吡咯酰胺和吡咯硫代酰胺杀菌剂制造技术

式（Ｉ）的新型吡咯衍生物，其中Ｘ为氧或硫；Ｒ＃－［１］为除ＣＦ＃－［３］以外的，未取代或取代的Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［４］烷基；未取代或取代的Ｃ＃－［３］－Ｃ＃－［６］环烷基，或卤素；Ｒ＃－［２］为氢，未取代或取代的Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［４］烷基，未取代或取代的Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［４］烷氧基；氰基或卤素；Ｒ＃－［３］为未取代或取代的Ｃ＃－［１］－Ｃ＃－［４］烷基；和Ａ为邻位取代芳基；邻位取代杂芳基；未取代或取代的双环芳基；或未取代或取代的双环杂芳基。这些新化合物具有植物保护性质，适用于保护植物免受植物病原微生物的侵害。（*该技术在2021年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及具有杀微生物活性，特别是杀真菌活性的新型取代吡咯酰胺或吡咯硫代酰胺。本专利技术也涉及这些物质的制备，以及含有至少一种该新型化合物作为有效成分的农用化学品组合物，所述组合物的制备，和这些有效成分或组合物在农业和园艺中控制或防止植物被植物病原菌微生物，特别是真菌侵染的用途。本专利技术的吡咯酰胺(硫代酰胺)具有通式I 其中X为氧或硫；R1为C1-C4的未取代或取代烷基，CF3除外；C3-C6的未取代或取代的环烷基；或卤素；R2是氢，C1-C4的未取代或取代的烷基，C1-C4的未取代或取代的烷氧基，氰基或卤素；R3是C1-C4的未取代或取代的烷基；和A为邻位取代芳基；邻位取代的杂芳基；未取代或取代的双环芳基；或未取代或取代的双环杂芳基。现已令人惊奇地发现，式(I)化合物具有改进的生物特性，使它们更适用于农业和园艺的实际应用。在通式(I)的化合物中存在有不对称碳原子时，这些化合物是旋光体。本专利技术也涉及这些纯异构体，例如对映体和非对映异构体，以及所有这些异构体的可能混合物，例如非对映异构体，外消旋体的混合物，或外消旋体的混合物。在本说明书中，烷基指的是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基和叔丁基。优选未支化的链烷基。作为其它基团，例如烷氧基，卤烷基，烷环基烷基，烷环基烷氧基等的一部分的烷基可理解为与此类似。卤素的含义一般理解为氟，氯，溴或碘。优选氟，氯或溴。作为其它基团的卤烷基，卤烷氧基，卤烯基，卤烯氧基，卤芳基或卤杂芳基等的一部分的卤素可理解为与此类似。卤芳基或卤杂芳基包括1-5个卤素取代的芳基，在此卤素是独立选择的。在存在2个以上的卤原子时，卤原子最好是相同的，例如三氟苯基，三氯苯基，四氯苯基或全氯苯基。卤烷基是单卤代至全卤代的烷基，例如，特别是氟甲基，二氟甲基，二氟氯甲基，三氟甲基，氯甲基，二氯甲基，三氯甲基，2，2，2-三氟乙基，2-氟乙基，2-氯乙基，2，2，2-三氯乙基，3，3，3-三氟丙基。卤烷氧基是一卤代至全卤代的烷氧基，例如，特别是OCH2F，OCHF2，OCF3，OCHFCH3，OCH2CH2Br，OCF2CHFCl。取代烷基可理解为例如卤烷基，烷氧基烷基，卤烷氧基烷基。环烷基，取决于环的大小，指环丙基，环丁基，环戊基，环己基或环庚基。取代的环烷基可理解为例如烷基环烷基，卤烷基-环烷基，烷氧基-环烷基，卤烷氧基-环烷基，卤环烷基，烷氧基烷基-环烷基，卤烷氧基烷基-环烷基。烯基可理解为直链或支链烯基，例如烯丙基，甲代烯丙基，1-甲基乙烯基或丁-2-烯-1-基。优选的烯基在链上含有3-4个碳原子。炔基，根据碳原子数，可以是直链或支链的，典型的是炔丙基，丁-1-炔-1-基或丁-1-炔-3-基。芳基是苯基或萘基。杂芳基可理解为是5-10元环，最多可含有3个杂原子，如氮，氧或硫。以下列出的实例，但不限于此呋喃基，噻吩基，咪唑基，吡唑基，噻唑基，异噻唑基，噁唑基，异噁唑基，噁二唑基，噻二唑基，三唑基，四唑基，吡咯基，二硫杂环戊二烯基(dithiolyl)，噁硫杂环戊二烯基，噁噻唑环戊二烯基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基，吡嗪基，三嗪基，吲哚基，苯并呋喃基，苯并咪唑基，吲唑基，苯并三唑基，苯并噻唑基，苯并噁唑基，喹啉基，异喹啉基，2，3-二氮杂萘基，喹喔啉基，喹唑啉基，1，2-二氮杂萘基，1，5-二氮杂萘基，异苯并呋喃基，异吲哚基，苯并噻二唑基，苯并异噁唑基，苯并噻吩基，嘌呤基，5，6-二氢-1，4，2-二噁嗪基等。双环芳基或双环杂芳基可理解为6元芳环或6元杂芳环，其中最多可含有3个杂原子例如氮，氧或硫，并稠合成附加的环，稠合环可以是芳环、部分氢化的或完全饱和的，5至7元环，其中最多3元可以是选自氮，氧和硫的杂原子，下列实例，但不限于此二氢异苯并呋喃基，二氢异吲哚基等。取代芳基，取代杂芳基，取代双环芳基或取代双环杂芳基可理解为特别是被以下基团所取代环烷基，环烯基，环二烯基，苯基，杂芳基，氰基，硝基，卤素，烷基，卤烷基，烷氧基，卤烷氧基，烷氧基烷基，卤烷氧基烷基，烯基，炔基。优选的式I化合物实例如下，其中X为氧或硫，或X为氧；或X为硫；或R1为除CF3以外的C1-C4未取代或取代的烷基；C3-C6未取代或取代的环烷基；或卤素；或R1为C1-C4烷基；C1-C4卤烷基；C1-C4烷氧基-C1-C4烷基；C1-C4卤烷氧基-C1-C4烷基；被C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤烷氧基-C1-C4烷基或卤素取代的或未取代的C3-C6环烷基；或卤素；或R1为C1-C3烷基；C1-C3卤烷基；被C1-C3烷基，C1-C3卤烷基或卤素取代或未取代的C3-C6环烷基；或R1为C1-C2烷基，C1-C3卤烷基或环丙基；或R1为甲基，乙基，CFH2或CF2H；或R2为氢，C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤烷氧基-C1-C4烷基，氰基或卤素；或R2为氢，C1-C4烷基或C1-C4卤烷基；或R2为氢或C1-C3烷基；或R2为氢；或R3为未取代或取代的C1-C4烷基；或R3为C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C1-C4卤烷氧基-C1-C4烷基；或R3为C1-C4烷基，C1-C3卤烷基或C1-C3烷氧基-C1-C3烷基；或R3为C1-C3烷基或C1-C3烷氧基-C1-C3烷基；或R3为甲基或CH2OCH3；或A为邻位取代的芳基；邻位取代的杂芳基；未取代或取代的双环芳基；或未取代或取代的双环杂芳基；或A为以下基团 或A为A1，A2，A3，A5，A8，A10，A13，A14，A17，A18，A20，A21，A22，A24，A25，A26，A27，A29，A31，A32或A33；或A为A1，A2，A3，A17，A20，A21，A24，A25，A26，A27，A31或A33；或A为A31或A33；或R4为C3-C7环烷基，C4-C7环烯基，C5-C7环二烯基，其中环烷基可被1-5个下列基团取代卤素，羟基，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C2-C4烯基，C2-C5炔基，C1-C4卤烷基；被卤素，硝基，氰基，CHO，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基，C2-C5烯基，C2-C5炔基，C1-C4卤烷基，COOC1-C4烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4烷基-C1-C4烷氧基，C1-C4卤烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤烷基-C1-C4烷氧基所取代的或未取代的苯基；噻吩基，呋喃基，吡咯基，吡唑基，噁唑基，噻唑基，异噁唑基，异噻唑基，噻二唑基，咪唑基，三唑基，吡啶基，吡嗪基，哒嗪基或嘧啶基，它们可以是未取代的或被下列基团所取代的卤素，C1-C6卤烷基，C1-C6烷基，C2-C5烯基，C2-C5炔基，硝基，氰基，羟基，CHO，C1-C6烷氧基，COOC1-C6烷基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，C1-C4卤烷氧基-C1-C4烷基或C1-C6卤烷氧基；或R4为未取代或被1-3个卤素，羟基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷基，C1-C4卤烷基，C1-本文档来自技高网...

【技术保护点】
式１的吡咯酰胺或吡咯硫代酰胺＊＊＊ （Ⅰ）其中Ｘ为氧或硫；Ｒ↓［１］为未取代或取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基，除ＣＦ↓［３］外；未取代或取代的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］环烷基；或卤素；Ｒ↓［２］为氢，未取代或取代的Ｃ↓［１ ］－Ｃ↓［４］烷基，未取代或取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基，氰基或卤素；Ｒ↓［３］为未取代或取代的Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基；和Ａ为邻位取代芳基；邻位取代的杂芳基；未取代或取代的双环芳基；或未取代或取代的双环杂芳基。

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员：H沃特，H施奈德尔，
申请(专利权)人：辛甄塔合股公司，
类型：发明
国别省市：CH[瑞士]