸进行成盐反应，反应温度为0-100℃，反应时间为10分钟-3小时，甘醇酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2：1，反应完成后冷却结晶、过滤、干燥得到产品。其中，前述原料中：月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为一种新型的抗菌剂，在化妆品与食品行业具有广泛的应用，但具有熔点低不易干燥，且其中含有氯离子，限制了其在某些方面的应用。甘醇酸由于含有羟基和羧基的特殊结构使其具有一定的杀菌和吸湿作用，其在日化用品中是疗效较好的去除死皮和汗毛药剂，可合成抗皮肤衰老、美白化妆品原料果酸，具有保湿、滋润肌肤、促进表皮更新的功效。本专利技术将前述两种原料结合制备的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的杀菌效果较月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的效果更好，如对枯草芽孢杆菌、单核细胞增生李斯特菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌、啤酒酵母、黑曲霉、铁细菌等常见的细菌、真菌及霉菌均具有较好的抑菌效果，即其可用作杀菌剂。另外，月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐保留了甘醇酸的保湿作用，其吸湿能力可比常见的保湿剂，使其可用作保湿剂。当然，月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐也可以同时用作杀菌剂和保湿剂，如可用于化妆品中。综上，本专利技术将月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐和甘醇酸的优势结合起来制备的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐具有熔点高（熔点85-90℃），易制备，较好的杀菌作用与保湿作用等优点。具体实施方式为使本专利技术的目的、技术方案和优点更加清楚，下面对本专利技术作进一步地详细描述。实施例1：称取42.1克LAE盐酸盐，加入80克乙酸乙酯，加热至70℃溶解，加入碳酸氢钠8.4克，搅拌反应40分钟，冷至50℃以下，过滤，得到的滤液加入甘醇酸7.6克，继续搅拌反应3小时，冷却至约15℃结晶2小时，得到的粉末过滤，干燥，得到产品41.8克，收率91%，熔点为88-90℃。HPLC含量检测：月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的含量为98.1%，主杂质月桂酰精氨酸的含量为1.6%。实施例2：称取42.1克LAE盐本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐，其特征在于，所述月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的熔点为85‑90℃。

【技术特征摘要】
1.一种月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐，其特征在于，所述月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的熔点为85-90℃。2.根据权利要求2所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐，其特征在于，以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料，经碱中和反应和与甘醇酸成盐反应制备。3.如权利要求1或2所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法，其特征在于，所述方法包括：以月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐为原料，于溶剂中与碱进行中和反应去掉HCL，分离中和反应生成的盐后，再与甘醇酸进行成盐反应得到月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐。4.根据权利要求3所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法，其特征在于，中和反应和成盐反应的温度为0-100℃，中和反应的时间为10分钟-2小时，成盐反应的时间为10分钟-3小时，所述碱与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2：1，所述甘醇酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的摩尔比为1-2：1。5.根据权利要求3所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自水、丙酮、丁酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、石油醚、正己烷、环己烷、乙腈或四氢呋喃，其用量为月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐重量的1-5倍。6.根据权利要求3所述的月桂酰精氨酸乙酯甘醇酸盐的制备方法，其...

【专利技术属性】
技术研发人员：唐启明，汪川，李健雄，张进军，
申请(专利权)人：武汉桀升生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：湖北;42