具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物及其制造方法、液晶性材料技术

本发明专利技术提供了在利用液晶状态的分子取向的输送电荷方法中，不经光激发也可显现优异电荷输送性能的具有长直线形的共轭类结构部分的新型苯衍生物、及其制造方法和含有该化合物的液晶性材料。即具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物可用下述通式（１）表示。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及可以作为光传感器、有机电致发光元件(EL元件)、光导体、空间调制元件、薄膜晶体管、电子照相感光体的电荷输送物质、照相平板印刷带、太阳能电池、非线性光学材料、有机半导体电容器、其他传感器等的电荷输送材料使用的新型的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物、其制造方法、液晶性材料。
技术介绍
近年来，作为构成电致发光元件的正空穴输送材料或电荷输送材料，使用有机材料的有机电致发光元件的研究日益活跃地进行。作为这样的电荷输送材料，以往已知有蒽衍生物、蒽喹啉衍生物、咪唑衍生物、苯乙烯基衍生物、腙衍生物、三苯基胺化合物、聚-N-乙烯基咔唑和噁二唑等化合物。液晶化合物，作为显示材料被用于各种机械中，比如时钟、台式计算机、电视、个人计算机、移动电话等。对于液晶物质，基于其进行相转移的方法不同被分成热致型液晶(温度转移型液晶)和溶致型液晶(浓度转移型液晶)两类。当从分子排列的角度观察时，可以分成近晶型液晶、向列型液晶和胆甾型液晶三类。液晶也称为各向异性液体，显示出与光学单轴性结晶同样的光学各向异性。水检眼镜观测通常是在正交尼科耳棱镜之间的观察，对于识别液晶的种类和确定液晶相的转移温度等是有用的，通过这样的观测，各种液晶由特征的双折射光学图形，尤其近晶型液晶被分成A、B、C、D、E、F、G几类。半那等人提出液晶相具有近晶相的液晶性化合物具有电荷输送能力，从而提出使用这些化合物的电荷输送材料。比如提出具有近晶液晶性，而且相对于标准参照电极(SCE)的还原电位在-0.3～-0.6(Vvs.SEC)范围内的液晶性电荷输送材料(特开平09-316442号公报号公报)、显示出具有自我取向性的近晶相的液晶化合物中配合一定量具有增感作用的FullereneC70形成的液晶性电荷输送材料(特开平11-162648号公报)、在有机高分子基质中含有显示出近晶相液晶化合物的液晶性电荷输送材料分散型高分子膜(特开平11-172118号公报)、含有包括近晶型液晶化合物的混合物的液晶性电荷输送材料(特开平11-199871号公报)、具有近晶液晶性，而且电子迁移度或正空穴迁移度在1×10-5cm2/v·s以上的液晶性电荷输送材料(特开平10-312711号公报)、具有在一个分子中能够形成分子间或分子内的新键的官能基以及具有正空穴和/或电子电荷输送性的官能基的近晶型液晶性化合物的液晶性电荷输送材料(特开平11-209761号公报)等。在上面提出的近晶型液晶性化合物，使用了具有苯环、吡啶环、嘧啶环、哒嗪环、吡嗪环、托酚酮环等6π电子类芳香环、萘环、甘菊环、苯并呋喃环、吲哚环、吲唑环、苯并噻唑环、苯并噁唑环、苯并咪唑环、喹啉环、异喹啉环、喹唑啉环、喹噁啉环等10π电子类芳香环、或菲酮环、蒽等14π电子类芳香环的近晶型液晶性化合物，在近晶A相的液晶状态下进行电荷输送。但是，上述电荷输送方法必须有光激发，在没有光激发时其导电率为10-13s/cm，而即使在光激发时也为10-11s/cm处于绝缘体的范围内的值。
技术实现思路
本专利技术人曾经提出对具有近晶B相作为液晶相的液晶性化合物，以在近晶B相的液晶状态或近晶B相的相转移中产生的固体状态，施加电压的电荷输送方法(特开2001-351786号公报)。本专利技术就是鉴于这样现有技术的专利技术，本专利技术的目的是提供一种在利用液晶状态的分子取向的电荷输送方法中，能够不经光激发也可显现优异的电荷输送性能的新型的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物及其制造方法、含有该化合物的液晶性材料。即，本专利技术提供的第一方面是一种下述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物 {式中，R1表示直链状或支链状的烷基、烷氧基、或具有下述通式(2)(式中，R3表示氢原子或甲基；B表示亚烷基，-CO-O-(CH2)n-，-C6H4-CH2-，-CO-)表示的不饱和键的基；R2表示烷基，烷氧基；X表示卤原子}。 本专利技术提供的第二方面是一种具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物的制造方法，其特征在于，包括第一工序和第二工序，第一工序在碱存在下，使下述通式(3)表示的苯甲醛衍生物， 与下述通式(4)表示的鏻盐(式中R4、R5、R6表示一价的有机基，A表示卤原子)反应， 得到下述通式(5)表示的吡啶衍生物(式中R1同前) 第二工序 使该吡啶衍生物与下述通式(6)表示的卤化物(式中R2和X同前)反应，R2-X(6)得到下述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类构造部分的苯衍生物(式中R1、R2和X同前)。 而本专利技术提供的第三方面是一种液晶性材料，其特征在于，含有如上通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物或由此衍生的化合物。具体实施例方式下面详细说明本专利技术。本专利技术所提供的新型化合物是如上述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物。在如上述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物的式子中，R1表示直链状或支链状的烷基、烷氧基或具有如上述通式(2)表示的不饱和键的基。作为上述烷基的碳原子数为1～18，具体可以举出甲基、乙基、丁基、戊基、已基、辛基、十二烷基、十五烷基、十八烷基等，其中特别优选碳原子数为6～18的烷基。另外，当上述烷基是如通式CH3-(CH2)m-CH(CH3)-(CH2)n-CH2-(式中n是0～7，m是0～7)表示的支链状的烷基时，能够提高对各种溶剂的溶解性。上述烷氧基如通式CnH2n+1O表示，其中式中n是1～18，特别优选6～18。具有上述通式(2)表示的不饱和键的基的式中，R3表示氢原子或甲基，B表示亚烷基、-CO-O-(CH2)n-、-C6H4-CH2-、-CO-。上述亚烷基可以是直链状或支链状中的任一种，具体优选碳原子数为1～18的基，例如可以举出亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、乙基亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚已基、亚十八烷基、亚壬基、亚癸基、亚十二烷基等亚烷基。-CO-O-(CH2)n-中的n特别优选为1～18。另外，上述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物的式中，R2表示烷基或烷氧基，作为上述烷基，其碳原子数为1～18，具体可以举出甲基、乙基、丁基、戊基、已基、辛基、癸基、十二烷基、十五烷基、十八烷基等，其中特别优选碳原子数为1～8的烷基。作为上述烷氧基，用通式CnH2n+1O表示，其中n为1～20，特别优选为1～8。还有，用上述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物的式中，X表示溴、氯、碘等卤原子。在本专利技术中，如上述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分苯衍生物是一种新型化合物，该化合物作为立体构像可以是顺式体或反式体，或者是顺式体与反式体的混合物。下面说明如上述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物的的制造方法。本专利技术的如上述通式(1)表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物的制造方法，基本上由下面的第一～第二工序构成。<第一工序> 第一工序是通过下述反应式(1)表示的反应(式中R1、R4、R5、R6和A同前)，制造如上述通式(5)表示的吡啶衍生物的工序。(反应式1) 在第一工序中使用的第一原料即通式(3)表示的苯甲醛衍生物，可以按照例如下述反本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种下述通式（１）表示的具有长直线形的共轭类结构部分的苯衍生物：　　　　＊＊＊　　（１）　　　　式中，Ｒ↑［１］表示直链状或支链状的烷基，烷氧基或具有下述通式（２）表示的不饱和键的基；Ｒ↑［２］表示烷基、烷氧基；Ｘ表示卤原子，　　　　＊＊＊　　（２）　　　　式中Ｒ↑［３］表示氢原子或甲基；Ｂ表示亚烷基、－ＣＯ－Ｏ－（ＣＨ↓［２］）↓［ｎ］－、－Ｃ↓［６］Ｈ↓［４］－ＣＨ↓［２］－、－ＣＯ－。

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：原本雄一郎，
申请(专利权)人：日本化学工业株式会社，原本雄一郎，
类型：发明
国别省市：JP[日本]