本发明专利技术公开了一种从白云参中提取的新型黄酮类化合物、其制备方法及其用途。以云南传统藏药白云参为原料,以高浓度甲醇、高浓度丙酮/水或高浓度乙醇/水提取,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏;浸膏用硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿‑丙酮溶液进行梯度洗脱;洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所需的黄酮类化合物。本发明专利技术还公开了上述化合物的用途,经活性测试表明,其具有较好的抑菌作用。本发明专利技术化合物结构新颖,且具有较好的抗菌活性。将该化合物用于卷烟接装纸,能够消除或降低卷烟接装纸中细菌滋生和繁殖的可能性。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于天然产物化学
,具体涉及一种从白云参中提取的新型黄酮类化合物、其制备方法及其用途。
技术介绍
白云参又名假秦艽、雪山甘草、白洋参、白元参、土甘草、白玄参、辛参等;丽江纳西语称“粗弓”;为唇形科(Lamiaceae)糙苏属草本植物,根茎肥厚,疙瘩状串联;产于滇西、西藏东部,四川西部北海拔2700~3000米的林间草地、林下或草坡上,是滇西北特产的甜味植物。白云参为云南藏族民间常用的传统藏药,以根入药,民间用以治咽喉肿痛、肚胀(食物中毒)、肚痛、腹泻及风寒感冒等;具有清咽利喉、镇咳祛痰、健胃开脾等功效。黄酮(flavone),是黄酮类化合物的总称,泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物。研究表明,黄酮类化合物具有心血管系统活性、抗菌及抗病毒活性、抗肿瘤活性、抗氧化自由基活性、抗炎、镇痛、抗变态等多种药理活性。同时已有研究证实,其药理作用与化学结构密切相关,为了研究这类化合物的构效关系,可进一步研究和开发更多的黄酮类化合物,从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本专利技术从藏药白云参中分离得到了一种新的黄酮类化合物,该化合物至今尚未见到相关报道,值得一提的是该化合物具有显著的抗菌活性。将该化合物用于卷烟接装纸,能够消除或降低卷烟接装纸中细菌滋生和繁殖的可能性。
技术实现思路
本专利技术的目的在于提供一种新的黄酮类化合物。本专利技术的另一个目的是提供一种制备所述黄酮类化合物的方法。本专利技术的目的还在于提供所述黄酮化合物在抗菌接装纸中的应用。除非另有说明,本专利技术中所采用的百分数均为质量百分数。本专利技术从藏药白云参中分离出一种新的黄酮类化合物,其分子式为C21H20O5,具有下述结构式:该化合物的命名为:该化合物的命名为:4′-羟基-8-异丁酰基-7-甲氧基-6-甲基-黄酮,英文名为:4′-hydroxy-8-isobutyryl-7-methoxy-6-methyl-flavone,为浅黄色胶状物。制备所述黄酮类化合物的方法,该方法包括以下步骤:(1)浸膏提取:以传统藏药白云参为原料,将白云参粉碎或切成小段,用重量百分浓度80%~95%的甲醇或乙醇水溶液,或重量百分浓度60%~90%的丙酮水溶液为提取溶剂,提取溶剂:烟叶的重量比=2~4:1,浸泡24h~72h,提取3~5次,合并提取液、过滤浓缩成浸膏;(2)硅胶柱层析:浸膏用为浸膏2~4重量倍的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮溶液按1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2进行梯度洗脱,合并保留时间相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;(3)高压液相色谱分离纯化:柱层析洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的黄酮类化合物。高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为体积比为58%的甲醇水溶液,紫外检测器检测波长为365nm,每次进样200μL,收集26.7min的色谱峰,多次累加后蒸干可得本专利技术化合物。以上述方法制备得到的黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定。本专利技术化合物为浅黄色胶状物;HRESI-MS显示其准分子离子峰为375.1215[M+Na]+,结合1H和13CNMR将分子式定为C21H20O5。其红外光谱显示化合物中有羟基(3428cm-1)、羰基(1712和1653cm-1)和芳环(1615、1538和1464cm-1)信号,紫外光谱在210、256和365nm有最大吸收也证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H和13CNMR谱(表-1)显示其含有21个碳和20个氢(表-1),包括一个五取代的苯环(C-5~C-10,H-5),一个1,4-二取代苯环(C-1'~C-6',H2-2',6',H2-3',5'),一个异丁酰基(C-1”~C-4”,H-2”,H6-3”,4”),1个苯环上取代的甲基(C-5”,H3-5”),一个甲氧基(δC61.2q,δH3.82s),一个酚羟基(δH10.92s),1组双键(δC163.2s和107.0d;δH6.59s),以及1个羰基(δC176.9s)信号。这些信号结合H-3和C-4、C-10、C-2、C-1′,以及H-2′,6′和C-2的HMBC相关(图-1)可证实本专利技术化合物为黄酮类化合物。进一步分析其HMBC相关信号,根基甲氧基氢(δH3.82)和C-7有HMBC相关可证实甲氧基分别取代在C-7位,根据异丁酰基上的氢H-2″和C-8有HMBC相关可证实异丁酰基取代在C-8位。甲基取代在C-6位可由甲基氢(H-5″)和C-5、C-6和C-7的HMBC相关得到确认。至此,本专利技术化合物的结构鉴定为4′-羟基-8-异丁酰基-7-甲氧基-6-甲基-黄酮。化合物的红外、紫外和质谱数据:UV(甲醇),λmax(logε)210(4.23)、256(3.72)、365(3.60),IR(溴化钾压片)νmax3428、2925、1712、1653、1615、1538、1464、1370、1238、1154、1062、935、872cm-1;ESI-MS(正离子模式)m/z375[M+Na]+;HR-ESI-MS(正离子模式)m/z[M+Na]+375.1215(计算值375.1208,C21H20NaO5)。表-1.化合物的1HNMR和13CNMR数据(溶剂为C5D5N)对该化合物进行了抗菌活性筛选,其对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、埃希菌、枯草杆菌、变形杆菌等具有显著的活性。该化合物应用到卷烟接装纸中,和对照相比较,添加过本化合物的接装纸检测细菌总数、大肠菌群、金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、溶血性链球菌、真菌总数显著减少;对大肠杆菌(ATCC25922)、金黄色葡萄球菌(ATCC6538)的抑菌率全部达到92.6%以上,能够降低或消除卷烟接装纸及在贮存过程中细菌滋生和繁殖的可能性,另外,在卷烟吸食、传递过程中,该抗菌作用也能够对卷烟烟支上的接装纸被污染的微生物起到抑制作用。与现有技术相比,本专利技术具有以下突出优点:(1)本专利技术的化合物原料易得,提取方法简单,容易分离得到;分子结构也简单,容易实现人工合成。(2)采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法,化合物制备操作流程简单,所获得的本专利技术化合物纯度高,后续的工业化生产容易实现。(3)本专利技术化合物对动物无毒,使用安全,展现出良好的抗菌活性,对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等的抑菌率全部达到92.6%以上;应用于卷烟接装纸,能够对卷烟接装纸被污染的微生物起到抑制作用。卷烟接装纸直接和口腔接触,该化合物在卷烟接装纸中的使用可避免在卷烟在吸食、传递过程中被微生物污染,有效提高了卷烟的卫生和安全性。附图说明图1为本专利技术黄酮类化合物的核磁共振碳谱;图2为本专利技术黄酮类化合物的核磁共振氢谱;图3为本专利技术黄酮类化合物的主要HMBC相关。具体实施方式下面结合附图和实施例对本专利技术作进一步的详细说明,但不以任何方式对本专利技术加以限制,基于本专利技术教导所作的任何变换或改进,均落入本专利技术的保护范围。实施例1制备黄酮类化合物C21H20O5,包括浸膏提取、硅胶柱层析、高压液相色谱分离,具体采用以下步骤:1.浸膏提取:取白云参根块粉碎,用高浓度甲本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种具有下述结构式的黄酮类化合物:该化合物的命名为:4′‑羟基‑8‑异丁酰基‑7‑甲氧基‑6‑甲基‑黄酮,英文名为:4′‑hydroxy‑8‑isobutyryl‑7‑methoxy‑6‑methyl‑flavone。
【技术特征摘要】
1.一种具有下述结构式的黄酮类化合物:该化合物的命名为:4′-羟基-8-异丁酰基-7-甲氧基-6-甲基-黄酮,英文名为:4′-hydroxy-8-isobutyryl-7-methoxy-6-methyl-flavone。2.一种制备权利要求1所述的黄酮化合物的方法,该方法包括以下步骤:(1)浸膏提取:以传统藏药白云参为原料,将白云参粉碎或切成小段,用重量百分浓度80%~100%的甲醇或乙醇水溶液,或重量百分浓度60%~90%的丙酮水溶液为提取溶剂,提取溶剂:烟叶的重量比=2~4:1,浸泡24h~72h,提取3~5次,合并提取液、过滤浓缩成浸膏;(2)硅胶柱层析:浸膏用为浸膏2~4重量倍的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮溶液按1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2进行梯度洗脱,合并保留时间相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;(3)高压液相色谱分离纯化:洗脱液的8:2部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所需的黄酮类化合物。3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:...
【专利技术属性】
技术研发人员:叶灵,李超,张天栋,秦云华,曾晓鹰,熊文,张承明,申钦鹏,刘春波,杨光宇,刘志华,陈永宽,缪明明,郭生云,
申请(专利权)人:云南中烟工业有限责任公司,
类型:发明
国别省市:云南;53
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