本发明专利技术涉及式（Ⅰ）的磺酰胺，其中取代基具有下列含义：Ｒ↑［１］是Ｈ、烷基、烷氧基、链烯基或链炔基，且Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］是氢、卤素、烷基、烷氧基或卤代甲基；Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］还可以一起形成苯基、环戊基或环己基环，其中所述环可以带有Ｒ↑［２’］和Ｒ↑［３’］，其中Ｒ↑［２’］、Ｒ↑［３’］是Ｈ、卤素、烷基、烷氧基或卤代甲基；在情况ａ）下，当Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］是氢时，则Ｘ是由－Ｃ（Ｒ↑［６］）＝ＮＯＲ↑［７］基团取代的苯基，其中Ｒ↑［６］是烷基且Ｒ↑［７］是烷基、苄基、链烯基、卤代烷基、卤代链烯基、链炔基或卤代链炔基；以及在情况ｂ）下，当基团Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］中的至少一个不是氢时，则Ｘ是苯基，萘基或由碳原子连接且含有１－４个选自Ｏ、Ｎ和Ｓ的杂原子的５元或６元的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中Ｘ可以如说明书中所述被取代。本发明专利技术进一步涉及制备所述化合物的方法，涉及含有该化合物的试剂，以及涉及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及式(I)的磺酰胺 其中取代基如下R1是H、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C2-C4链烯基、C2-C4链炔基或苄基；R2、R3、R4、R5相互独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1卤代甲基；R2和R3还可以一起形成苯基、环戊基或环己基环，这些环可以带有两个基团R2’和R3’；R2’、R3’相互独立地是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或C1卤代甲基；在情况a)下，如果R2、R3、R4和R5是氢，则X是由-C(R6)＝NOR7基团取代的苯基，其中R6是C1-C4烷基和R7是C1-C8烷基、苄基、C2-C4链烯基、C1-C4卤代烷基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4链炔基或C2-C4卤代链炔基；以及在情况b)下，如果基团R2、R3、R4和R5中的至少一个不是氢，则X是苯基，萘基或由碳原子连接且含有1-4个选自O、N和S的杂原子的5元或6元的饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中X可以带有1-4个Ra基团Ra是卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、-C(R6)＝NOR7、C1-C4烷基氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基或者苯基或苯氧基，其中环可以带有1-3个Rb基团Rb是卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1卤代烷基或C1卤代烷氧基；Ra或Rb还可以是C3-C4亚烷基或C4亚烯基，其和与它连接的苯基环的两个相邻成环原子一起形成可以由一个或多个上述Ra或Rb基团取代的环。此外，本专利技术涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的组合物，以及涉及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。DE-A 31 22 700和WO 00/06083以总体方式公开了作为药物的吡啶磺酰胺。这些文献的总体公开包括4-吡啶甲基磺酰胺。由EP-A 206 581和Lieb.Ann.Chem.641(1990)已知单个4-吡啶甲基磺酰胺。在所述出版物中描述的化合物适用于防治有害真菌。然而，在许多情况下它们的作用不令人满意。基于这一点，本专利技术的目的是提供具有改进的作用和/或更宽的活性范围的化合物。因此，我们发现该目的通过开头定义的化合物实现。此外，我们还发现了制备该化合物的方法和中间体、含有该化合物的组合物以及使用化合物I防治有害真菌的方法。本专利技术化合物与EP-A 206 581、DE-A 31 22 700和WO 00/06083所述化合物的不同在于4-吡啶甲基，并且与由Lieb.Ann.Chem.641(1990)已知的化合物的不同在于吡啶环上的取代或X基团。与已知化合物相比，式I的化合物对有害真菌具有增加的活性。本专利技术化合物可以通过不同的途径得到。它们有利地通过在碱性条件下使式II吡啶衍生物与其中的X如权利要求1所定义的式III磺酸或活化磺酸衍生物反应而得到。在式III中，L是羟基或卤素，优选氯。 该反应通常在碱存在下在惰性有机溶剂中在-30℃至120℃，优选-10℃至100℃的温度下进行(参考Lieb.Ann.Chem.641(1990))。合适的溶剂是脂族烃如戊烷、己烷、环己烷和石油醚，芳族烃如甲苯、邻-、间-和对-二甲苯，卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、二烷、苯甲醚和四氢呋喃，腈如乙腈和丙腈，酮如丙酮、丁酮、二乙基甲酮和甲基叔丁基甲酮，还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，特别优选二异丙醚、乙醚和四氢呋喃。还可以使用所述溶剂的混合物。合适的碱通常是无机化合物如碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属和碱土金属氧化物如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属和碱土金属碳酸盐如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐如碳酸氢钠，还可以是有机碱，例如叔胺如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶如可力丁、二甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶以及双环胺。特别优选吡啶、三乙胺和碳酸钾。通常以催化用量使用碱；然而，它们还可以以等摩尔量、过量使用或在合适的情况下作为溶剂使用。原料通常以等摩尔量互相反应。对于产率而言，基于III采用过量的II是有利的。制备化合物I所需要的原料是可购买的或者由文献已知或者可以根据所述文献制备。以常用方式后处理反应混合物，例如通过与水混合，分离各相，以及如果合适的话色谱提纯粗产物。以无色或浅褐色的粘稠油状物形式得到一些中间体和终产物，这些中间体和终产物在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。如果以固体得到中间体和终产物，则还可以通过重结晶或浸提进行提纯。如果单个化合物I不能通过上述途径得到，它们则可以通过其它化合物I的衍生而制备。然而，如果合成产生了异构体的混合物，通常不必要求分离，因为在某些情况下单个异构体可以在为了使用而进行的后处理过程中或者在应用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该转化还可以在使用后发生，例如在处理过的植物中的植物处理中，或者在待防治的有害真菌中。在上式给出的符号定义中使用了通常表示下列取代基的概括性术语。卤素氟、氯、溴和碘。烷基具有1-4、6或8个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基；卤代烷基具有1-2或4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，在这些基团中，部分或全部氢原子可以由上述卤素原子取代；特别是C1-C2卤代烷基如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基或1，1，1-三氟-2-丙基。链烯基具有2-4、6或8个碳原子且在任何位置上具有1或2个双键的不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种式Ⅰ的磺酰胺， ＊＊＊ Ⅰ 其中取代基如下： Ｒ↑［１］是Ｈ、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］链炔基或苄基； Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］、Ｒ↑［５］相互独立地是氢、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］卤代甲基； Ｒ↑［２］和Ｒ↑［３］还可以一起形成苯基、环戊基或环己基环，这些环可以带有两个基团Ｒ↑［２’］和Ｒ↑［３’］； Ｒ↑［２’］、Ｒ↑［３’］相互独立地是氢、卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基或Ｃ↓［１］卤代甲基； 在情况ａ）下，如果Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］是氢，则： Ｘ是由－Ｃ（Ｒ↑［６］）＝ＮＯＲ↑［７］基团取代的苯基，其中 Ｒ↑［６］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基和 Ｒ↑［７］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、苄基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］链烯基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］卤代烷基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］卤代链烯基、Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］链炔基或Ｃ↓［２］－Ｃ↓［４］卤代链炔基；以及 在情况ｂ）下，如果基团Ｒ↑［２］、Ｒ↑［３］、Ｒ↑［４］和Ｒ↑［５］中的至少一个不是氢，则：Ｘ是苯基，萘基或由碳原子连接且含有１－４个选自Ｏ、Ｎ和Ｓ的杂原子的５元或６元饱和、部分不饱和或芳族杂环，其中Ｘ可以带有１－４个Ｒ↑［ａ］基团： Ｒ↑［ａ］是卤素、氰基、硝基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］卤代烷氧基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基羰基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基羰基、－Ｃ（Ｒ↑［６］）＝ＮＯＲ↑［７］、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基氨基羰基、二（Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基）氨基羰基或者苯基或苯氧基，其中环可以带有１－３个Ｒ↑［ｂ］基团： Ｒ↑［ｂ］是卤素、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［４］烷氧基、Ｃ↓［１］卤代烷基或Ｃ↓［１］卤代烷氧基； Ｒ↑［ａ］或Ｒ↑［ｂ］还可以是Ｃ↓［３］－Ｃ↓［４］亚烷基或Ｃ↓［４］亚烯基，其与和它连接的苯基环的两个相邻成环原子一起形成可以由一个或多个上述Ｒ↑［ａ］或Ｒ↑［ｂ］基团取代的环。...
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：W格拉门奥斯，C布莱特纳，B米勒，M格韦尔，J托尔莫艾布拉斯科，T格尔特，J莱茵海默，P舍费尔，F席韦克，A施沃格勒尔，O瓦格纳，N格策，S施特拉特曼，U舍夫尔，M舍勒尔，R施蒂尔，
申请(专利权)人：巴斯福股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]
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