一种式（Ⅰ）化合物，或其盐 ＊＊＊ （Ⅰ） 其中基团和符号如下定义： Ｒ↑［１］，Ｒ↑［２］各自独立地为氢、巯基、硝基、卤素、氰基、氰硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－卤烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］－卤炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］－环烷基、－ＯＲ↑［４］、ＯＣＯＲ↑［４］、ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［４］、Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］Ｒ↑［４］、ＳＯ↓［２］ＯＲ↑［４］、ＳＯ↓［２］Ｎ（Ｒ↑［４］）↓［２］、ＮＲ↑［４］ＳＯ↓［２］Ｒ↑［４］、ＮＲ↑［４］ＣＯＲ↑［４］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基－Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］Ｒ↑［４］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基－ＯＲ↑［４］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基－ＯＣＯＲ↑［４］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↑［４］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基－ＳＯ↓［２］ＯＲ↑［４］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基－ＳＯ↓［２］Ｎ（Ｒ↑［４］）↓［２］或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基－ＮＲ↑［４］ＣＯＲ↑［４］； Ｒ↑［３］为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－烯基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－炔基； Ｒ↑［４］为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－炔基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］－环烷基、苯基或苯基－Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基，其中最后６个所述基团是经ｓ个选自下组的基团取代的：羟基、巯基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、ＯＲ↑［３］、ＳＲ↑［３］、Ｎ（Ｒ↑［３］）↓［２］、＝ＮＯＲ↑［３］、ＯＣＯＲ↑［３］、ＳＣＯＲ↑［３］、ＮＲ↑［３］ＣＯＲ↑［３］、ＣＯ↓［２］Ｒ↑［３］、ＣＯＳＲ↑［３］、ＣＯＮ（Ｒ↑［３］）↓［２］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基亚氨基氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷氧基－Ｃ↓［２］－Ｃ↓［６］－烷氧羰基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基磺酰基； Ｈｅｔ为环原子由碳和氧原子组成的完全饱和的杂环基团，其中 环原子总数为ｐ， 氧原子数为ｒ， 碳原子数为（ｐ－ｒ），和 Ｈｅｔ可以经ｎ个基团Ｒ↑［５］取代； ｎ为０、１或２； ｐ为５、６或７； ｒ为１或２； ｓ为０、１、２或３； Ｘ为Ｏ或Ｓ（Ｏ）↓［ｎ］； Ｒ↑［５］为羟基、巯基、氨基，氰基、硝基、卤素、甲酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－二烷基氨基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］－烷基羰基氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷硫基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷氧基或Ｒ↑［５］与相连的碳原子一起形成羰基； Ｑ为基团Ｑ１或Ｑ２； ＊＊＊ Ｒ↑［６］，Ｒ↑［７］各自独立地为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷基或Ｃ↓［３］－Ｃ↓［６］－环丙基； Ｒ↑［８］为氢、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基磺酰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷基磺酰基、苯基羰基、苯基羰基甲基、苯基氧基羰基或苯基磺酰基，其中最后４个所述基团的苯环经ｓ个选自下组的基团取代：卤素、硝基、氰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－烷氧基和Ｃ↓［１］－Ｃ↓［６］－卤烷氧基。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及除草剂
，尤其是用于选择性控制有用作物、尤其是水稻作物中的阔叶和禾本科杂草的苯甲酰基环己二酮类和苯甲酰基吡唑类除草剂。从多种出版物中已知某些苯甲酰衍生物具有除草特性。例如WO99/10327和WO 99/10328公开了在苯环的3位上通过多原子桥连有杂环基或杂芳族基团的苯甲酰基环己二酮类和苯甲酰基吡唑酮类化合物。然而已经在上述文献中公开的化合物不断显示出不足的除草活性。因此本专利技术的任务是提供比现有化合物具有改良的除草特性的除草活性化合物。现已发现在苯环的3位上通过双原子桥连有杂环基的苯甲酰衍生物特别适合用作除草剂。因此，本专利技术提供式(I)化合物及其盐， 其中基团和符号如下定义R1，R2各自独立地为氢、巯基、硝基、卤素、氰基、氰硫基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-卤炔基、C3-C6-环烷基、-OR4、OCOR4、OSO2R4、S(O)nR4、SO2OR4、SO2N(R4)2、NR4SO2R4、NR4COR4、C1-C6-烷基-S(O)nR4、C1-C6-烷基-OR4、C1-C6-烷基-OCOR4、C1-C6-烷基-OSO2R4、C1-C6-烷基-SO2OR4、C1-C6-烷基-SO2N(R4)2或C1-C6-烷基-NR4COR4；R3为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基；R4为氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、苯基或苯基-C1-C6-烷基，其中最后6个所述基团是经s个选自下组的基团取代的羟基、巯基、氨基、氰基、硝基、氰硫基、OR3、SR3、N(R3)2、＝NOR3、OCOR3、SCOR3、NR3COR3、CO2R3、COSR3、CON(R3)2、C1-C4-烷基亚氨基氧基、C1-C4-烷氧氨基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基-C2-C6-烷氧羰基和C1-C4-烷基磺酰基；Het为环原子由碳和氧原子组成的完全饱和的杂环基团，其中环原子总数为p，氧原子数为r，碳原子数为(p-r)，和Het可以经n个基团R5取代；n为0、1或2；p为5、6或7；r为1或2；s为0、1、2或3；X为O或S(O)n；R5为羟基、巯基、氨基，氰基、硝基、卤素、甲酰基、C1-C6-烷基氨基、C1-C6-二烷基氨基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基、C1-C6-烷硫基、C1-C6-卤烷硫基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤烷氧基或R5与相连的碳原子一起形成羰基；Q为基团Q1或Q2； R6，R7各自独立地为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基或C3-C6-环丙基；R8为氢、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤烷基羰基、C1-C6-烷氧羰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤烷基磺酰基、苯基羰基、苯基羰基甲基、苯基氧基羰基或苯基磺酰基，其中最后4个所述基团的苯环经s个选自下组的基团取代卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-卤烷氧基。根据外部条件如溶剂和pH，本专利技术式(I)化合物可以以不同的互变异构体存在。根据取代基的性质，式(I)化合物包含酸性质子，其可以通过与碱反应去除。适宜的碱的实例为氢化物、氢氧化物，以及碱金属和碱土金属如锂、钠、钾、镁和钙的碳酸盐，以及氨和有机胺如三乙胺和吡啶。这类盐同样地由本专利技术所提供。在式(I)和所有的下式中，具有超过两个碳原子的烷基可以是直链或支链的。烷基表示例如甲基、乙基、正或异丙基、正、异、叔或2-丁基，戊基、己基如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基，优选甲基或乙基。如果基团是经取代基多取代的，则应理解为指该基团经一个或多个相同或不同的所述取代基取代的。环烷基指具有3至9个碳原子的碳环形的饱和环系，例如环丙基、环戊基或环己基。类似地，环烯基指具有3至9个碳原子单元的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以位于任何位置。在组合基团如环烷基烯基中，第一所述基团可以位于第二所述基团的任何位置。“杂环基”应理解为指基团例如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、3-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-六氢氧杂环庚基、3-六氢氧杂环庚基、4-六氢氧杂环庚基、1，3-二氧杂环戊-4-基、1，3-二噁烷-4-基、1，3-二噁烷-5-基和1，4-二噁烷-2-基。优选Het是未经取代的或经1、2、3或4甲基和/或1或2羰基取代的。在经二取代的氨基如二烷基氨基中，所述的两个取代基可以相同或不同。卤素指氟、氯、溴或碘。卤烷基、-烯基和-炔基指烷基、烯基或炔基分别部分或完全经卤素、优选经氟、氯和/或溴所取代，尤其是经氟或氯取代，例如CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl、CH＝CHCl、CH＝CCl2、C≡CCH2Cl；卤烷氧基为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3或OCH2CH2Cl；这也适用于相应的卤烯基和其它经卤素取代的基团。如果基团是经多取代的，应理解为指当结合多个取代基时应考虑到化合物构成的普遍原理，也就是说，不构成对于本领域技术人员已知的不稳定的或不可能的化合物。根据取代基的性质和连接方式，式(I)化合物可以以立体异构体形式存在。例如若存在一个或多个不对称碳原子，则可以产生对映异构体和非对映异构体。立体异构体可采用常规分离方法从制备产生的混合物中获得，例如采用色谱分离技术。也可以通过利用光学活性初始物质和/或助剂进行立体选择性反应选择性地制备立体异构体。本专利技术还涉及式(I)所包括而无特别定义的所有的立体异构体及其混合物。式(I)化合物，其中R1，R2各自独立地为氢、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-卤烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-卤炔基、C3-C6-环烷基、-OR4、S(O)nR4、SO2OR4、SO2N(R4)2、NR4SO2R4或C1-C6-烷基-S(O)nR4；R4为氢、C1-C4-烷基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C3-C6-环烷基、苯基或苯基-C1-C4-烷基，其中最后6个所述基团经s个选自下组的基团取代氰基、硝基、R3、OR3、SR3和N(R3)2，其它的取代基和符号如上定义，现已发现这样的化合物是有利的。优选下列式(I)化合物，其中R3为氢；R5为氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷氧羰基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰基氧基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤烷硫基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤烷氧基，或R5与相连的碳原子一起形成羰基；R5优选为甲基或甲氧基，或R5与相连的碳原子一起形成羰基，其它的取代基和符号如上所定义。尤其优选下列式(I)化合物，其中R6，R7各自独立地为氢或C1-C4-烷基，优选甲基或乙基，或环丙基；R8为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤烷基羰基、C本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】
【专利技术属性】
技术研发人员：A·范阿尔姆斯克，L·威尔姆斯，T·奥勒，H·比林格尔，H·梅内，
申请(专利权)人：拜尔作物科学有限公司，
类型：发明
国别省市：
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