用作杀真菌剂的N-炔基-2-杂芳氧基烷基酰胺化合物制造技术

通式（１）化合物可用作杀菌剂，其中Ｈｅｔ是式（ａ）或（ｂ）的５－或６－连接的基团，其中各取代基如权利要求书中所定义。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种新的N-炔基-2-杂芳氧基烷基酰胺化合物，它们的制备方法，含它们的组合物以及使用它们防治真菌、尤其是植物真菌侵染的方法。各种喹啉-8-氧烷羧酸衍生物可以用作除草剂的解毒剂或除草剂安全剂(参见，例如US 4,881,966，US 4,902,340和US 5,380，852)。例如WO 99/33810和US 6090815公开了一些吡啶基-和嘧啶氧(硫)烷羧酸酰胺衍生物及其作为农业和园艺杀真菌剂的用途。另外，例如US 4116677和US 4168319描述了一些苯氧基烷羧酸酰胺衍生物及其作为除草剂和杀霉菌剂的用途。因此根据本专利技术提供一种通式(1)的化合物 其中Het是式(a)或(b)的5-或6-连接的基团 其中W是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4烷基亚磺酰基，C1-4烷基磺酰基，卤代(C1-4)烷基，卤代(C1-4)烷氧基，卤代(C1-4)烷硫基，卤代(C1-4)烷基亚磺酰基，卤代(C1-4)烷基磺酰基，氰基或硝基，X是N，NH或N-C1-4烷基，Y是CR，N，NH，N-C1-4烷基，O或S，Z是CR，N，NH，N-C1-4烷基，O或S，R是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷硫基，C1-4烷基亚磺酰基，C1-4烷基磺酰基，卤代(C1-4)烷基或卤代(C1-4)烷氧基，卤代(C1-4)烷硫基，卤代(C1-4)烷基亚磺酰基，卤代(C1-4)烷基磺酰基或单-或二-(C1-4)烷基氨基，和连接X，Y，Z和所述稠合苯环的键是单键或双键，与X，Y和Z的价键相适应，条件是Y和Z中仅有一个可以是O或S，Y和Z中仅有一个可以是CR以及X、Y和Z中仅有一个可以是NH或N-C1-4烷基；R1是C1-4烷基、C2-4烯基或C2-4炔基，其中所述烷基、烯基和炔基在其末端碳原子上任选被一个、两个或三个卤原子取代(如2，2，2-三氟乙基)，被氰基取代(如氰基甲基)，被C1-4烷基羰基取代(如乙酰基甲基)，被C1-4烷氧基羰基取代(如甲氧基羰基甲基和甲氧基羰基乙基)或被羟基取代(如羟甲基)，或者R1是烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷基亚磺酰基烷基或烷基磺酰基烷基，其中碳原子总数是2或3(例如甲氧基甲基，甲硫基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基和2-甲硫基乙基)，或R1是直链C1-4烷氧基(即甲氧基，乙氧基，n-丙氧基和n-丁氧基)；R2是H，C1-4烷基，C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中所述苄基的苯环部分任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地是H，C1-3烷基，C2-3烯基或C2-3炔基，条件是两者不都是H和当两者都不是H时，它们的碳原子总数不超过4，或者R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成3或4元碳环，所述碳环任选含有一个O，S或N原子和任选被卤素或C1-4烷基取代；和R5是H，C1-4烷基或C3-6环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下取代基取代卤素，羟基，C1-6烷氧基，氰基，C1-4烷基羰氧基，氨基羰氧基或单-或二(C1-4)烷基氨基羰氧基，-S(O)n(C1-6)烷基其中n是0，1或2，三唑基(例如1，2，4-三唑-1-基)，吡唑基，咪唑基，三(C1-4)烷基甲硅烷氧基，任选取代的苯氧基，任选取代的噻吩氧基，任选取代的苄氧基或任选取代的噻吩甲氧基，或R5是任选取代的苯基，任选取代的噻吩基或任选取代的苄基，其中R5定义中的所述任选取代的苯基和噻吩基环或部分任选被一、二或三个选自以下的取代基取代卤素，羟基，巯基，C1-4烷基，C2-4烯基，C2-4炔基，C1-6烷氧基，C2-4烯氧基，C2-4炔氧基，卤代(C1-4)烷基，卤代(C1-4)烷氧基，-S(O)m(C1-4)烷基其中m是0，1或2和所述烷基任选被卤素取代，羟基(C1-4)烷基，C1-4烷氧基(C1-4)烷基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯氧基，苄氧基，苯甲酰氧基，氰基，异氰基，氰硫基，异硫氰基，硝基，-NR″R，-NHCOR″，-NHCONR″R，-CONR″R，-SO2NR″R，-NR″SO2R′，-SO2R′，-OSO2R′，-COR″，-CR″＝NR或-N＝CR″R，其中R′是C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，所述苯基和苄基任选被卤素、C1-4烷基或C1-4烷氧基取代，和R″和R独立地是氢，C1-4烷基，卤代(C1-4)烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷氧基，C1-4烷硫基，C3-6环烷基，C3-6环烷基(C1-4)烷基，苯基或苄基，所述苯基和苄基任选被卤素，C1-4烷基或C1-4烷氧基取代。本专利技术包括如上所定义的化合物，其中R5不是H。本专利技术化合物至少含有一个不对称碳原子(当R3和R4不同时至少两个)，可以对映异构体(或成对的非对映异构体)或它们的混合物形式存在。然而，这些混合物可以分离成单独的异构体或成对的异构体，本专利技术包括这些异构体和它们所有比例的混合物。可以预期的是，对于任一给定的化合物，其一种异构体可能会比另一种异构体更具杀真菌活性。除另有说明外，烷基以及烷氧基、烷硫基等基团中的烷基部分宜含有1-4个碳原子，并且可以是直链或支链的形式。例如甲基、乙基、正-和异-丙基以及正-、仲-、异-和叔-丁基。当烷基部分含有5或6个碳原子时，其实例为正戊基和正己基。适宜的是，烯基和炔基部分也包含2-4个碳原子，并且可以是直链或支链的形式。例如烯丙基、乙炔基和炔丙基。卤素包括氟、氯、溴和碘。最普通的是氟、氯或溴，通常指氟或氯。一个特定的方面，本专利技术提供了通式(1)化合物，其中Het是下式的5-或6-连接的基团 其中W是H，卤素，C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代(C1-4)烷基或卤代(C1-4)烷氧基，X是N，NH或N-C1-4烷基，Y是CH，N，NH，O或S，Z是CH，N，NH，N-C1-4烷基，O或S，和连接X，Y，Z和所述稠合苯环的键是单键或双键，与X，Y和Z的价键相适应，条件是Y和Z中仅有一个可以是O或S，Y和Z中仅有一个可以是CH以及X、Y和Z中仅有一个可以是NH或N-C1-4烷基；R1是C1-4烷基，C2-4烯基或C2-4炔基，其中所述烷基、烯基和炔基在其末端碳原子上任选被一个、两个或三个卤原子取代(如2，2，2-三氟乙基)，被氰基取代(如氰基甲基)，被C1-4烷基羰基取代(如乙酰基甲基)，被C1-4烷氧基羰基取代(如甲氧基羰基甲基和甲氧基羰基乙基)或被羟基取代(如羟甲基)，或者R1是烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷基亚磺酰基烷基或烷基磺酰基烷基，其中碳原子总数是2或3(例如甲氧基甲基，甲硫基甲基，乙氧基甲基，2-甲氧基乙基和2-甲硫基乙基)，或R1是直链C1-4烷氧基(即甲氧基，乙氧基，n-丙氧基和n-丁氧基)；R2是H，C1-4烷基，C1-4烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中所述苄基部分的苯基环任选被C1-4烷氧基取代；R3和R4独立地是H，C1-4烷基，C2-3烯基或C2-3炔基，条件是两者不都是H和当两者都不是H时，它们的碳原子总数不超过4，或R3和R4与它们所连接的碳原子一起形成3或4元碳环，所述碳环任选含有一个本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式（１）化合物：　　　　＊＊＊　　（１）　　　　其中Ｗ是Ｈ，卤素，Ｃ↓［１－４］烷基，Ｃ↓［１－４］烷氧基，Ｃ↓［１－４］烷硫基，Ｃ↓［１－４］烷基亚磺酰基，Ｃ↓［１－４］烷基磺酰基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷硫基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基亚磺酰基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基磺酰基，氰基或硝基，　　　　Ｘ是Ｎ，ＮＨ或Ｎ－Ｃ↓［１－４］烷基，　　　　Ｙ是ＣＲ，Ｎ，ＮＨ，Ｎ－Ｃ↓［１－４］烷基，Ｏ或Ｓ，　　　　Ｚ是ＣＲ，Ｎ，ＮＨ，Ｎ－Ｃ↓［１－４］烷基，Ｏ或Ｓ，　　　　Ｒ是Ｈ，卤素，Ｃ↓［１－４］烷基，Ｃ↓［１－４］烷氧基，Ｃ↓［１－４］烷硫基，Ｃ↓［１－４］烷基亚磺酰基，Ｃ↓［１－４］烷基磺酰基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基或卤代（Ｃ↓［１－４］）烷氧基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷硫基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基亚磺酰基，卤代（Ｃ↓［１－４］）烷基磺酰基或单－或二－（Ｃ↓［１－４］）烷基氨基，和　　　　连接Ｘ，Ｙ，Ｚ和所述稠合苯环的键是单键或双键，与Ｘ，Ｙ和Ｚ的价键相适应，条件是Ｙ和Ｚ中仅有一个可以是Ｏ或Ｓ，Ｙ和Ｚ中仅有一个可以是ＣＲ以及Ｘ、Ｙ和Ｚ中仅有一个可以是ＮＨ或Ｎ－Ｃ↓［１－４］烷基；　　　　Ｒ↓［１］是Ｃ↓［１－４］烷基、Ｃ↓［２－４］烯基或Ｃ↓［２－４］炔基，其中所述烷基、烯基和炔基在其末端碳原子上任选被一个、两个或三个卤原子、氰基、Ｃ↓［１－４］烷基羰基、Ｃ↓［１－４］烷氧基羰基或羟基取代，或者　　　　Ｒ↓［１］是烷氧基烷基，烷硫基烷基，烷基亚磺酰基烷基或烷基磺酰基烷基，其中碳原子总数是２或３，或　　　　Ｒ↓［１］是直链Ｃ↓［１－４］烷氧基；　　　　Ｒ↓［２］是Ｈ，Ｃ↓［１－４］烷基，Ｃ↓［１－４］烷氧基甲基或苄氧基甲基，其中所述苄基部分的苯环任选被Ｃ↓［１－４］烷氧基取代；　　　　Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］独立地是Ｈ，Ｃ↓［１－３］烷基，Ｃ↓［２－３］烯基或Ｃ↓［２－３］炔基，条件是两者不都是Ｈ和当两者都不是Ｈ时，它们的碳原子总数不超过４，或者　　　　Ｒ↓［３］和Ｒ↓［４］与它们所连接的碳原子一起形成３或４元碳环，所述碳环任选含有一个Ｏ，Ｓ或Ｎ原子和任选被卤素或Ｃ↓［１－４］烷基取代；和　　　　Ｒ↓［５］是Ｈ，Ｃ↓［１－４］烷基或Ｃ↓［３－６］环烷基，其中所述烷基或环烷基任选被以下取代基取代：卤素，羟基，Ｃ↓［１－６］烷氧基，氰基，Ｃ↓［１－４］...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：R萨蒙，PJ克劳利，
申请(专利权)人：辛根塔有限公司，
类型：发明
国别省市：GB[英国]