二芳基咪唑化合物和有害生物防除剂制造技术

本发明专利技术提供一种式(I)所示的化合物或其盐等，式中，A1及A2分别独立地表示氮原子等；B1、B2、B3及B4分别独立地表示碳原子或氮原子等；X1表示无取代的或有取代基的C1～6烷基等；n表示X1的个数且为0～4中任意的整数；R1表示卤代基等；R2表示无取代的或有取代基的C1～6烷基等；m表示在氮原子上键合的氧化物基团的个数且为0或1的整数，其中，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中未键合有R2的一个；R3表示氢原子等；Ar表示无取代的或有取代基的C6～10芳基等。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种二芳基咪唑化合物及有害生物防除剂。更详细而言，本专利技术涉及一种具有优异的杀虫活性和/或杀螨活性，安全性优异，并且工业上可以有利地合成的二芳基咪唑化合物以及含有其作为有效成分的有害生物防除剂。本申请基于2014年8月13日在日本申请的日本特愿2014-165034号主张优先权，在此引用其内容。
技术介绍
提出有各种具有杀虫、杀螨活性的化合物。为了将这样的化合物实际用作农药，不仅要求足够高的效果，而且还要求不易产生耐药性、不会产生对于植物的药害及土壌污染、对于家畜及鱼类等的毒性低等。另外，专利文献1中公开了式(A)所表示的化合物。根据专利文献1，该化合物似乎对一氧化氮的产生具有强效的抑制活性，对一氧化氮介导的疾病具有予防和/或治疗效果。现有技术文献专利文献专利文献1：WO98/27108A
技术实现思路
专利技术所要解决的课题本专利技术的课题为提供一种有害生物防除活性、其中特别是杀虫活性和/或杀螨活性优异，安全性优异，并且工业上可以有利地合成的二芳基咪唑化合物，以及提供一种含有该二芳基咪唑化合物作为有效成分的有害生物防除剂。进一步，提供一种含有该二芳基咪唑化合物作为有效成分的体外寄生虫防除剂。用于解决课题的技术方案本专利技术人等为了解决上述课题潜心探讨，结果发现，具有特定的结构的二芳基咪唑化合物具有优异的杀虫活性和/或杀螨活性，并且显示出良好的特性及很高的安全性，可以用作有害生物防除剂的有效成分。进一步，还发现可以用作体外寄生虫防除剂的有效成分。本专利技术是基于这些见解而完成的。即，本专利技术包含以下的内容。[1]式(I)所示的化合物或其盐。[式(I)中，A1及A2分别独立地表示氮原子或CR3。其中，A1和A2不同时为氮原子或CR3。B1、B2、B3及B4分别独立地表示碳原子或氮原子。其中，在B1为氮原子的情况下，B2、B4为碳原子，B3为碳原子或氮原子。在B1为碳原子的情况下，B2～B4为碳原子或氮原子，并且B2～B4中的两个以上不同时为氮原子。X1表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、无取代的或有取代基的3～6元杂环基、无取代的或有取代基的氨基、卤代基、氰基或硝基。n表示化学上允许的X1的个数且为0～4中任意的整数。在n为2以上时，X1彼此可以相同、也可以不同。在n为2以上的情况下，两个X1也可以一起形成环。R1表示卤代基、羟基、氰基、具有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰氧基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷基硫氧基亚氨基或-S(＝O)(＝N-Ra)-Rb所表示的基团。在此，Ra表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基，Rb表示C1～6烷基。R2表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基。R2为在氮原子上键合的取代基，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中的任意一个。m表示在氮原子上键合的氧化物基团的个数且为0或1的整数，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中未键合有R2的一个。R3表示氢原子、无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、卤代基、氰基、或者硝基。Ar表示无取代的或有取代基的C6～10芳基或者无取代的或有取代基的5～10元杂芳基。][2]根据[1]所述的化合物或其盐，其中，式(I)为式(II)或式(III)。[式(II)及式(III)中，X1、R1、R2、R3、B1、B2、B3、B4、n、m及Ar表示与式(I)中的这些相同的含义。][3]一种有害生物防除剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。[4]一种杀虫剂或杀螨剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。[5]一种体外寄生虫防除剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。[6]一种体内寄生虫防除剂或驱除剂，其中，含有选自所述[1]或[2]所述的化合物及其盐中的至少一种作为有效成分。专利技术的效果本专利技术的二芳基咪唑化合物可以防除在农作物及卫生方面成为问题的有害生物。特别是可以有效地防除农业害虫及螨类。进一步，可以有效地防除危害人畜的体外寄生虫及体内寄生虫。具体实施方式[式(I)]本专利技术的二芳基咪唑化合物为式(I)所示的化合物(下面，有时称为化合物(I)。)或化合物(I)的盐。首先，在本专利技术中，术语“无取代的”表示仅为作为母核的基团。没有“具有取代基”的记载且仅以作为母核的基团的名称记载时，除非另有规定，否则是“无取代的”的意思。另一方面，术语“具有取代基”表示作为母核的基团的任意的氢原子被与母核相同或不同的结构的基团取代。因此，“取代基”为在作为母核的基团上键合的其它基团。取代基可以为一个，也可以为两个以上。两个以上的取代基可以相同，也可以不同。“C1～6”等术语表示作为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数中不包括取代基中的碳原子的数量。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。“取代基”只要化学上允许且具有本专利技术的效果，就没有特别地限定。下面，例示可以作为“取代基”的基团。可以举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基(烯丙基)、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2～6烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2～6炔基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、立方烷基(Cubanylgroup)等C3～8环烷基；苯基、萘基等C6～10芳基；苄基、苯乙基等C6～10芳基C1～6烷基；3～6元杂环基；3～6元杂环C1～6烷基；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等C6～10芳基C1～6烷氧基；噻唑基氧基、吡啶氧基等5～6元杂芳氧基；噻唑基甲基氧基、吡啶基甲基氧基等5～6元杂芳基C1～6烷基氧基；甲酰基；乙本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种式(I)所示的化合物或其盐，其中，式(I)中，A1及A2分别独立地表示氮原子或CR3，其中，A1和A2不同时为氮原子或CR3；B1、B2、B3及B4分别独立地表示碳原子或氮原子，其中，在B1为氮原子的情况下，B2、B4为碳原子，B3为碳原子或氮原子；在B1为碳原子的情况下，B2～B4为碳原子或氮原子，并且B2～B4中的两个以上不同时为氮原子；X1表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、无取代的或有取代基的3～6元杂环基、无取代的或有取代基的氨基、卤代基、氰基或硝基；n表示化学上允许的X1的个数且为0～4中任意的整数，在n为2以上时，X1彼此相同或不同；在n为2以上的情况下，两个X1一起形成环或不形成环；R1表示卤代基、羟基、氰基、具有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰氧基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷基硫氧基亚氨基或‑S(＝O)(＝N‑Ra)‑Rb所表示的基团，在此，Ra表示氢原子、氰基、C1～6烷基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基，Rb表示C1～6烷基；R2表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、或者无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基，R2为在氮原子上键合的取代基，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中的任意一个；m表示在氮原子上键合的氧化物基团的个数且为0或1的整数，该氮原子为咪唑环上的两个氮原子中未键合有R2的一个；R3表示氢原子、无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、卤代基、氰基、或者硝基；Ar表示无取代的或有取代基的C6～10芳基或者无取代的或有取代基的5～10元杂芳基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】2014.08.13 JP 2014-1650341.一种式(I)所示的化合物或其盐，其中，式(I)中，A1及A2分别独立地表示氮原子或CR3，其中，A1和A2不同时为氮原子或CR3；B1、B2、B3及B4分别独立地表示碳原子或氮原子，其中，在B1为氮原子的情况下，B2、B4为碳原子，B3为碳原子或氮原子；在B1为碳原子的情况下，B2～B4为碳原子或氮原子，并且B2～B4中的两个以上不同时为氮原子；X1表示无取代的或有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C2～6烯基、无取代的或有取代基的C2～6炔基、羟基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、甲酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基羰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基氨基羰基、巯基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C3～8环烷基、无取代的或有取代基的C6～10芳基、无取代的或有取代基的3～6元杂环基、无取代的或有取代基的氨基、卤代基、氰基或硝基；n表示化学上允许的X1的个数且为0～4中任意的整数，在n为2以上时，X1彼此相同或不同；在n为2以上的情况下，两个X1一起形成环或不形成环；R1表示卤代基、羟基、氰基、具有取代基的C1～6烷基、无取代的或有取代基的C1～6烷氧基、无取代的或有取代基的C1～6烷硫基、无取代的或有取代基的C1～6烷基亚硫酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰基、无取代的或有取代基的C1～6烷基磺酰氧基、C1～6烷基氨基羰基、C1～6烷基硫氧基亚氨基...

【专利技术属性】
技术研发人员：青山光，松井麻记，岩佐孝男，藤井一成，小林朝巳，阪西庆太，
申请(专利权)人：日本曹达株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP